Guanina
| Guanina | |
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| Nome IUPAC | |
| 2-ammino-1,9-diidro-6H-purin-6-one | |
| Abbreviazioni | |
| G | |
| Nomi alternativi | |
| 2-amminoipoxantina 2-ammino-6-ossipurina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H5N5O |
| Massa molecolare (u) | 151,12 |
| Aspetto | solido cristallino bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-799-8 |
| PubChem | 764 e 135398634 |
| DrugBank | DBDB02377 |
| SMILES | C1=NC2=C(N1)C(=O)N=C(N2)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 360 °C (633 K) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −183,9 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 |
La guanina (abbreviata G o Gua), nome IUPAC: 2-ammino-6-ossipurina) è una delle due basi azotate puriniche (insieme all'adenina) che formano i nucleotidi degli acidi nucleici DNA e RNA. La sua struttura, essendo una purina, è caratterizzata da un anello pirimidinico fuso ad un imidazolo. In posizione 2 della base è legato un gruppo amminico (NH2), mentre in posizione 6 è presente un gruppo carbonilico: per questo la guanina può essere anche chiamata 2-ammino-6-ossipurina.
Tramite tre legami a idrogeno, nel DNA e nell'RNA si lega alla citosina (C), che è la sua base complementare.
Legata al ribosio forma nel RNA il nucleoside guanosina. Il nucleotide che adotta come base la guanina è chiamato invece deossi-guanosina-5'-fosfato (dGMP).
È presente in concentrazioni elevate (ed autonomamente dal DNA e dall'RNA) nelle guanofore, cellule del secondo strato dell'epitelio del camaleonte, e contribuisce alla colorazione dell'animale virando verso il bianco o verso il blu la luce incidente.
L'etimo del termine (e la fonte da cui originariamente veniva estratta) è il guano.
Storia
Il primo isolamento della guanina fu riportato nel 1844 dal chimico tedesco Julius Bodo Unger (1819–1885), che l'ha ottenuta dagli escrementi di uccelli marini, denominata guano e viene usata come base per fertilizzanti; fu denominata guanina nel 1846. Tra il 1882 e il 1906, Hermann Emil Fischer ne ha determinato la struttura e ha dimostrato che l'acido urico si può convertire a guanina.
Note
- ↑ Sigma Aldrich; rev. del 30.12.2010
- ↑ William Rossiter. An Illustrated Dictionary Of Scientific Terms. Grigson Press. 2009. ISBN 978-1-4446-5339-7
- ↑ La guanina fu isolata nel 1844 da Julius Bodo Unger (1819–1885), studente del Prof. Heinrich Gustav Magnus. Vedi:
- Paul O. P. Ts'o, Basic Principles in Nucleic Acid Chemistry, vol. 1 (New York, New York: Academic Press, 1974), page 7.
- Magnus (1844) "Ueber das Vorkommen von Xanthicoxyd im Guano" (Riferimenti a ossido xantico in guano), Annalen der Chemie und Pharmacie, 51 : 395-397.
- B. Unger (1846) "Bemerkungen zu obiger Notiz" (Commenti sul riferimento precedente), Annalen der Chemie und Pharmacie, 58 : 18-20. Da pagina 20: " … desshalb möchte ich den Namen Guanin vorschlagen, welcher an seine Herkunft erinnert." ( … quindi vorrei suggerire il nome guanina, che ricorda la sua origine.)
- B. Unger (1846) "Das Guanin und seine Verbindungen" (Guanina e composti), Annalen der Chemie und Pharmacie, 59 : 58-68.
- ↑ Emil Fischer - Biographical, su nobelprize.org.
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Collegamenti esterni
- (EN) La guanina su Computational Chemistry Wiki, su compchemwiki.org (archiviato dall'url originale il 1º novembre 2007).
| Controllo di autorità | Thesaurus BNCF 66921 · BNF (FR) cb12423016n (data) |
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