Tetramethyltin

Tetramethyltin
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van tetramethytin
	Ball and sticksmodel
Algemeen
Chemische formule	(CHA3)A4Sn; CA4HA12Sn;
Andere namen	Tetramethylstannaan (systematische naam); Tetramethyltin; Tin tetramethyl;
Molaire massa	178,850 g/mol
SMILES	C[Sn](C)(C)C
CAS-nummer	594-27-4
EG-nummer	209-833-6
PubChem	11661
Wikidata	Q413135
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H225 - H300 - H310 - H330 - H410
P-zinnen	P210 - P233 - P240 - P241 - P242 - P243 - P260 - P262 - P264 - P270 - P271 - P273 - P280 - P284 - P301+P310 - P302+P350 - P303+P361+P353 - P304+P340 - P310 - P320 - P321 - P322 - P330 - P361 - P363 - P370+P378 - P391 - P403+P233 - P403+P235 - P405 - P501
VN-nummer	3384
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	Vloeibaar
Kleur	KLeurloos
Dichtheid	1,291 g/cm³
Smeltpunt	-54 °C
Kookpunt	74-6 °C
Vlampunt	-12 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Tetramethyltin is een organometaal verbinding met de formule $C_{4} H_{12} S n$ , of met meer nadruk op de structuur: $(C H_{3})_{4} S n$ . Deze vloeistof, een van de eenvoudigste organotinverbindingen, wordt toegepast in de omzetting van zuurchlorides in methylketonen. Het is een vluchtige, toxische stof, dus moet in het laboratorium met de nodige voorzichtigheid gehanteerd worden.

Synthese

Tetramethyltin wordt gesynthetiseerd in een grignard-reactie tussen methylmagnesiumjodide en tin(IV)chloride. Het tinchloride ontstaat in een directe reactie tussen metallisch tin en chloorgas.

4 (C H_{3}) M g I + S n C l_{4} ⟶ (C H_{3})_{4} S n + 4 M g I C l

Met tin als een van de zwaardere elementen in de koolstofgroep, en de 4 methylgroepen in een tetraedrische omringing, kan tetramethyltin beschouwd worden als een zwaar analoog van neopentaan.

Toepassingen

Uitgangsstof voor methyltinverbindingen

Tetramethyltin is de uitgangsstof voor trimethyltinchloride (en verwante methyltinhalides) dat op zijn beurt weer voor andere organotinverbindingen als uitgangsstof dienen. De methyltinchlorides ontstaan via een ligandenuitwisselingsreactie [en]; zo reageren tetramethyltin en tin(IV)chloride tussen 100 en 200 °C waarbij de trimethylverbinding als product ontstaat:

3 (C H_{3})_{4} S n + S n C l_{4} \overset{_{100 - 20 0^{o} C l}}{\to} 4 (C H_{3})_{3} S n C l

Een andere route vann de tetramethyl naar de trimethyltinverbinding maakt gebruik van kwik(II)chloride:

(C H_{3})_{4} S n + H g C l_{2} / ⟶ (C H_{3})_{3} S n C l + C H_{3} H g C l

Zijn de methyltinverbindingen al toxisch, het ook ontstane methylkwik maakt deze reactie vanuit milieu-oogpunt zeer onaantrekkelijk.

Een verscheidenheid aan methyltinverbindingen wordt gebruikt als uitgangsstof voor stabilisatoren voor PVC. Di- en trimercaptotinverbindingen worden gebruikt om dehydrochlorering te voorkomen, de voornaamste route voor de fotolytische en thermische degradatie van PVC.

Oppervlak-activering

Tetramethyltin ontleed in de gasfase bij ongeveer 277 °C; $(C H_{3})_{4} S n$ , het kan dan reageren met silica waarbij een met $- O S i (C H_{3})_{3}$ gemodifiseerde vaste stof ontstaat:

\equiv S i - O H + (C H_{3})_{4} S i ⟶ \equiv S i - O - S n (C H_{3})_{3} + (C H_{3}) H

Deze reactie is ook mogelijk met andere alkylsubstituenten. In een vergelijkbare reactie is tetrametyltin gebruikt om sommige zeolieten, zelfs bij −90 °C te modificeren.

Toepassingen en de organische synthese

In het veld van de organische synthese wordt tetramethyltin toegepast om onder invloed van een palladium-katalysator zuurchlorides om te zetten in methylketonen.

(C H_{3})_{4} S n + R C O C l ⟶ R C O C H_{3} + (C H_{3})_{3} S n C l

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Tetramethyltin op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

↑ Tetramethyltin | C4H12Sn. ChemSpider. Geraadpleegd op 15 september 2013.
↑ Methylmagnesiumjodie lijkt erg op methylmagnesiumchloride.
1 2 Scott, W. J., Jones, J. H., Moretto, A. F. (2002). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Tetramethylstannane . DOI: 10.1002/047084289X.rt070.. ISBN 0471936235.
1 2 Thoonen, S. H. L., Deelman, B., van Koten, G (2004). Synthetic Aspects of Tetraorganotins and Organotin(IV) HalidesJournal of Organometallic Chemistry 689 (13, pag.: 2145–2157. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.03.027.
↑ " $\equiv$ " bij silicium in de reactievergelijking staat voor de drie andere bindingen aan silicium, niet persé een drievoudige binding.
↑ Davies, A. G.; editors: Robert H. Crabtree, D. Michael P. Mingos --> (2008). Comprehensive Organometallic Chemistry III, Tin Organometallics , pag.: 809–883 (Elsevier). DOI: 10.1016/B0-08-045047-4/00054-6.. ISBN 9780080450476.
↑ Labadie, J., Stille, J. (1983). Mechanisms of the palladium-catalyzed couplings of acid chlorides with organotin reagents. J. Am. Chem. Soc. 105 (19). DOI: 10.1021/ja00357a026.

[1] Tetramethyltin | C4H12Sn. ChemSpider. Geraadpleegd op 15 september 2013.

[2] Methylmagnesiumjodie lijkt erg op methylmagnesiumchloride.

[Scott-3] 1 2 Scott, W. J., Jones, J. H., Moretto, A. F. (2002). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Tetramethylstannane . DOI: 10.1002/047084289X.rt070.. ISBN 0471936235.

[Thoonen-4] 1 2 Thoonen, S. H. L., Deelman, B., van Koten, G (2004). Synthetic Aspects of Tetraorganotins and Organotin(IV) HalidesJournal of Organometallic Chemistry 689 (13, pag.: 2145–2157. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2004.03.027.

[5] " $\equiv$ " bij silicium in de reactievergelijking staat voor de drie andere bindingen aan silicium, niet persé een drievoudige binding.

[6] Davies, A. G.; editors: Robert H. Crabtree, D. Michael P. Mingos --> (2008). Comprehensive Organometallic Chemistry III, Tin Organometallics , pag.: 809–883 (Elsevier). DOI: 10.1016/B0-08-045047-4/00054-6.. ISBN 9780080450476.

[7] Labadie, J., Stille, J. (1983). Mechanisms of the palladium-catalyzed couplings of acid chlorides with organotin reagents. J. Am. Chem. Soc. 105 (19). DOI: 10.1021/ja00357a026.