Delamanid

Delamanid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2R)-2-metylo-6-nitro-2-[(4-{4-[4-(trifluorometoksy)fenoksy]piperydyn-1-ylo}fenoksy)metylo]-3H-imidazo[2,1-b][1,3]oksazol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. delamanidum
Ogólne informacje
Wzór Hilla	C25H25F3N4O6
Masa molowa	534,49 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	681492-22-8
PubChem	6480466
DrugBank	DB11637
SMILES C[C@@]1(CN2C=C(N=C2O1)[N+](=O)[O-])COC3=CC=C(C=C3)N4CCC(CC4)OC5=CC=C(C=C5)OC(F)(F)F
InChI InChI=1S/C25H25F3N4O6/c1-24(15-31-14-22(32(33)34)29-23(31)38-24)16-35-18-4-2-17(3-5-18)30-12-10-20(11-13-30)36-19-6-8-21(9-7-19)37-25(26,27)28/h2-9,14,20H,10-13,15-16H2,1H3/t24-/m1/s1 InChIKey XDAOLTSRNUSPPH-XMMPIXPASA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Uwaga Zwroty H H361d Zwroty P P201, P202, P280, P308+P313, P405
Klasyfikacja medyczna
ATC	J04AK06
Farmakokinetyka Okres półtrwania 30-38 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek ≥ 99,5% Metabolizm osoczowy (albuminy) wątrobowy (CYP3A4)
Uwagi terapeutyczne Stosowanie w ciąży kategoria C Drogi podawania doustnie Objętość dystrybucji 2100 l
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych

Delamanid (łac. delamanidum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwprątkowy zastrzeżony do leczenia gruźlicy wielolekoopornej płuc u ludzi.

Mechanizm działania

Hamuje syntezę kwasów mikolowych (metoksymikolowego oraz ketomikolowego) wchodzących w skład ściany komórkowej.

Zastosowanie

• wielolekooporna gruźlica płuc (MDR-TB)

Znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017).

Jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018).

Działania niepożądane

Może powodować następujące działania niepożądane u ponad 30% pacjentów: nudności, wymioty oraz zawroty głowy, natomiast u ponad 10% pacjentów: retikulocytoza, hipokaliemia, zmniejszone łaknienie, hiperurykemia, bezsenność, ból głowy, parestezje, drżenie mięśni, dzwonienie w uszach, palpitacje, krwioplucie, biegunka, ból w górnej części jamy brzusznej, ból stawów, mialgia, astenia, wydłużenie odstępu QT.

Przypisy