1-esanolo
| 1-esanolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 1-esanolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H14O |
| Massa molecolare (u) | 102,104465070 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-852-3 |
| PubChem | 8103 |
| SMILES | CCCCCCO |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/l, in c.s.) | 813,6 |
| Solubilità in acqua | 5,9 g dm−3 (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 220-232 K |
| Temperatura di ebollizione | 428-432 K |
| Tensione di vapore (Pa) a 298,75 K | 100 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 59 °C |
| Temperatura di autoignizione | 293 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 |
| Consigli P | --- |
L'1-esanolo è un alcool avente una catena lineare di sei atomi di carbonio e una formula strutturale così rappresentata: CH3(CH2)5OH.
Esso è un liquido incolore debolmente solubile in acqua, ma miscibile con etere dietilico e etanolo. Esistono due isomeri dell'1-esanolo che pure possiedono una catena alchilica lineare: il 2-esanolo e il 3-esanolo; entrambi differiscono unicamente per la posizione del gruppo ossidrilico. Esistono inoltre molti alcoli isomeri che hanno uguale formula bruta: C6H14O.
L'1-esanolo è utilizzato nell'industria dei profumi.
Sintesi
Industrialmente l'1-esanolo è prodotto per oligomerizzazione dell'etilene utilizzando trietilalluminio e successiva ossidazione degli alchilalluminati prodotti.
Si mostra di seguito una sintesi schematizzata:
- Al(C2H5)3 + 6 C2H4 → Al(C6H13)3
- Al(C6H13)3 + 1½ O2 + 3 H2O → 3 C6H13OH + Al(OH)3
Il processo genera una serie di oligomeri che sono poi separati mediante distillazione.
Metodi alternativi
Un altro metodo di sintesi coinvolge l'idroformilazione dell'1-pentene seguita dall'idrogenazione delle aldeidi risultanti. Questo metodo è utilizzato nell'industria per produrre miscele di alcoli C6 isomeri, che sono usati a loro volta come precursori di plastificanti.
In linea di principio, l'1-esene potrebbe essere convertito ad 1-esanolo mediante l'idroborazione (diborano in tetraidrofurano seguito dal trattamento con perossido di idrogeno e sodio idrossido):
Questo metodo è utile nella sintesi di laboratorio e a fini didattici, ma non ha rilevanza pratica nella sintesi industriale a causa della disponibilità commerciale di 1-esanolo prodotto in maniera molto economica dall'etilene.
Distribuzione in natura
Si ritiene che l'1-esanolo sia un componente dell'odore dell'erba appena tagliata. Il feromone di allarme emesso dalla ghiandola di Koschevnikov delle api contiene 1-esanolo.
Note
- ↑ 1-hexanol - Compound Summary, in PubChem Compound, USA, National Center for Biotechnology Information, 26 marzo 2005, Identification and Related Records. URL consultato l'8 ottobre 2011.
- ↑ Sigma-Aldrich, rev. del 20.12.2012
- 1 2 Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer, Alcohols, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim (2005), doi:10.1002/14356007.a01_279.
Voci correlate
Altri progetti
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Collegamenti esterni
- International Chemical Safety Card 1084, su inchem.org.
