Cresciuto nelle file del St. Louis Billikens, nel 1994 ha debuttato tra i professionisti nelle file del Milwaukee Rampage. Nell'estate 1994 si è trasferito in Germania, al Wolfsburg. Dopo una stagione in cui ha totalizzato 15 presenze e 2 reti, nel 1995 è tornato negli Stati Uniti, trasferendosi al Columbus Crew. Dopo cinque stagioni nelle file del Columbus Crew, nella stagione 2000-2001 ha giocato in prestito al Preston N.E., club inglese militante nella First Division. Il 7 gennaio 2003, dopo una stagione e mezzo al Columbus Crew, è passato in prestito trimestrale all'Everton. Rientrato al Columbus Crew nell'aprile 2003, ha disputato la seconda parte del campionato 2003 col club statunitense, totalizzando 24 presenze e 12 reti. Il 20 gennaio 2004 si è trasferito a titolo definitivo in Inghilterra, al Fulham. L'esperienza con il club inglese è durata quattro stagioni, durante le quali ha vinto per due volte il premio di giocatore dell'anno del club. Ha totalizzato, con il club londinese, 140 presenze e 32 reti in campionato. Il 31 luglio 2008 è stato ingaggiato dagli Chicago Fire. Il 3 settembre 2010 ha annunciato il proprio ritiro al termine della stagione. Nell'estate 2012 è tornato a giocare per un brevissimo periodo nel Wembley, club inglese di nona divisione.
Nazionale
Nazionale maggiore
Ha debuttato in Nazionale il 25 marzo 1993, nell'amichevole Honduras-Stati Uniti (4-1), subentrando a Mark Chung al minuto 63. Ha messo a segno la sua prima rete con la maglia degli Stati Uniti il 3 novembre 1996, in Stati Uniti-Guatemala (2-0), siglando il gol del definitivo 2-0 al minuto 89. Ha partecipato, con la selezione statunitense, ai Mondiali 1998, 2002 e 2006, alle Gold Cup 1998, 2000, 2002, 2003 ed alla Confederations Cup 1999. Durante l'incontro Italia-Stati Uniti del 17 giugno 2006 (fase a gironi del Mondiale 2006) è stato colpito con una gomitata da Daniele De Rossi. Il calciatore italiano, in seguito a questo gesto, è stato squalificato per quattro giornate. Il 26 luglio 2006 ha annunciato il proprio ritiro dalla Nazionale. Ha totalizzato, con la maglia degli Stati Uniti, 95 presenze e 30 reti, risultando il quinto miglior marcatore della storia della selezione statunitense.
Nazionale olimpica
Il 18 luglio 2008 è stato convocato dalla Nazionale olimpica ai Giochi olimpici 2008, competizione dalla quale la selezione statunitense è uscita al primo turno.
Stati Uniti
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Wolfsburg
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Gold Cup: 1 
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