Etyn

Etyn

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN acetylen inne etyn Inne nazwy i oznaczenia narcylen
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwny i bezwonny gaz, produkt techniczny ma nieprzyjemny zapach podobny do czosnku
Wzór Hilla	C2H2
Inne wzory	HCCH, HC≡CH, H−C≡C−H
Masa molowa	26,04 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	74-86-2
PubChem	6326
DrugBank	DB15906
SMILES C#C
InChI InChI=1S/C2H2/c1-2/h1-2H InChIKey HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,729 g/cm³ (w temperaturze sublimacji); ciało stałe 0,0011772 g/cm³ (0 °C, 1013 hPa); gaz 0,0010996 g/cm³ (15 °C, 1000 hPa); gaz Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalny: 1185 mg/l (20 °C) w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w acetonie, benzenie, chloroformie, słabo w etanolu i disiarczku węgla Temperatura sublimacji −83,8 °C Punkt potrójny −80,6 °C 128,2 kPa Punkt krytyczny 35,18 °C 6,19 MPa 0,231 g/cm³ logP 0,37 Lepkość 10,4 μPa·s (27 °C) 13,5 μPa·s (127 °C) 16,5 μPa·s (227 °C) Ciśnienie pary nasyconej 42,473 bar (20 °C) 55 bar (30 °C)
Budowa Typ hybrydyzacji i VSEPR sp – liniowa Moment dipolowy 0 D
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Niebezpieczeństwo Zwroty H H220, H230, H280 Zwroty P P202, P210, P377, P381, P403, P501 Temperatura samozapłonu 305 °C Granice wybuchowości 2,3–100% Numer RTECS AO9600000 Stężenie śmiertelne LCLo 50% (człowiek, najniższe opublikowane stężenie śmiertelne)
Podobne związki
Podobne związki	etan, eten, cyjanowodór, azot
Pochodne	metyloacetylen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Etyn, acetylen, C₂H₂ – organiczny związek chemiczny, najprostszy węglowodór nienasycony z szeregu homologicznego alkinów.

Historia

Etyn odkrył angielski chemik Edmund Davy(inne języki) (1785–1857) w roku 1836. Davy odkrycia dokonał przypadkowo, mieszając węglik potasu (K₂C₂) z wodą. Zauważył, że powstały gaz pali się jasnym płomieniem i stwierdził, że może on być wykorzystywany jako źródło światła. Z uwagi jednak na wysoką cenę węgliku potasu było to nieopłacalne do momentu, gdy niemiecki chemik Friedrich Wöhler odkrył węglik wapnia, co spowodowało wzrost popytu na etyn do lamp i innych zastosowań.

Właściwości

• kąty pomiędzy wiązaniami: 180°
• gęstość względem powietrza: 0,906
• szerokie granice wybuchowości w powietrzu: 2,4–83% obj.
• czysty acetylen nie ma zapachu, jednak zwykle zawiera zanieczyszczenia związkami siarki i fosforu (głównie PH₃ i H₂S), które nadają mu nieprzyjemny zapach
• bardzo słabo rozpuszczalny w wodzie i innych rozpuszczalnikach polarnych – jednak bardzo dobrze w acetonie
• po osiągnięciu pewnego ciśnienia ulega wybuchowemu rozkładowi według reakcji:
  C₂H₂ → 2C + H₂
• wobec węgla aktywnego (jako katalizatora) ulega reakcji polimeryzacji najpierw do winyloacetylenu a później benzenu
• na powietrzu (zawierającym 21% tlenu) spala się niecałkowicie, z powodu bardzo dużej procentowej zawartości węgla w cząsteczce (92,3%):
  2C₂H₂ + O₂ → 4C + 2H₂O
  Ze względu na to w spawalnictwie (w palnikach acetylenowo-tlenowych) stosuje się czysty tlen, aby reakcja spalania była całkowita.
• ulega reakcji addycji (przyłączenia)
• ulega reakcjom spalania

Otrzymywanie

• hydroliza węgliku wapnia:
  CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂
• niewielkie ilości tego gazu powstają również w łuku elektrycznym wytworzonym w atmosferze wodoru pomiędzy elektrodami grafitowymi:
  2C + H₂ → C₂H₂
• piroliza metanu CH₄ (w temperaturze 2000 °C)
  2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂
• eliminacja fluorowca
  C₂H₂Cl₂ + Zn → C₂H₂ + ZnCl₂

Zastosowanie

• w palnikach acetylenowo-tlenowych do spawania i cięcia metali (acetylen w dużej ilości tlenu spala się w temperaturze 3100 °C)
• w lampie karbidowej do oświetlania
• w przemyśle chemicznym, między innymi, do produkcji tworzyw sztucznych
• acetylen o wysokiej czystości stosowany może być do narkozy, jako tzw. narcylen

Przechowywanie

Acetylen przechowuje się w butlach stalowych, pod ciśnieniem 1,2 MPa, w postaci roztworu w acetonie. Butle są wypełnione porowatą masą, która absorbuje aceton i acetylen.

Toksykologia

Acetylen zaliczany jest do gazów „duszących fizycznie”. Wykazuje działanie narkotyczne. Nie jest bezpośrednio toksyczny dla błon śluzowych układu oddechowego, jednakże poprzez zmniejszenie ilości tlenu w powietrzu powoduje hipoksję, której objawami mogą być zaburzenia ruchowe, przyśpieszenie akcji serca, przyśpieszenie oddechu i trudności w koncentracji. W przypadku stężeń powyżej 50% mogą pojawiać się nudności, wymioty, skrajne wyczerpanie, zaburzenia świadomości oraz zapaść prowadząca do zgonu w wyniku asfiksji. Najczęściej jednak acetylen powoduje wybuch, zanim osiągnie stężenie działające dusząco.