DMPS

DMPS
Nome IUPAC
	acido 2,3-dimercapto-1-propansolfonico
Abbreviazioni
	DMPS
Nomi alternativi
	Unitiol, Unithiol, Dimaval, Mercuval, DMPS Heyl
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H8S3O3
Massa molecolare (u)	188,289 g/mol
Numero CAS	74-61-3
PubChem	6321
DrugBank	DBDB15967
SMILES	C(C(CS(=O)(=O)O)S)S
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,5 ± 0,1 g/cm³
Indice di rifrazione	1,586
Solubilità in acqua	0,784 mg/mL
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	-0,21
Temperatura di fusione	229 °C ca.
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	Ratto: intraperitoneale - 945 mg/kg Topo: intraperitoneale - 979 mg/kg, intramscolare - 1750 mg/kg
Indicazioni di sicurezza
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L'acido 2,3-dimercapto-1-propansolfonico (sigla: DMPS), noto anche con il nome commerciale del suo sale sodico, Unithiol, è un composto chimico di formula C₃H₈O₃S₃ che in condizioni standard si presenta come un solido di colore bianco dal cattivo odore.

Storia

Venne sintetizzato per la prima volta da Petrunkin a Kiev. In passato è stato molto usato nell'URSS per trattare differenti intossicazioni.

Caratteristiche strutturali e fisiche

Il DMPS è un acido solfonico, nello specifico l'acido propansolfonico, sostituito in posizione 2 e 3 con gruppi solfidrilici (solfanilici).

Il composto presenta le seguenti caratteristiche:

può accettare 3 legami a idrogeno (altri 2 opzionali)
può donare 3 legami a idrogeno
9 atomi pesanti
3 legami ruotabili
un elemento stereogenico, il C(2)
massa monoisotopica = 187,96355763 Da
superficie polare = 64,8 Å²
rifrattività molare = 41,3 m³/mol
polarizzabilità = 17,08 Å³
tensione superficiale = 63,1 ± 3,0 dyne/cm
volume molare = 125,1 ± 3,0 cm³

La sezione d'urto è pari a:

134,49007 Å² [M-H]^-
137,1136 Å² [M+H]⁺

145,79677 Å² [M+Na]⁺

Reattività e caratteristiche chimiche

Dato che la sua struttura contiene un ditiolo vicinale, ha un'elevata affinità per i metalli pesanti, come, il tallio, il piombo, il mercurio, l'arsenico e altri.

Il composto presenta le seguenti constanti di dissociazione acida:

pK_a1 = (acido forte)
pK_a2 = 8,93 (25°C)
pK_a3 = 11,94 (25°C)

Altri parametri sono:

ACD/LogD = -4,08 (pH 5,5), -4,12 (pH 7,4)
ACD/BCF (pH 5,5) = 1
ACD/KOC (pH 5,5) = 1

Farmacologia e tossicologia

Effetti del composto e usi clinici

È un agente chelante in grado di aumentare l'escrezione urinaria di mercurio in individui con un aumentato carico corporeo conseguente ad esposizione professionale o con amalgami dentari. In uno studio scientifico si afferma che il DMPS riduce i livelli ematici di piombo nei bambini.

La sua efficacia nel mobilizzare i metalli dal rene può essere dovuta al fatto che viene trasportato nelle cellule renali dal sistema di trasporto degli anioni organici. Il DMPS ha inoltre alcuni effetti protettivi, prolungando il tempo di sopravvivenza negli intossicati.

Uno studio del 2008 ha riportato un caso di sindrome di Stevens-Johnson (malattia potenzialmente molto grave) in un bambino sottoposto a chelazione con il DMPS. La sindrome di Stevens-Johnson è progressivamente scomparsa dopo avere cessato la terapia con il DMPS.

Studi in vivo hanno dimostrato che il DMPS presenta un chiaro effetto sinergico e aumenta significativamente l'attività antitumorale del cisplatino (CDDP) in termini di sopravvivenza e durata della vita in topi a cui sono state trapiantate cellule del sarcoma dei tessuti molli a dosi inferiori a <100 micromol/kg, ma non a dosi superiori a >500 micromol/kg.

Il DMPS somministrato ad animali avvelenati da mercurio si è dimostrato inefficace nel rimuovere il mercurio dai tessuti e di ridurre il carico di mercurio inorganico dal cervello.

Tossicologia

Il composto non è considerato pericoloso secondo il 2012 OSHA Hazard Communication Standard (29 CFR 1910.1200).

Applicazioni

Il DMPS è stato utilizzato per valutare il carico corporeo del mercurio inorganico rilasciato dagli amalgami dentali e dell'arsenico ingerito con l'acqua potabile. È stato inoltre utilizzato sperimentalmente per determinare il carico renale di piombo e di mercurio inorganico.

Note

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↑ (Twarong and Cherian,1984)
↑ (Cherian et al., 1998)

Voci correlate

Altri progetti

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[:0-1] 1 2 3 (EN) PubChem, 2,3-Dimercapto-1-propanesulfonic acid, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 17 febbraio 2025.

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[4] 2,3-disulfanylpropane-1-sulfonic acid (CHEBI:888), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 17 febbraio 2025.

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[7] (EN) Valeria M. Nurchi, Aleksandra Buha Djordjevic e Guido Crisponi, Arsenic Toxicity: Molecular Targets and Therapeutic Agents, in Biomolecules, vol. 10, n. 2, 4 febbraio 2020, p. 235, DOI:10.3390/biom10020235. URL consultato il 17 febbraio 2025.

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[9] (Use of 2,3-dimercaptopropane-1-sulfonate in treatment of lead poisoning in children,Chisolm and Thomas,The Journal of pharmacology and experimental therapeutics,1985 )

[10] (EN) Matthias Rödiger, Xiaohong Zhang e Bernhard Ugele, Organic anion transporter 3 (OAT3) and renal transport of the metal chelator 2,3-dimercapto-1-propanesulfonic acid (DMPS), in Canadian Journal of Physiology and Pharmacology, vol. 88, n. 2, 2010-02, pp. 141-146, DOI:10.1139/Y09-123. URL consultato il 17 febbraio 2025.

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[14] (EN) Toshihiro Sato, Migiwa Okubo e Kohei Sawaki, Paradoxical Effect of 2,3-Dimercapto-1-propanesulfonic Acid (DMPS) on Enhancing Antitumor Activity of Cisplatin in Ascites Sarcoma 180 Cells, in Journal of Pharmacological Sciences, vol. 112, n. 3, 2010, pp. 361-368, DOI:10.1254/jphs.09323FP. URL consultato il 17 febbraio 2025.

[15] (EN) James Rooney, The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury, in Toxicology, vol. 234, 2007, pp. 145–156, DOI:10.1016/j.tox.2007.02.016.

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[17] (Twarong and Cherian,1984)

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