5-idrossitriptofano

5-idrossitriptofano
Nome IUPAC
	acido 2S-ammino-3-(5-idrossi-1H-indol-3-il)propanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C11H12N2O3
Massa molecolare (u)	220,225
Numero CAS	56-69-9
Numero EINECS	224-411-1
PubChem	439280 e 6971044
DrugBank	DBDB02959
SMILES	C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CC(C(=O)O)N
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	301
Consigli P	301+310
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Il 5-idrossitriptofano (5-HTP) è un amminoacido non proteinogenico precursore del neurotrasmettitore serotonina.

Biosintesi e metabolismo

Il 5-HTP viene prodotto dal sistema nervoso centrale degli animali a partire dall'amminoacido triptofano, attraverso l'azione dell'enzima triptofano idrossilasi. Questa reazione è la fase limitante nella sintesi di serotonina, in quanto il passaggio successivo, che consiste proprio nella produzione della serotonina avviene rapidamente ad opera dell'enzima L-amminoacidi-aromatici decarbossilasi. La velocità dell'enzima può essere causata dalla vitamina B6, che aiuta l'enzima a trasformare il 5-HTP in serotonina, agendo come cofattore.

Abbondanza in natura

Il 5-HTP viene prodotto e utilizzato da una moltitudine di esseri viventi:

tutti gli animali lo usano come precursore della serotonina a livello dei loro sistemi nervosi;
alcune piante officinali come Griffonia simplicifolia lo accumulano nelle foglie;
alcuni insetti lo usano come veleno.

Assorbimento

L'assorbimento di 5-HTP avviene a livello dell'intestino tenue. La modalità di assorbimento non è nota, ma presumibilmente implica il trasporto attivo tramite trasportatori di amminoacidi. Il 5-HTP è adeguatamente assorbito anche attraverso la cavità orale. Sebbene il 5-HTP si trovi negli alimenti solo in quantità insignificanti, è una sostanza chimica coinvolta nel metabolismo del triptofano. Dunque anche l'assorbimento di triptofano modifica i livelli di 5-HTP.

Esistono integratori alimentari a base di triptofano e 5-HTP, che contribuiscono a normalizzare il tono dell'umore, migliorare il rilassamento, il sonno ed il benessere mentale.^{[senza fonte]}

Farmacologia

L'uso principale del 5-HTP artificiale è come farmaco, il quale aumenta la produzione di serotonina, per questo è stato usato per curare malattie come depressione e insonnia.

Note

↑ Sigma Aldrich; rev. del 30.01.2012
↑ Aminoacido L-Triptofano - 5-idrossitriptofano - Serotonina naturale. URL consultato il 22 aprile 2010 (archiviato dall'url originale il 26 marzo 2010).
1 2 (EN) Harm J. Gijsman, Joop M. A. van Gerven e Marieke L. de Kam, Placebo-Controlled Comparison of Three Dose-Regimens of 5-Hydroxytryptophan Challenge Test in Healthy Volunteers, in Journal of Clinical Psychopharmacology, vol. 22, n. 2, 2002-04, pp. 183-189. URL consultato il 31 marzo 2022.
↑ Gianluigi Cabrini - Informazioni tecniche sui prodotti (archiviato dall'url originale il 20 aprile 2010).

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[1] Sigma Aldrich; rev. del 30.01.2012

[2] Aminoacido L-Triptofano - 5-idrossitriptofano - Serotonina naturale. URL consultato il 22 aprile 2010 (archiviato dall'url originale il 26 marzo 2010).

[journals.lww.com-3] 1 2 (EN) Harm J. Gijsman, Joop M. A. van Gerven e Marieke L. de Kam, Placebo-Controlled Comparison of Three Dose-Regimens of 5-Hydroxytryptophan Challenge Test in Healthy Volunteers, in Journal of Clinical Psychopharmacology, vol. 22, n. 2, 2002-04, pp. 183-189. URL consultato il 31 marzo 2022.

[4] Gianluigi Cabrini - Informazioni tecniche sui prodotti (archiviato dall'url originale il 20 aprile 2010).