Acido α-amminobutirrico

Acido α-amminobutirrico
Nome IUPAC
	acido 2-amminobutanoico
Nomi alternativi
	AABA acido α-amminobutirrico omoalanina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H9NO2
Massa molecolare (u)	103,1
Aspetto	solido
Numero CAS	1492-24-6
Numero EINECS	220-616-5, 201-296-6 e 220-084-4
PubChem	6657 e 517460
SMILES	CCC(C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,105
Temperatura di fusione	300 °C (ca. 573,2 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	317
Consigli P	280
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L'acido α-amminobutirrico (AABA), noto anche come acido 2-amminobutanoico o omoalanina, è un α-amminoacido isomero dell'acido amminobutirrico.

Come gli altri due isomeri (l'acido β-amminobutirrico e l'acido γ-amminobutirrico) è un neurotrasmettitore diffuso tra gli eucarioti, dove può svolgere un ruolo antidepressivo. Tutti e tre sono amminoacidi non proteinogenici, ossia assenti nelle proteine.

Sintesi e reazioni

L'omoalanina viene biosintetizzata nelle piante e nei batteri mediante transaminazione dell'acido 2-ossobutanoico, un metabolita intermedio della biosintesi dell'isoleucina, un amminoacido essenziale. AABA è usato dalle sintasi peptidiche non ribosomiali per sintetizzare proteine e peptidi contenenti amminoacidi non proteinogenici, come ad esempio l'acido oftalmico. Durante la fermentazione alcolica, AABA viene scomposto dai microorganismi in 1-propanolo.

L'acido α-aminobutirrico può essere prodotto in laboratorio dalla treonina, per idrolisi con acido cloridrico. Si ottiene anche dall'acido 2-bromobutanoico per reazione con ammoniaca.

Funzioni

La concentrazione plasmatica del neurotrasmettitore AABA si è dimostrata essere collegata a sintomi depressivi in persone anziane. Si è osservato che un basso livello plasmatico di AABA è correlato alla presenza di sintomi depressivi.

Un basso livello citoplasmatico di AABA nelle cellule cardiache sembra essere correlato al livello citoplasmatico del glutatione: un basso livello di AABA determina un basso livello di glutatione e dunque un maggior rischio di cardiomiopatie.

Note

↑ Sigma Aldrich; rev. del 22.12.2010
↑ (EN) PubChem, 2-Aminobutyric acid, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 30 marzo 2022.
1 2 3 Yusuke Adachi, Kenji Toyoshima e Rumi Nishimoto, Association between plasma α-aminobutyric acid and depressive symptoms in older community-dwelling adults in Japan, in Geriatrics & Gerontology International, vol. 19, n. 3, 18 dicembre 2018, pp. 254-258, DOI:10.1111/ggi.13585. URL consultato il 30 marzo 2022.
↑ (EN) Yasuhiro Irino, Ryuji Toh e Manabu Nagao, 2-Aminobutyric acid modulates glutathione homeostasis in the myocardium, in Scientific Reports, vol. 6, n. 1, 9 novembre 2016, p. 36749, DOI:10.1038/srep36749. URL consultato il 30 marzo 2022.

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[1] Sigma Aldrich; rev. del 22.12.2010

[2] (EN) PubChem, 2-Aminobutyric acid, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 30 marzo 2022.

[:0-3] 1 2 3 Yusuke Adachi, Kenji Toyoshima e Rumi Nishimoto, Association between plasma α-aminobutyric acid and depressive symptoms in older community-dwelling adults in Japan, in Geriatrics & Gerontology International, vol. 19, n. 3, 18 dicembre 2018, pp. 254-258, DOI:10.1111/ggi.13585. URL consultato il 30 marzo 2022.

[4] (EN) Yasuhiro Irino, Ryuji Toh e Manabu Nagao, 2-Aminobutyric acid modulates glutathione homeostasis in the myocardium, in Scientific Reports, vol. 6, n. 1, 9 novembre 2016, p. 36749, DOI:10.1038/srep36749. URL consultato il 30 marzo 2022.