Przebieg kariery
W latach 90. XX wieku była aktywną uczestniczką CARIFTA Games, zdobywając na nich łącznie osiem złotych medali. Ponadto w 1996 roku zdobyła złote medale mistrzostw Ameryki Środkowej i Karaibów (złoty krążek na mistrzostwach do lat 20 oraz tytuły mistrzowskie podczas czempionatu do lat 18). Wywalczyła w swej karierze dwa medale mistrzostw świata juniorów, srebrny w czasie mistrzostw w Sydney oraz brązowy podczas czempionatu rozgrywanego w Annecy, oba zdobyła w konkurencji biegu sztafet 4 × 100 m. W latach 1997–1999 zdobyła cztery medale mistrzostw obu Ameryk juniorów.
W wieku juniorskim zdobyła w konkurencji sztafety 4 × 100 m złoty medal igrzysk panamerykańskich w Winnipeg oraz brązowy medal rozgrywanych w Sewilli mistrzostw świata. Uczestniczyła w mistrzostwach świata w 2001 i 2003 roku, w czasie zmagań w Edmonton odpadła w eliminacjach biegu na 200 m, natomiast w ramach czempionatu w Paryżu między innymi zajęła 5. miejsce w finale konkursu biegu na 100 m.
Wzięła udział w rozgrywanych w Atenach igrzyskach olimpijskich. Indywidualnie w konkurencji biegu na 100 m zajęła z czasem 11,05 piąte miejsce w finale, w konkurencji biegu na dwukrotnie większym dystansie zaś zajęła z czasem 22,42 czwarte miejsce w fazie finałowej zmagań. Była członkinią jamajskiej sztafety 4 × 100 m, która zdobyła złoty medal olimpijski – Bailey wystąpiła zarówno w eliminacjach, jak i w finale, w którym lekkoatletkom udało się rezultatem czasowym 41,73 ustanowić nowy rekord kraju).
Na światowym czempionacie w Helsinkach zdobyła srebrny medal w konkurencji sztafety 4 × 100 m, w biegu na 100 m zaś odpadła w półfinale. Wchodziła w skład sztafety 4 × 100 m, która reprezentowała Amerykę podczas pucharu świata w 2006 roku i jednocześnie która zwyciężyła w tych zawodach. W 2007 roku zdobyła drugi w karierze złoty medal igrzysk panamerykańskich, a także zajęła 6. miejsce w finale konkursu biegu na 200 m rozgrywanego na mistrzostwach świata.
W czasie igrzysk olimpijskich w Pekinie wystąpiła wyłącznie w eliminacjach sztafet 4 × 100 m. Jamajska ekipa z jej udziałem zajęła w tej fazie zmagań 1. miejsce w grupie (z czasem 42,24), ale finału nie ukończyła.
W 2009 roku po raz trzeci sięgnęła po medal mistrzostw świata, podczas światowego czempionatu w Berlinie była członkinią sztafety 4 × 100 m, która otrzymała złoty medal. Cztery lata później zdobyła trzy medale mistrzostw Ameryki Środkowej i Karaibów, były to ostatnie w jej karierze medale wywalczone w czasie międzynarodowej imprezy lekkoatletycznej. Po raz ostatni w zawodach lekkoatletycznych wystąpiła podczas rozgrywanych w kwietniu 2016 roku zmagań w Nassau, w ramach których nie ukończyła finału konkursu biegu na 100 m.
.svg){kind=small}
