Idrossocobalamina

Idrossicobalamina
Nome IUPAC
cobalt(2+);[(2R,3R,4R,5S)-5-(5,6-dimetilbenzimidazol-1-il)-4-idrossi-2-(idrossimetil)ossolan-3-il] [(2R)-1-[3-[(2R,3R,4Z,7S,12S,13S,14Z,17S,18S,19R)-2,13,18-tris(2-amino-2-ossooetil)-7,12,17-tris(3-amino-3-ossopropil)-3,5,8,8,13,15,18,19-octametil-2,7,12,17-tetraidro-1H-corrin-21-id-3-il]propanoilamino]propan-2-il] fosfato;idrato
Nomi alternativi
Vitamina B12a, vitamina B12 attiva, Cyanokit, Hydroxy Cobal, Hydro Cobex
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC62H90CoN13O15P
Massa molecolare (u)1.347,4 g/mol
Peso formula (u)1.346,574890 Da
Aspettosolido
Numero CAS13422-51-0
Numero EINECS236-533-2
PubChem15388578
DrugBankDBDB00200
SMILES
CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@H](O3)CO)OP(=O)([O-])O[C@H](C)CNC(=O)CC[C@@]\4([C@H](C5[C@]6([C@@]([C@@H](C(=N6)/C(=C\7/[C@@]([C@@H](C(=N7)C=C8C([C@@H](C(=N8)/C(=C4\[N-]5)/C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)/C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.O.[Co+2]
Proprietà chimico-fisiche
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua-2,812
Temperatura di fusione> 300°C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaematinico
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)Intravenoso - topo - 2 g/kg
Indicazioni di sicurezza
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L'idrossicobalamina è un composto chimico di formula C62H90CoN13O15P che in condizioni normali si presenta come un solido marrone/nero/rosso scuro inodore.

Storia

L'idrossicobalamina venne isolata per la prima volta nel 1949 ed attualmente è presente nell'elenco dei medicinali essenziali dell'Organizzazione Mondiale della Sanità.

Caratteristiche strutturali e fisiche

L'idrossicobalamina è la forma naturale della vitamina B12 e un membro della famiglia di composti della cobalamina.

La massa monoisotopica del composto è pari a 1.345,567066 Da. Dal punto di vista strutturale il composto presenta:

Sintesi del composto

Commercialmente viene prodotto utilizzando uno dei numerosi tipi di batteri.

Reattività e caratteristiche chimiche

Il composto risulta solubile in metanolo (10 mg/mL) e igroscopico.

Biochimica

L'idrossicobalamina è un precursore di due cofattori o vitamine (vitamina B12 e metilcobalamina) che sono coinvolti in diversi sistemi biologici.

Farmacologia e Tossicologia

Viene somministrato tramite iniezione intramuscolare o per fleboclisi.

Farmacocinetica

Il legame con le proteine plasmatiche è molto alto (90%). Come altre cobalamine si lega principalmente a due specifiche proteine plasmatiche: la transcobalamina 1 (70%) e 2 (5%).

Viene metabolizzata a livello epatico. Parte viene escreta nelle urine, la maggior parte nelle prime 8 ore dopo la somministrazione.

L'emivita del composto si aggira intorno ai 6 giorni.

Effetti ed usi clinici

L'idrossicobalamina contiene composti del cobalto che possono legarsi e detossificare il cianuro intercettando la cianidina prima che inibisca la respirazione cellulare. L'idrossicobalamina forma rapidamente cianocobalamina rimuovendo la cianidina dai tessuti che sarà poi eliminata per via renale.

Nota anche come vitamina B12a o vitamina B12 attiva, è una vitamina presente negli alimenti utilizzata come integratore alimentare.

Viene utilizzata per trattare la carenza di vitamina B12, inclusa l'anemia perniciosa, derivante da alcolismo, malassorbimento, teniasi, celiachia, ipertiroidismo, malattia del tratto epato-biliare, tumore al pancreas, malattie renali, stress prolungato, dieta vegana, macrobiotica e altre diete restrittive.

Viene utilizzata anche in caso di avvelenamento da cianuro, l'atrofia ottica di Leber e l'ambliopia tossica.

Controindicazioni ed effetti collaterali

Gli effetti collaterali sono generalmente pochi e includono diarrea, bassi livelli di potassio nel sangue, reazioni allergiche e pressione alta.

Le dosi normali sono considerate sicure in gravidanza.

Interferenze

L'idrossicobalamina interferisce con alcuni test di laboratorio:

Note

  1. 1 2 PubChem, Hydroxokobalamin, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  2. 1 2 3 EMA, ALLEGATO I - RIASSUNTO DELLE CARATTERISTICHE DEL PRODOTTO - Cyanokit 2,5 g polvere per soluzione per infusione (PDF), su ema.europa.eu.
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  16. ↑ (EN) Louise MacLennan e Naiem Moiemen, Management of cyanide toxicity in patients with burns, in Burns, vol. 41, n. 1, 1º febbraio 2015, pp. 18–24, DOI:10.1016/j.burns.2014.06.001. URL consultato l'11 aprile 2026.
  17. ↑ Hydroxocobalamin Pregnancy and Breastfeeding Warnings, su drugs.com. URL consultato il 30 dicembre 2016.

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