Trimethyltinchloride

Trimethyltinchloride
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van trimethyltinchloride
	Ball en stickmodel
Algemeen
Chemische formule	(CHA3)A3SnCl
IUPAC-naam	Chloortrimethylstannaan
Andere namen	Chloortrimethyltin; Trimethylchloorstannaan; Trimethylchloortin; Trimethylstannylchloride; Trimethyltinmonochloride;
Molaire massa	199,27 g/mol
SMILES	C[Sn](C)(C)Cl
InChI	Zie
CAS-nummer	1066-45-1
PubChem	14016
Wikidata	Q7842224
Beschrijving	Stinkende, witte, vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H300 - H310 - H330 - H410
P-zinnen	P260 - P262 - P264 - P270 - P271 - P273 - P280 - P284 - P301+P310 - P302+P350 - P304+P340 - P310 - P320 - P322 - P330 - P361 - P363 - P391 - P403+P233 - P405
EG-Index-nummer	213-917-8
VN-nummer	3146 2786
LD50 (ratten)	12,6 mg/kg (oraal)
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	38,5 °C
Kookpunt	148 °C
Vlampunt	97 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Trimethyltinchloride is een organotin-verbinding met de formule $C_{3} H_{9} C l S n$ , of met meer nadruk op de structuur van de verbinding: $(C H_{3})_{3} S n C l$ . Het is een giftige, witte, vaste stof die vreselijk stinkt. De stof is gevoelig voor hydrolyse.

Synthesis

Trimethyltinchloride kan via een met metathese vergelijkbare reactie verkregen worden: tetramethyltin en tin(IV)chloride reageren bij hoge temperatuur zonder oplosmiddel met elkaar:

S n C l_{4} + 3 (C H_{3})_{4} S n \overset{_{Δ}}{\to} 4 (C H_{3})_{3} S n C l

Alternatieve reacties gebruiken organotin-oxides of -hydroxides en een standaard halogenerend reagens als een waterstofhalogenide of thionylchloride $(O C C l_{2})$ . Een voorbeeld is:

(C H_{3})_{3} S n O H + H C l ⟶ (C H_{3})_{3} S n C l + H_{2} O

Toepassingen

Trimethyltinchloride wordt synthetisch gebruikt als bron voor de trimethylstannylgroep, $((C H_{3})_{3} S n^{-})$ . Zo is het een uitgangsstof voor vinyltrimethtylstannaan, $(C H_{3})_{3} S n C H = C H_{2}$ en indenyltrimethylstannaan, $(C H_{3})_{3} S n C_{9} H_{7}$ (zie Indenylcomplexen van overgangsmetalen [en]:

H_{2} C = C H M g B r + (C H_{3})_{3} S n C l ⟶ (C H_{3})_{3} S n C H = C H_{2} + M g B r C l

L i C_{9} H_{7} + (C H_{3})_{3} S n C l ⟶ (C H_{3})_{3} S n C_{9} H_{7} + L i C l

Een voorbeeld van een organolithiumreagens dat met $(C H_{3})_{3} S n C l$ reageert waarbij een koolstof-tinbinding gevormd wordt is:

(C H_{3})_{3} S n C l + L i C H (S i (C H_{3})_{3}) (G e (C H_{3})_{3}) ⟶ (C H_{3})_{3} S n C H (S i (C H_{3})_{3}) (G e (C H_{3})_{3}) + L i C l

Organotinverbindingen, afgeleid van $(C H_{3})_{3} S n C l$ , zijn zeer bruikbaar in de organische synthese, met name in radicaalreacties. Het is de uitgangsstof voor veel stbilisatoren die in PVC gebruikt worden.

Met natrium wordt de verbinding gereduceerd tot het dimeer: $(C H_{3})_{3} S i - S I (C H_{3})_{3}$ :

2 (C H_{3})_{3} S n C l + 2 N a ⟶ (C H_{3})_{3} S n - S n (C H_{3})_{3} + 2 N a C l

Giftigheid

Bij een injectie van trimethyltinchloride in het buikvlies van cavia's blijkt de verbinding acuut ototoxisch met blijvende schade tot gevolg te hebben. Bij ratten is dit verschijnsel niet waargenomen. Voor mensen is niet bekend of $(C H_{3})_{3} S n C l$ tot oorschade leidt.^:4

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Trimethyltin chloride op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

↑ InChI = 1/3CH3.ClH.Sn/h3*1H3;1H;/q;;;;+1/p-1/rC3H9ClSn/c1-5(2,3)4/h1-3H3
↑ (en) Trimethyltin chloride . Geraadpleegd op 12 december 2021.
↑ External MSDS
↑ Lide, D. R., Milne, G. W. (1994). Handbook of Data on Organic Compounds Vol.: 4 3rd 3rd , pag.: 4973 (CRC Press).
↑ Scott, W. J., Crisp, G. T., Stille, J. K. (1990). Palladium-catalyzed Coupling of Vinyl Triflates with Organostannanes: 4-tert-Butylcyclohexen-1-yl)-2-propen-1-oneOrg.Synth. coll.vol: 8 68, pag.: 11697.
↑ Davies, A. G. (2008). Comprehensive Organometallic Chemistry Vol.: 3, Tin Organometallics , pag.: 809–883 (Elsevier). DOI: 10.1016/B0-08-045047-4/00054-6.. ISBN 978-0-08-045047-6.
↑ William J. Scott, G. T. Crisp, J. K. Stille (1990). Palladium-Catalyzed Coupling of Vinyl Triflates with Organostannanes: 4-tert-Butyl-1-vinylcyclohexene and 1-(4-tert-Butylcyclohexen-1-yl)-2-propen-1-oneOrganic Syntheses 68, pag.: 116. DOI: 10.15227/orgsyn.068.0116.
↑ Robert J. Morris, Scott L. Shaw, Jesse M. Jefferis, James J. Storhoff, Dean M. Goedde (1998). Inorganic Syntheses Vol.: 32, Monoindenyltrichloride Complexes of Titanium(IV), Zirconium(IV), and Hafnium(IV) , pag.: 215–221. DOI: 10.1002/9780470132630.ch36.. ISBN 978-0-470-13263-0.
↑ Eisch, John J. (1981). Organometallic Syntheses II , pag.: 167 (Academic Press: New York).. ISBN 0-12-234950-4.
↑ Vyskocil, A.; Leroux, T.; Truchon, G.; Lemay, F.; Gagnon, F.; Gendron, M.; Botez, S.; El Majidi, N.; Boudjerida, A.; Lim, S.; Émond, C.; Viau, C. (2010-11-23), "Tin, Organic compounds (as Sn)" (PDF), Ototoxicity of industrial chemicals alone or in combination with noise, Université de Montréal School of Public Health, gearchiveerd van het origineel (PDF) op 2023-10-01, geraadpleegd op 2026-02-11

[1] InChI = 1/3CH3.ClH.Sn/h3*1H3;1H;/q;;;;+1/p-1/rC3H9ClSn/c1-5(2,3)4/h1-3H3

[2] (en) Trimethyltin chloride . Geraadpleegd op 12 december 2021.

[3] External MSDS

[4] Lide, D. R., Milne, G. W. (1994). Handbook of Data on Organic Compounds Vol.: 4 3rd 3rd , pag.: 4973 (CRC Press).

[5] Scott, W. J., Crisp, G. T., Stille, J. K. (1990). Palladium-catalyzed Coupling of Vinyl Triflates with Organostannanes: 4-tert-Butylcyclohexen-1-yl)-2-propen-1-oneOrg.Synth. coll.vol: 8 68, pag.: 11697.

[6] Davies, A. G. (2008). Comprehensive Organometallic Chemistry Vol.: 3, Tin Organometallics , pag.: 809–883 (Elsevier). DOI: 10.1016/B0-08-045047-4/00054-6.. ISBN 978-0-08-045047-6.

[7] William J. Scott, G. T. Crisp, J. K. Stille (1990). Palladium-Catalyzed Coupling of Vinyl Triflates with Organostannanes: 4-tert-Butyl-1-vinylcyclohexene and 1-(4-tert-Butylcyclohexen-1-yl)-2-propen-1-oneOrganic Syntheses 68, pag.: 116. DOI: 10.15227/orgsyn.068.0116.

[8] Robert J. Morris, Scott L. Shaw, Jesse M. Jefferis, James J. Storhoff, Dean M. Goedde (1998). Inorganic Syntheses Vol.: 32, Monoindenyltrichloride Complexes of Titanium(IV), Zirconium(IV), and Hafnium(IV) , pag.: 215–221. DOI: 10.1002/9780470132630.ch36.. ISBN 978-0-470-13263-0.

[9] Eisch, John J. (1981). Organometallic Syntheses II , pag.: 167 (Academic Press: New York).. ISBN 0-12-234950-4.

[ESPUM1-10] Vyskocil, A.; Leroux, T.; Truchon, G.; Lemay, F.; Gagnon, F.; Gendron, M.; Botez, S.; El Majidi, N.; Boudjerida, A.; Lim, S.; Émond, C.; Viau, C. (2010-11-23), "Tin, Organic compounds (as Sn)" (PDF), Ototoxicity of industrial chemicals alone or in combination with noise, Université de Montréal School of Public Health, gearchiveerd van het origineel (PDF) op 2023-10-01, geraadpleegd op 2026-02-11