Dopo aver completato il suo servizio militare nella Royal Air Force, Deighton frequentò la Saint Martin's School of Art e il Royal College of Art di Londra, diplomandosi nel 1955. Lavorò in vari settori prima di diventare illustratore di libri e riviste, e disegnò la copertina per la prima edizione britannica di On the Road di Jack Kerouac, pubblicata nel 1957. Lavorò anche per un certo periodo in un'agenzia pubblicitaria. Durante una lunga vacanza in Francia scrisse il suo primo romanzo, La pratica Ipcress (The IPCRESS File), pubblicato nel 1962, che riscosse un grande successo sia di critica sia di pubblico. Scrisse diversi romanzi di spionaggio con lo stesso protagonista, un agente segreto proletario senza nome, cinico e duro (personaggio che assumerà il nome di Harry Palmer nelle trasposizioni cinematografiche interpretate da Michael Caine). Nel 1983, grazie al libro Gioco a Berlino (Berlin Game), gli è stato assegnato il premio Martin Beck Award.
Tra il 1962 e il 1966, Deighton fu corrispondente gastronomico per The Observer e realizzò dei cookstrip—ricette grafiche in bianco e nero con un numero limitato di parole. Una selezione di queste venne raccolta e pubblicata nel 1965 con il titolo Len Deighton's Action Cook Book, il primo di cinque libri di cucina da lui scritti. Scrisse inoltre saggi su altri argomenti, tra cui la storia militare.
Molti libri di Deighton sono stati best-seller e l'autore è stato favorevolmente paragonato sia al suo contemporaneo John le Carré sia ai suoi predecessori letterari W. Somerset Maugham, Eric Ambler, Ian Fleming e Graham Greene. Le opere di narrativa di Deighton si distinguono per una struttura narrativa complessa, un'ampia ricerca e un'aura di verosimiglianza.
Brilla, brilla, piccola spia (Twinkle, Twinkle, Little Spy o Catch a Falling Spy, 1976), trad. di Argia Micchettoni, Collana La Scala, Milano, Rizzoli, 1977.
Game, Set and Match (1986) [omnibus, contiene: "Berlin Game, "Mexico Set", "London Match"]
Romanzi autonomi
Solo quando rido (Only When I Larf o Only When I Laugh, 1968), trad. di Attilio Veraldi, Collana Romanzi moderni, Milano, Garzanti, 1968.
L'incursione (Bomber, 1970), trad. di Maria Luisa Bocchino, Collana Omnibus, Milano, Mondadori, 1971.
Close Up (1972)
La spia di ieri (Yesterday's Spy, 1975), trad. di Maria Pia Janin, Collana BUR n.587, Milano, Rizzoli, 1985.
SS-GB: Nazi-Occupied Britain, 1941 (1978)
La grande spia. 1941: i nazisti occupano la Gran Bretagna, trad. di Maria Giulia Castagnone, Collana La Scala, Milano, Rizzoli, 1981.
SS-GB. I nazisti occupano Londra, traduzione di Simona Fefè, Introduzione dell'Autore (2009), Collana La memoria n.1107, Palermo, Sellerio, 2018, ISBN978-88-389-3835-1.
XPD (1981), trad. di Adriana Dell'Orto, Collana La Scala, Milano, Rizzoli, 1984; Collana BUR, Milano, Rizzoli, 1986-2000, ISBN 978-88-172-0451-4.
Goodbye Mickey Mouse (1982)
La famiglia Winter (Winter: A Berlin Family 1899-1945, 1987), trad. Andrea Terzi, Collana La Scala stranieri, Milano, Rizzoli, 1989, ISBN 978-88-176-7333-4.