Fruktoza

Fruktoza

forma łańcuchowa forma cykliczna
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) arabino-heks-2-uloza Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. fructosum inne cukier owocowy, daw. lewuloza, skr. Fru
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek o bardzo słodkim smaku
Wzór Hilla	C6H12O6
Masa molowa	180,16 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	57-48-7 (izomer D) 30237-26-4 (racemat)
PubChem	5984
DrugBank	DB04173
SMILES O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO
InChI InChI=1S/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5-,6-/m1/s1 InChIKey BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N
Właściwości Gęstość 1,59 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 790 g/l (20 °C) w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w etanolu Temperatura rozkładu 103–105 °C
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. Temperatura samozapłonu 360 °C Numer RTECS LS7120000 Dawka śmiertelna LD50 15 g/kg (królik, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	V06DC02
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Fruktoza, cukier owocowy (z łac. fructus, owoc) – organiczny związek chemiczny z grupy ketoz. W stanie wolnym występuje naturalnie w owocach, miodzie, nektarze kwiatów i spermie ssaków. Reszty fruktozy wchodzą w skład szeregu di-, oligo- i polisacharydów, np. sacharozy (glukoza + fruktoza), rafinozy (glukoza + fruktoza + galaktoza) lub inuliny.

W temperaturze pokojowej jest białą substancją krystaliczną. Temperatura topnienia to około 100 °C. Fruktoza charakteryzuje się słodkim smakiem (jest nieco słodsza od sacharozy i znacznie słodsza od glukozy) oraz dobrą rozpuszczalnością w wodzie.

W wyniku fermentacji ulega przemianie do etanolu.

Fruktoza jest nieprzydatna organizmowi podczas wysiłku fizycznego, ponieważ jest znacznie wolniej wchłaniana z krwi niż glukoza. Znaczne ilości fruktozy mogą powodować biegunkę i bóle żołądkowo-jelitowe. W spermie fruktoza jest głównym substratem energetycznym plemników w procesie oddychania beztlenowego. Powoduje też wyraźne podniesienie poziomu trójglicerydów we krwi.

Fruktoza charakteryzuje się największą słodkością spośród węglowodanów najczęściej stosowanych do słodzenia.

Źródła fruktozy

Organizm ludzki jest w stanie wytwarzać fruktozę z glukozy przez szlak poliolowy(inne języki). Szacuje się, że fruktoza w diecie człowieka stanowi ok. 1/3 wszystkich spożywanych cukrów.

Głównym źródłem fruktozy w diecie jest sacharoza, czyli cukier spożywczy oraz syrop kukurydziany. W formie wolnej występuje głównie w owocach (1–8%) i miodzie (około 38%).

Wpływ na zdrowie

Niektóre badania wskazują na zmiany w metabolizmie powodowane przez fruktozę, co ma przyczyniać się do otyłości. Istnieje jednak pogląd, że takie stwierdzenia to nadinterpretacja wyników badań, m.in. z powodu, że badane zwierzęta były karmione dużymi ilościami czystej fruktozy. Taka sytuacja nie występuje w normalnej diecie zwierząt, w tym ludzi. Ci sami naukowcy stwierdzają, że przyczyną otyłości nie jest fruktoza, a nadmierne spożycie napojów nią słodzonych.

Jednakże szereg kolejnych badań zdaje się potwierdzać negatywne skutki spożywania fruktozy. Wskazują one na to, że aktywuje ona ośrodki nagrody w ludzkim mózgu, nie zapewniając przy tym uczucia sytości. Glukoza gasi łaknienie na ok. 2–3 godziny, fruktoza nigdy, ponieważ w odróżnieniu od glukozy nie hamuje aktywności podwzgórza. Wątroba w odpowiedzi na fruktozę produkuje większe ilości trójglicerydów, sprzyjając w ten sposób chorobom układu sercowo-naczyniowego, insulinooporności, cukrzycy, nadwadze i otyłości. Fruktoza z uwagi na znacznie wolniejsze wchłanianie się z krwi niż glukoza nie jest wykorzystywana podczas wysiłku fizycznego, natomiast nadmiar fruktozy jest przekształcany w tkankę tłuszczową.

Uważa się, że fruktoza występująca w sposób naturalny w owocach nie jest szkodliwa dla zdrowia, wynika to z innych właściwości owoców w stosunku do żywności przetworzonej i wysoko przetworzonej, mianowicie owoce mają przeważnie niską gęstość energetyczną, zawierają błonnik, różne rodzaje witamin, soli mineralnych oraz inne naturalne substancje bioaktywne, które spożywane regularnie korzystnie wpływają na zdrowie.

Metabolizm fruktozy

Metabolizm fruktozy przebiega inaczej w mięśniach i tkance tłuszczowej, a inaczej w wątrobie:

• W mięśniach i tkance tłuszczowej fruktoza jest fosforylowana przez heksokinazę i przekształca się we fruktozo-6-fosforan, który następnie wchodzi do glikolizy.
• W wątrobie najpierw następuje przekształcenie fruktozy we fruktozo-1-fosforan(inne języki) przez fruktokinazę(inne języki). Następnie aldolaza fruktozo-1-fosforanu rozszczepia fruktozo-1-fosforan na fosfodihydroksyaceton i aldehyd glicerynowy. Fosfodihydroksyaceton wchodzi do glikolizy dzięki reakcji katalizowanej przez izomerazę triozofosforanową, a aldehyd glicerynowy przekształca się (przez kinazę specyficzną dla trioz) w aldehyd 3-fosfoglicerynowy i również przechodzi do glikolizy.

Szkodliwość fruktozy

Nadmiar fruktozy w diecie jest szkodliwy, bowiem:

• prowadzi do niealkoholowego stłuszczenia wątroby
• wpływa na wzrost produkcji kwasu moczowego, a w konsekwencji w dłuższym czasie może dojść do wystąpienia dny moczanowej, kamieni nerkowych, zaognienia choroby nadciśnieniowej
• sprzyja otyłości przez zmniejszenie wrażliwości komórek na leptynę przy jednoczesnym zwiększeniu wydzielania greliny
• sprzyja otyłości i cukrzycy typu 2 przez zmniejszenie wrażliwości komórek na insulinę
• sprzyja i zaostrza czynniki zespołu metabolicznego zwiększając ryzyko chorób sercowo-naczyniowych
• przy braku enzymu szlaku metabolizmu fruktozy – ketoheksokinazy dochodzi do łagodnej fruktozurii
• w przypadku braku enzymu aldolazy B rozkładającego fruktozo-1-fosforan do fosfodihydroksyacetonu i aldehydu glicerynowego dochodzi do nietolerancji fruktozy

Zobacz też

• syrop glukozowo-fruktozowy

Przypisy