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Gli inizi, Milan
Cresciuto nelle giovanili del Milan, esordisce in prima squadra il 2 febbraio 2020, a 18 anni, sostituendo Samu Castillejo durante l'incontro di campionato contro il Verona (1-1).
La stagione successiva viene inserito in prima squadra, e il 24 settembre esordisce nelle coppe europee, subentrando a Lorenzo Colombo durante la partita del preliminare di UEFA Europa League vinta per 3-2 contro il Bodø/Glimt. Il 1º ottobre successivo gioca per la prima volta da titolare tra i professionisti, in occasione dell'incontro di Europa League vinto ai tiri di rigore contro il Rio Ave (11-10). La sua sesta presenza in prima squadra, avvenuta il 6 gennaio 2021 in campionato durante Milan-Juventus, coincide con la millesima gara disputata dai membri della famiglia Maldini in Serie A con la maglia rossonera (347 Cesare, 647 Paolo e 6 Daniel).
Il 15 settembre 2021 esordisce, a 33 anni di distanza dal padre e 66 anni di distanza dal nonno, in UEFA Champions League, nella sconfitta per 3-2 ad Anfield contro il Liverpool. Dieci giorni dopo gioca per la prima volta da titolare una partita di campionato e va in gol allo stadio Alberto Picco contro lo Spezia (partita vinta 2-1 dal Milan), realizzando di testa la sua prima rete da professionista in maglia rossonera. Conclude la stagione con la vittoria del campionato, diventando il terzo Maldini a vincere uno scudetto con il Milan, dopo il padre Paolo e il nonno Cesare, evento che rappresenta un caso unico nella storia del calcio mondiale.
Prestiti allo Spezia e all'Empoli
Il 29 luglio 2022 si trasferisce in prestito allo Spezia, in Serie A. Il 6 agosto esordisce con i liguri in Coppa Italia subentrando a M'Bala Nzola nel successo per 5-1 sul Como, segnando la quinta e ultima rete. Il 9 ottobre successivo fa il suo esordio in campionato, nella sconfitta per 2-0 contro il Monza. Il 5 novembre segna il suo primo gol in campionato proprio contro la sua ex squadra, il Milan. La rete, la prima in trasferta per la formazione ligure, segna il momentaneo pareggio dell'incontro poi vinto per 2-1 dai rossoneri. Il secondo gol personale della sua stagione viene segnato nella vittoria per 2-1 sull'Inter al Picco il 10 marzo 2023.
Tornato al Milan dopo il prestito allo Spezia, il 10 luglio 2023 viene ufficializzato il suo passaggio all'Empoli in prestito con diritto di riscatto e controriscatto in favore dei rossoneri. Esordisce coi toscani il 30 ottobre, subentrando a Matteo Cancellieri nell'incontro di campionato perso per 3-0 contro l'Atalanta.
Monza
Il 10 gennaio 2024 passa in prestito al Monza. Il 21 gennaio esordisce coi brianzoli subentrando ad Andrea Colpani nell'incontro di campionato perso per 3-0 contro l'Empoli, sua ex squadra. Il 24 febbraio trova la sua prima rete con la nuova squadra, aprendo le marcature nel 2-0 inflitto alla Salernitana.
Una volta rientrato al Milan, il 31 luglio seguente viene acquistato a titolo definitivo dalla squadra brianzola, con cui firma un contratto biennale, con opzione di rinnovo per un'ulteriore stagione al verificarsi di determinate condizioni. Nella stagione 2024-2025 con il Monza, in piena zona retrocessione, gioca solo sei mesi, siglando tre gol.
Atalanta
Il 1º febbraio 2025 viene acquistato a titolo definitivo dall'Atalanta per 14 milioni di euro, il cui 50% va nelle casse del Milan. Tre giorni dopo esordisce con i bergamaschi nella partita dei quarti di finale di Coppa Italia, persa 0-1 al Gewiss Stadium contro il Bologna, rilevando Mateo Retegui al minuto 59. Il 16 maggio, alla penultima di campionato in casa del Genoa segna la sua prima rete con gli orobici nel successo per 3-2 contro gli uomini allenati da Patrick Vieira. Nel turno successivo segna anche la sua prima doppietta in Serie A nella partita persa in casa col Parma per 2-3, siglando in tre minuti i gol del provvisorio doppio vantaggio nerazzurro.
Prestiti alla Lazio e al Cagliari
Il 27 gennaio 2026 si trasferisce alla Lazio a titolo temporaneo per 0,5 milioni di euro con diritto di riscatto. Tre giorni dopo esordisce con i biancocelesti giocando da titolare l'incontro casalingo vinto per 3-2 contro il Genoa. Il 9 marzo segna la sua prima rete in biancoceleste, aprendo le marcature nel successo casalingo contro il Sassuolo per 2-1.
Conclusa la parentesi biancoceleste, il 10 agosto 2026 viene reso ufficiale il suo passaggio al Cagliari, sempre in prestito oneroso (1 milione di euro), con diritto di riscatto che può diventare obbligo. Il 14 agosto debutta ufficialmente in maglia rossoblù nella partita di Coppa Italia vinta per 1-0 contro l'Arezzo, subentrando a Yael Trepy. Il 7 settembre mette a segno il gol-vittoria nella partita casalinga contro il Lecce, suo primo sigillo con i sardi.
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Cagliari
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