L'urbanistica di Grosseto riguarda la conformazione urbana del comune e le trasformazioni che hanno interessato il capoluogo maremmano sul piano architettonico e antropico nelle diverse epoche storiche, dall'epoca alto-medievale al XXI secolo.
Con un'estensione territoriale di 473,5 km² Grosseto è il più vasto comune toscano e il nono comune italiano. Nonostante la città sia storicamente situata a pochi chilometri dal mar Tirreno, al centro della piana alluvionale del fiume Ombrone, il territorio comunale si estende fino alle propaggini collinari di monte Leoni a nord-ovest e fino al Parco naturale della Maremma e i monti dell'Uccellina a sud. All'interno di un territorio così vasto troviamo pertanto molte tipologie urbanistiche differenti, che dalla città compatta lasciano il passo alle zone industriali, alle località di periferia, alla campagna urbanizzata fino a vere e proprie frazioni e parchi naturali.
Il centro urbano di Grosseto nacque nel VII secolo nella piana alluvionale dell'Ombrone, in prossimità del lago Prile, come insediamento stabile in posizione leggermente sopraelevata rispetto al livello del mare, per sfuggire alle frequenti inondazioni. I primi edifici, documentati nell'area di piazza della Palma, erano capanne e case in terra, ma già nel IX secolo le strutture più rilevanti, come le chiese, erano in pietra. Il villaggio medievale si sviluppò con una chiara distinzione tra la zona abitata e quella fortificata del castrum degli Aldobrandeschi, poi unite sotto un'unica cinta muraria solo nel XII-XIII secolo.
Nel corso del Medioevo, soprattutto tra il XIII e il XIV secolo, la città conobbe una prima strutturazione urbana organica, con il consolidarsi del potere comunale e l'avvio dei grandi cantieri religiosi (cattedrale, convento di San Francesco). La sottomissione alla Repubblica di Siena portò alla costruzione del Cassero Senese e a un ordinamento urbano a pianta cruciforme con quattro porte.
Nel XVI secolo, con l'avvento del Granducato di Toscana, il centro urbano fu profondamente trasformato: le vecchie mura furono abbattute e sostituite dalle fortificazioni medicee, progettate da Baldassarre Lanci, con sei bastioni a forma di punta di freccia. Questo portò a un riordino urbanistico interno, con il rialzo dei piani stradali, nuove pavimentazioni in laterizio e la costruzione o il restauro di edifici religiosi e civili.
Nella seconda metà del Settecento, sotto gli Asburgo-Lorena, la città visse una fase di rilancio grazie alle bonifiche della Maremma, che incentivarono la crescita demografica e la costruzione di nuovi edifici. Si rinnovarono strade e piazze e si introdussero miglioramenti igienici (come l'abolizione delle sepolture intra moenia).
A partire dal 1828, con l'avvio della bonifica per colmata promossa dal granduca Leopoldo II di Lorena, si assiste a un'intensificazione dei flussi migratori verso la città e a una progressiva trasformazione del tessuto urbano. In questa fase, le mura cittadine vengono parzialmente privatizzate o convertite in giardini, mentre si realizza un primo anello viario esterno (via degli Spalti, poi via Circondaria), parallelo agli antichi bastioni. Di particolare rilievo è anche la costruzione del canale diversivo (1828–1829), destinato a diventare un elemento strutturante dello sviluppo urbanistico.
Solo nella seconda metà del XIX secolo, in epoca post-unitaria, emergono i primi veri sobborghi: Portavecchia a sud, Portanuova a nord. Nel 1866 viene abbattuta Porta Nuova, sostituita da una barriera in ferro e ghisa, e davanti a essa si apre una nuova piazza circolare, snodo di importanti assi viari. L'urbanizzazione in quest'area avviene inizialmente in modo spontaneo, ma a partire dal 1876 si introducono soluzioni più sistematiche, come il "Nuovo viale della Stazione" progettato da Giovanni Clive, che collega la stazione ferroviaria (aperta nel 1864) alla viabilità preesistente.
Un primo regolamento edilizio cittadino viene approvato nel 1892, ma il primo vero strumento di pianificazione che cercò di regolare l'espansione urbana fu il piano regolatore generale di Corrado Andreini, redatto nel 1909. Questo primo strumento urbanistico, approvato nel 1912 ai sensi della legge 25 giugno 1865 n. 2359, fu concepito per accompagnare la crescita verso l'esterno della cinta muraria, soprattutto per connettere il centro storico con la stazione ferroviaria. L'espansione residenziale, prevista da quel piano, era dettata dal forte aumento di popolazione che richiedeva aree nuove per l'abitazione e servizi, e si concentrò principalmente nel sobborgo di Portanuova. Andreini progetta nuovi isolati e spazi pubblici, tra cui piazza Brennero e via Fucini, immaginando un quartiere residenziale di pregio. Il piano prevedeva inoltre infrastrutture funzionali, come un sottopasso ferroviario in via dei Macelli e alloggi per i dipendenti delle ferrovie tra viale Sonnino e via Saturnia.
Nel 1920 viene introdotto un nuovo regolamento edilizio che impone vincoli di altezza agli edifici in base alla larghezza delle strade, con l'intento di armonizzare sviluppo urbano e tutela del patrimonio storico. Tuttavia, le posizioni del soprintendente Gino Chierici, favorevole alla creazione di un'area di rispetto intorno alle mura, vengono superate dalle proposte di Lorenzo Porciatti, il quale, motivato anche da questioni economiche circa la possibilità di edificare in terreni di sua proprietà, suggerisce il riempimento del fossato e la costruzione a ridosso della cinta muraria, di fatto soffocando il monumento mediceo.
Negli anni Venti e Trenta, l'espansione urbana prosegue in continuità con le previsioni del piano Andreini. Nascono nuovi quartieri residenziali, tra cui quello della cooperativa ferrovieri di Renato Della Rocca, caratterizzato da un impianto regolare e dalla presenza di piazze ottagonali. In questa fase si collocano anche gli interventi edilizi di via Trieste, via Buozzi (villini per invalidi civili) e la lottizzazione della Cooperativa Edilizia Grossetana (1929–1933), che comprende una serie di villette unifamiliari destinate alla borghesia cittadina, su progetto di Umberto Tombari.
Il tentativo dell'amministrazione fascista per un nuovo piano regolatore trova numerosi ostacoli negli interessi privati locali. Nel 1928 il podestà Ado Scaramucci indice un concorso nazionale che vede vincitori gli architetti Cesare Chiodi e Giuseppe Merlo. Nonostante questo, però, il piano non viene mai adottato, portando gli stessi professionisti e l'ordine nazionale degli architetti a criticare l'amministrazione comunale di Grosseto per l'inadempienza. Il Comune preferì affidare il piano regolatore all'ingegnere Giulio Sabatini, adottandolo nel 1937. Tuttavia, gli eventi bellici ostacolarono la sua attuazione. Fu solo nel 1948, con il piano parziale di ricostruzione dell'ingegnere Giovanni Cavallucci, che si iniziarono interventi concreti: ricostruzione e rinnovo delle parti danneggiate dentro la cinta muraria, secondo quanto definito nelle norme emergenziali post-belliche.
Nel 1959 viene adottato il secondo piano Sabatini, fra i primi strumenti italiani a conformarsi ai dettami della legge 1150/42. Questo piano stabilì perimetri precisi per il capoluogo e per le frazioni, delimitando le aree in cui ammettere nuova edificazione. Essenziale fu anche l'applicazione dell'articolo 18 della stessa legge, che obbligava le grandi proprietà fondiarie a sottoscrivere accordi con il Comune per realizzare le urbanizzazioni primarie e a cedere gratuitamente aree per quelle secondarie, introducendo così una prima forma di perequazione urbanistica nel tessuto della città. Sebbene questi strumenti consentissero di ampliare le aree edificabili per fare fronte al fabbisogno abitativo, favorendo lo sviluppo del quartiere di Barbanella, portarono anche a un'espansione urbana non guidata, con carenze nelle infrastrutture e nella coerenza spaziale e funzionale.
Negli anni Sessanta l'architetto Luigi Piccinato viene chiamato a occuparsi del nuovo piano regolatore, redatto fra il 1965 e il 1967, e adottato nel 1971. Il piano affrontava i limiti del precedente: promosse una riflessione sistematica sulla viabilità, sulla zona litoranea, sul rispetto dei vincoli paesaggistici, nonché sull'uso produttivo del territorio. Il piano Piccinato fu determinante per strutturare lo sviluppo urbano fuori dalla cinta muraria, stabilendo le linee guida per lo sviluppo territoriale: individuazione delle aree di espansione, definizione dei nuovi quartieri di Gorarella e Sugherella, delimitazioni del perimetro urbano, rapporti con la ferrovia, con il fiume Ombrone e con il canale diversivo.
Infine, il piano regolatore a firma di Alberto Samonà, Paolo Borghi e Giovanni Romano, adottato nel 1991 dopo una lunga fase preparatoria, rappresenta la versione moderna degli strumenti regolatori della città, subordinata alle nuove normative regionali di tutela paesaggistica e ambientale. Questa versione ha dovuto essere spesso adattata (mediante numerosissime varianti), in particolare per le fasce costiere e per il territorio aperto, al fine di recepire leggi come la variante costiera (DCRT 47/85) e la legge regionale sul territorio aperto (L.R. 64/95).
Il centro storico di Grosseto è completamente racchiuso entro una cinta muraria fortificata che, a livello urbanistico, lo isola quasi completamente rispetto al resto della città, fatta eccezione per l'area di Porta Nuova dove nel corso dell'Ottocento fu demolita la porta cittadina, riempito il terrapieno del fossato e abbattuto un piccolo tratto di cortina muraria. Il centro storico contemporaneo è il risultato della ricostruzione cinquecentesca delle mura, durante la quale assunsero un perimetro maggiore che allargò la superficie del centro cittadino rispetto al tessuto urbano medievale; tuttavia, la realizzazione delle mura medicee comportò l'abbattimento di molti edifici di epoca medievale, tra cui anche alcuni complessi religiosi, che sorgevano al di fuori del preesistente centro cittadino lungo il perimetro dove poi è sorta la cinta muraria bastionata di forma esagonale. Nonostante l'ampliamento di epoca rinascimentale, il centro storico di Grosseto risulta di dimensioni piuttosto raccolte e contenute che consentono di poterlo visitare facilmente, grazie anche alla pedonalizzazione totale di molte strade. L'area compresa entro il perimetro murario contava 1 457 abitanti nel 2015.
I sobborghi che si trovano nelle immediate vicinanze del centro storico, all'esterno delle mura medicee, sono i primi insediamenti sorti al di fuori del perimetro murario: il sobborgo di Portanuova a nord, borgo Tripoli a nord-est e Portavecchia a sud furono i primi a nascere, sulla fine del XIX secolo, per poi svilupparsi incessantemente a partire dagli anni venti del secolo successivo. Un sobborgo più piccolo, borgo Corsica, è invece stato edificato nel corso degli anni trenta tra la nuova porta Corsica, aperta nel 1933, e il tracciato della ferrovia a sud-ovest del centro storico. Da segnalare la peculiarità artistica del sobborgo di Portanuova, arricchito di palazzi, ville e palazzine in stile liberty.
| Frazioni | Abitanti (2015) |
|---|---|
| Alberese | 1 145 |
| Batignano | 784 |
| Braccagni | 1 513 |
| Istia d'Ombrone | 2 249 |
| Marina di Grosseto | 2 850 |
| Montepescali | 258 |
| Principina a Mare | 207 |
| Principina Terra | 688 |
| Rispescia | 1 126 |
| Roselle | 3 015 |
| Località | Abitanti (2015) |
|---|---|
| Acquisti | 83 |
| Barbaruta | 337 |
| Bottegone | 1 |
| Casotto dei Pescatori | 279 |
| Casalecci | 446 |
| Cernaia | 60 |
| Fattoria Sterpeto | 75 |
| Grancia | 30 |
| Il Cristo | 39 |
| Il Terzo | 2 |
| Madonnino | 7 |
| Marrucheto | 197 |
| Nomadelfia | 327 |
| Ottava Zona | 695 |
| Posto Raccolta Quadrupedi | 33 |
| Pianetto | 115 |
| Poggetti Nuovi | 5 |
| Poggiale | 107 |
| Pollino | 95 |
| Querciolo | 62 |
| Rugginosa | 210 |
| Rugginosa Nuova | 90 |
| San Lorenzo | 58 |
| Spergolaia | 6 |
| Squadre Basse | 3 |
| Squartapaglia | 89 |
| Trappola | 121 |
| Vallerotana | 179 |
| Versegge | 145 |

Il comune di Grosseto è stato suddiviso amministrativamente in otto circoscrizioni dal 1977 al 2011.
| Circoscrizione | Abitanti (2010) |
|---|---|
| Circoscrizione 1 Barbanella | 15 268 |
| Circoscrizione 2 Centro | 16 379 |
| Circoscrizione 3 Gorarella | 11 530 |
| Circoscrizione 4 Pace | 24 127 |
| Circoscrizione 5 Alberese-Rispescia | 2 865 |
| Circoscrizione 6 Marina | 3 638 |
| Circoscrizione 7 Braccagni-Montepescali | 2 194 |
| Circoscrizione 8 Istia-Batignano-Roselle | 5 918 |
| Totale comune | 81 919 |