È apparsa per la prima volta in un film pornografico nel 1983 con lo pseudonimo di Shelly Rey. L'apice della carriera, tuttavia, lo ha raggiunto negli anni novanta, quando ha lavorato non-stop nel settore del cinema a luci rosse e ha ricevuto svariati riconoscimenti, tra cui gli XRCO e gli AVN Halls of Fame.
Debi è riapparsa su MySpace dopo 12 anni di assenza dalle scene. In un'intervista rilasciata al giornalista pornografico Gene Ross ha dichiarato che, nel frattempo, si era sposata (per poi divorziare) e aveva avuto tre figli. Ha quindi ripreso in considerazione l'ipotesi di ritornare nelle scene ma per adesso ha lanciato il suo sito web personale.
Nel 2008 è rientrata nell'industria pornografica per la Zero Tolerance Entertainment, girando insieme a James DeenYou've Got a Mother Thing Cumming 3. Nel 2010 ha fondato la sua casa di produzione, la Debi Diamond Films. Nel 2013 ha girato la sua ultima scena e con oltre 660 film, 7 AVN e 5 XRCO la sua carriera si è conclusa.