Heaps inizia la propria attività agonistica nel calcio universitario alla Duke University tra il 1995 e il 1998. Dopo l'esperienza universitaria viene scelto dai Miami Fusion al MLS College Draft del 1999 e , nello stesso anno, voene nominato MLS Rookie of the Year. Prima della stagione 2001 fu scambiato con i New England Revolution, rimanendo con i Rev's fino al 3 dicembre 2009, giorno del suo ritiro agonistico.
Allenatore
Il 14 novembre 2011, Heaps è stato nominato head coach dei New England Revolution sostituendo Steve Nicol il cui contratto non è stato rinnovato. Dopo alcune annate altalenanti, con il raggiungimento della finale del 2014, nel 2017 viene sollevato dall'incarico di capo allenatore e sostituito dal vice Tom Soehnad interim.