Safranal

Safranal
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van safranal
Algemeen
Chemische formule	C10H14O
IUPAC-naam	2,3-dihydro-2,2,6- trimethylbenzaldehyde
Molaire massa	150,22 g/mol
SMILES	CC1=C(C(CC=C1)(C)C)C=O
CAS-nummer	116-26-7
EG-nummer	204-133-7
PubChem	61041
Wikidata	Q424919
Beschrijving	Aromastof in saffraan
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,966 g/cm³
Kookpunt	70 °C
Vlampunt	86 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Safranal is een organische verbinding die voorkomt in saffraan en verantwoordelijk is voor het aroma ervan.

Synthese

Vermoed wordt dat safranal een afbraakproduct is van het carotenoïde zeaxanthine via het tussenproduct van picrocrocine. Safranal is een monoterpeen aldehyde, en het kan ook synthetisch bereid worden uitgaande van citral. Dat wordt omgezet in cyclocitral, hetgeen op zijn beurt kan worden omgezet in safranal.

Toepassingen

Safranal is een effectief anti-epilepticum en reageert als een agonist bij GABA_A-receptoren.

Safranal werkt ook als een sterke antioxidant en kan vrije radicalen onschadelijk maken. Ook blijkt de stof in vitro tegen kankercellen te werken.

Verder werkt de stof als een antidepressivum.

Natuurlijke bronnen

Natuurlijke bronnen van safranal zijn:

Aspalathus linearis (Rooibos)
Camellia sinensis (Theebladeren)
Crocus sativus (Saffraankrokus)
Ficus carica (Vijgenbladeren)
Lycium chinense (Chinese boksdoorn)

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Kuhn R., Wendt G. (1936). Synthese des Safranals. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 69 (6): 1549-1555. DOI: 10.1002/cber.19360690657.
↑ Hosseinzadeh H, Talebzadeh F. (2005). Anticonvulsant evaluation of safranal and crocin from Crocus sativus in mice.. Fitoterapia. 76 (7–8): 722–4. PMID 16253437. DOI: 10.1016/j.fitote.2005.07.008.
↑ Hosseinzadeh H, Sadeghnia HR. (2006). Protective effect of safranal on pentylenetetrazol-induced seizures in the rat: Involvement of GABAergic and opioids systems.. Phytomedicine. ? (?): ?. PMID 16707256.
↑ Hosseinzadeh H, Sadeghnia HR. (2005). Safranal, a constituent of Crocus sativus (saffron), attenuated cerebral ischemia induced oxidative damage in rat hippocampus.. J Pharm Pharm Sci. 8 (3): 394–9. PMID 16401389.
↑ Assimopoulou AN, Sinakos Z, Papageorgiou VP. (2005). Radical scavenging activity of Crocus sativus L. extract and its bioactive constituents.. Phytother Res. 19 (11): 997–1000. PMID 16317646. DOI: 10.1002/ptr.1749.
↑ Escribano J, Alonso GL, Coca-Prados M, Fernandez JA. (1996). Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro.. Cancer Lett. 100 (1–2): 23–30. PMID 8620447. DOI: 10.1016/0304-3835(95)04067-6.
↑ Comparison of Crocus sativus L. and imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial [ISRCTN45683816]. www.pubmedcentral.nih.gov. Geraadpleegd op 3 maart 2008. ^{[dode link]}
↑ (en) Kamalipour M, Jamshidi AH, Akhondzadeh S Antidepressant effect of Crocus sativus: an evidence based review. Journal of Medicinal Plants. 2010;9(6). Gratis volledige artikel: http://www.sid.ir/En/VEWSSID/J_PDF/822201006S03.pdf
↑ (en) Wang Y, Han T, Zhu Y, Zheng C-J, Ming Q-L, Rahman K, et al. Antidepressant properties of bioactive fractions from the extract of Crocus sativus L. J Nat Med. 2010;64(1):24–30. DOI:10.1007/s11418-009-0360-6. PMID 19787421.
↑ (en) Akhondzadeh Basti A, Moshiri E, Noorbala A-A, Jamshidi A-H, Abbasi SH, Akhondzadeh S. Comparison of petal of Crocus sativus L. and fluoxetine in the treatment of depressed outpatients: a pilot double-blind randomized trial. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry. 2007 Mar 30;31(2):439–42. DOI:10.1016/j.pnpbp.2006.11.010. PMID 17174460. Gratis volledige artikel: https://web.archive.org/web/20130926032659/http://www.narvalpharma.com/en/pdf/VS_FLUOXETINA_science_direct.pdf.
↑ List of Chemicals. sun.ars-grin.gov. Geraadpleegd op 2 maart 2008.

[1] Kuhn R., Wendt G. (1936). Synthese des Safranals. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 69 (6): 1549-1555. DOI: 10.1002/cber.19360690657.

[anticonvulsant-Hosseinzadeh-2] Hosseinzadeh H, Talebzadeh F. (2005). Anticonvulsant evaluation of safranal and crocin from Crocus sativus in mice.. Fitoterapia. 76 (7–8): 722–4. PMID 16253437. DOI: 10.1016/j.fitote.2005.07.008.

[protective-effect-Hosseinzadeh-3] Hosseinzadeh H, Sadeghnia HR. (2006). Protective effect of safranal on pentylenetetrazol-induced seizures in the rat: Involvement of GABAergic and opioids systems.. Phytomedicine. ? (?): ?. PMID 16707256.

[Safranal-a-constituent-Hosseinzadeh-4] Hosseinzadeh H, Sadeghnia HR. (2005). Safranal, a constituent of Crocus sativus (saffron), attenuated cerebral ischemia induced oxidative damage in rat hippocampus.. J Pharm Pharm Sci. 8 (3): 394–9. PMID 16401389.

[Radical-scavenging-Assimopoulou-5] Assimopoulou AN, Sinakos Z, Papageorgiou VP. (2005). Radical scavenging activity of Crocus sativus L. extract and its bioactive constituents.. Phytother Res. 19 (11): 997–1000. PMID 16317646. DOI: 10.1002/ptr.1749.

[Crocin-safranal-Escribano-6] Escribano J, Alonso GL, Coca-Prados M, Fernandez JA. (1996). Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro.. Cancer Lett. 100 (1–2): 23–30. PMID 8620447. DOI: 10.1016/0304-3835(95)04067-6.

[7] Comparison of Crocus sativus L. and imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial [ISRCTN45683816]. www.pubmedcentral.nih.gov. Geraadpleegd op 3 maart 2008. ^{[dode link]}

[Kamalipour_2010-8] (en) Kamalipour M, Jamshidi AH, Akhondzadeh S Antidepressant effect of Crocus sativus: an evidence based review. Journal of Medicinal Plants. 2010;9(6). Gratis volledige artikel: http://www.sid.ir/En/VEWSSID/J_PDF/822201006S03.pdf

[PMID_19787421-9] (en) Wang Y, Han T, Zhu Y, Zheng C-J, Ming Q-L, Rahman K, et al. Antidepressant properties of bioactive fractions from the extract of Crocus sativus L. J Nat Med. 2010;64(1):24–30. DOI:10.1007/s11418-009-0360-6. PMID 19787421.

[PMID_17174460-10] (en) Akhondzadeh Basti A, Moshiri E, Noorbala A-A, Jamshidi A-H, Abbasi SH, Akhondzadeh S. Comparison of petal of Crocus sativus L. and fluoxetine in the treatment of depressed outpatients: a pilot double-blind randomized trial. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry. 2007 Mar 30;31(2):439–42. DOI:10.1016/j.pnpbp.2006.11.010. PMID 17174460. Gratis volledige artikel: https://web.archive.org/web/20130926032659/http://www.narvalpharma.com/en/pdf/VS_FLUOXETINA_science_direct.pdf.

[11] List of Chemicals. sun.ars-grin.gov. Geraadpleegd op 2 maart 2008.