DMSA

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DMSA
Nome IUPAC
acido (2R,3S)-2,3-disolfanilsuccinico
Nomi alternativi
acido (2R,3S)-2,3-dimercaptosuccinico, acido meso-2,3-dimercaptosuccinico, succimer, APRD01236 (Drugbank), Chemet
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H6O4S2
Massa molecolare (u)182,22
Numero CAS304-55-2
Numero EINECS206-155-2
PubChem2724354
DrugBankDBDB00566
SMILES
OC(=O)CC(S)(S)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione125
Dati farmacocinetici
Emivita2,5-3,5 h
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---
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L'acido meso-2,3-dimercaptosuccinico, o acido (2R,3S)-2,3-dimercaptosuccinico, comunemente abbreviato DMSA o commercialmente noto anche come succimer o chemet, è un composto organico solforato e precisamente è il diastereoisomero meso (o mesoforma) di un acido succinico recante due solfidrili (gruppi tiolici) nelle posizioni 2 e 3. La sua formula molecolare è C4H6O4S2.

Viene principalmente impiegato come agente sequestrante nella terapia chelante.

Si presenta come solido incolore; la molecola contiene due gruppi carbossilici e due gruppi tiolici, questi ultimi forniscono il caratteristico odore pungente.

Stereochimica

L'acido 2,3-dimercaptosuccinico possiede due stereocentri (due atomi di carbonio asimmetrico) e esistono tre diversi stereoisomeri. Gli isomeri (2S,3S) e (2R,3R) sono una coppia di enantiomeri, mentre l'isomero (2R,3S) è un composto meso e quindi otticamente inattivo.

acido (2R,3R)-2,3-dimercaptosuccinico acido (2R,3S)-2,3-dimercaptosuccinico
(acido meso-2,3-dimercaptosuccinico)		 acido (2S,3S)-2,3-dimercaptosuccinico

Utilizzo come agente chelante

Il farmaco è stato approvato dall'U.S Food and Drug Administration ed è stato utilizzato anche in Europa.

Tuttavia la sua efficacia nel migliorare i livelli di piombo nel lungo periodo nei bambini è stata messa in discussione (O'Connor and Rich, 1999). Non è in ogni caso in grado di rimuovere il piombo (saturnismo) e il mercurio dal cervello e di contrastare alcuni degli effetti tossici causati dall'avvelenamento da piombo.

Note

  1. ↑ Sigma Aldrich; rev. del 05.07.2012
  2. ↑ Merck Index, 11th Edition, 8854.
  3. ↑ succimer (CHEBI:63623), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 15 ottobre 2026.
  4. ↑ Gli altri due diastereoisomeri, tra loro enantiomeri, hanno i solfidrili in 2(R) e 3(R) uno, e 2(S) e 3(S), l'altro.
  5. ↑ (EN) Aasath, Jan; Dag Jacobsen, Ole Andersen, Elsa Wickstrøm (March 1995). Treatment of Mercury and Lead Poisonings with Dimercaptosuccinic Acid (DMSA) and Sodium Dimercaptopropanesulfonate (DMPS).
  6. ↑ (EN) Rooney, James (2007). The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury.
  7. ↑ (EN) Guzzi, GianPaolo; Caterina A.M. La Porta (2008). Molecular mechanisms triggered by mercury.

Bibliografia

Voci correlate

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