Bisfenolo AF

Bisfenolo AF
Nome IUPAC
	4-[1,1,1,3,3,3-esafluoro-2-(4-idrosifenil)propan-2-il]fenolo
Abbreviazioni
	BIS-AF, BPAF
Nomi alternativi
	esafluoruro bisfenolo A; 2,2-Bis(4-idrossifenil)esafluoropropano; 4,4'-(esafluoroisopropilidene)difenolo; 2,2-Bis(4-idrossifenil)perfluoropropano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C15H10F6O2
Massa molecolare (u)	336,23
Numero CAS	1478-61-1
Numero EINECS	216-036-7
PubChem	73864
SMILES	C1=CC(=CC=C1C(C2=CC=C(C=C2)O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)	1447
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K	9,2
Solubilità in acqua	222 mg/L a 20°C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	2,79 a 20°C e pH 6,88
Temperatura di fusione	159 - 162 °C
Temperatura di ebollizione	400°C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	Orale - Ratto - 3.400 mg/kg
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	>100°C
Simboli di rischio chimico
Frasi H	318 - 360F - 373 - 410
Consigli P	203 - 260 - 273 - 280 - 305+351+338 - 310 - 318 - 405 - 501
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Il bisfenolo AF, o BPAF, è un composto chimico di formula C₁₅H₁₀F₆O₂ che in condizioni normali si presenta come una polvere grigio-viola.

Caratteristiche strutturali e fisiche

Il bisfenolo AF è un composto organofluorurato derivato dal bisfenolo A, in cui gli idrogeni dei gruppi metilici sono stati sostituiti da atomi di fluoro. Il composto risulta praticamente insolubile in acqua e lievemente solubile in DMSO e metanolo. Se riscaldato fino a decomposizione emette fumi tossici contenenti fluoro.

La dimensione delle particelle è pari a:

L10D (v, 0.1) = 4.40 µm
L50D (v, 0.5) = 13.96 µm
L90D (v, 0.9) = 36.33 µm

Caratteristiche strutturali
N. di atomi pesanti	23
N. di donatori di legami a idrogeno	2
N. di accettori di legami a idrogeno	8
N. di legami ruotabili	2
Caratteristiche fisiche
Massa monoisotopica	336,05849853 Da
Superficie polare	40,5 Å²
Sezione d'urto	166,06 Å² [M-H]- 230,13 Å² [2M-H]-
Pressione di vapore	5,4 × 10⁻⁷ mmHg a 25°C
Costante della legge di Henry	5,7 × 10⁻¹⁰ atm·m³/mol

Sintesi

Il BPAF viene prodotto a partire da 2-esafluoropropanone e fenolo, in presenza di un catalizzatore a base di acido solfonico organico.

Reattività e caratteristiche chimiche

Spettri analitici

¹H NMR
¹³C NMR
¹⁹F NMR
GC-MS
MS-MS
LC-MS
FTIR
ATR-IR
IR in fase di vapore
Raman

Farmacologia e tossicologia

Tossicologia

Uno studio sulla linea cellulare HeLa ha dimostrato che:

il composto agisce come antagonista del recettore β degli estrogeni (ERβ)
l'attivazione mediata da elementi di risposta agli estrogeni (EREs) avviene tramite la funzione AF-2 del recettore ERα
attiva la via MAPK p44/42 e i geni bersaglio di ERα
agisce come interferente endocrino

Ulteriori studi hanno dimostrato che:

oltre alla sua attività estrogenica, presenta attività antagonista sul recettore degli androgeni in vitro a basse concentrazioni micromolari
è un attivatore relativamente debole del recettore X del pregnano (PXR) rispetto al BPA
possiede attività agonista sul recettore degli ormoni tiroidei superiore a quella del BPA
mostra il più alto potenziale di danneggiamento del DNA tra diversi bisfenoli, nelle cellule mononucleate del sangue periferico umano
mostra una tossicità spermatogoniale superiore rispetto al BPA e al BPS, incluse alterazioni dose-dipendenti e tempo-dipendenti nella morfologia nucleare, nel ciclo cellulare, nelle risposte al danno del DNA e nella perturbazione del citoscheletro
sensibilizza gli adipociti umani agli effetti dell'IFNγ, associato all’obesità
l’esposizione materna al BPAF induce anomalie comportamentali nella prole adulta, insieme a difetti nello sviluppo sinaptico e neurobiologico
è associato ad un aumento dell'incidenza del diabete mellito di tipo 2 (T2DM)
induce stress ossidativo

Il BPAF è metabolizzato principalmente in BPAF-glucuronide (BPAF-G), che non possiede attività agonista sul recettore degli estrogeni ed è ritenuto biologicamente inattivo. Il BPAF-G viene escreto principalmente nella bile e successivamente viene deconiugato nell’intestino, ritornando alla forma originale di BPAF.

Limiti di pericolo per i lavoratori
Test	Somministrazione	Valore
DNEL	inalazione	0,118 mg/m³
NOAEL		10 mg/kg bw/d
NOAEC		8,82 mg/m³
DNEL	cutanea	0,033 mg/kg bw/d
NOAEL	cutanea	10 mg/kg bw/d

Applicazioni

Veniva utilizzato:

come agente reticolante per alcuni fluoroelastomeri
come monomero per la sintesi di poliimmidi, poliammidi, poliesteri, copolimeri di policarbonato e altri polimeri speciali

I polimeri contenti BPAF trovano applicazione nei materiali compositi per alte temperature, nei materiali elettronici e in altre applicazioni speciali, tra cui:

membrane permeabili ai gas,
fibre ottiche,
imballaggi a contatto con gli alimenti,
guarnizioni per macchinari dell'industria alimentare e farmaceutica
carta termica

Impatto ambientale

Il composto è stato rilevato in diverse matrici ambientali nei pressi degli impianti di produzione, nei fanghi di depurazione, nella polvere domestica e in campioni di miele. Al contrario, non è stato rilevato in bevande in lattina e non, né nei pasti pronti.

Se rilasciato nell’aria il bisfenolo AF esiste sia in fase vapore che in fase particolata nell’atmosfera. Il bisfenolo AF in fase vapore sarà degradato nell’atmosfera tramite reazione con radicali idrossilici prodotti fotochimicamente. Il tempo di dimezzamento stimato per questa reazione nell’aria è di 1,6 ore. Il bisfenolo AF in fase particolata sarà rimosso dall’atmosfera tramite deposizione umida e secca.

Se rilasciato nel suolo, si prevede che il bisfenolo AF non abbia mobilità ed esisterà parzialmente in forma anionica. Gli anioni generalmente non si adsorbono più fortemente ai suoli contenenti carbonio organico e argilla rispetto alle loro controparti neutre. La volatilizzazione da superfici di suolo umido non è considerata un processo rilevante e non si prevede che volatilizzi da superfici di suolo secco.

Se rilasciato in acqua, si prevede che il bisfenolo AF si adsorba ai solidi sospesi e ai sedimenti. La volatilizzazione dalle superfici acquatiche non è considerata un processo ambientale rilevante. Il composto ha un potenziale elevato di bioconcentrazione negli organismi acquatici. L’idrolisi non è considerata un processo ambientale significativo, poiché il composto non possiede gruppi funzionali che si idrolizzano in condizioni ambientali. La foto-ossidazione sensibilizzata potrebbe avere una certa rilevanza come processo di degradazione del bisfenolo AF nelle acque naturali esposte alla luce solare.

Valori eco-tossicologici
Fattore di bioconcentrazione (BCF)	420
Coefficiente di adsorbimento organico (Koc)	7,6×10⁵

Note

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