Geraniol

Geraniol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2E)-3,7-dimetylookta-2,6-dien-1-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
	trans-3,7-dimetylo-2,6-oktadien-1-ol
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna lub jasnożółta, oleista ciecz, o słabym zapachu róży
Wzór Hilla	C10H18O
Masa molowa	154,25 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	106-24-1; 53955-18-3 (sól tytanowa)
PubChem	637566
DrugBank	DB14183
SMILES
	CC(=CCCC(=CCO)C)C
InChI
	InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7+
	InChIKey
	GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,879 g/cm³ (20 °C); ciecz; 0,8894 g/cm³ (20 °C); ciecz;
	Rozpuszczalność w wodzie
	100 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny z etanolem i acetonem
Temperatura topnienia	−15 °C
Temperatura wrzenia	229–230 °C
logP	3,56
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Zwroty H	H315, H317, H318
Zwroty P	P261, P264, P272, P280, P302+P352, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	108 °C
Numer RTECS	RG5830000
Dawka śmiertelna	LD50 3,6 g/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	nerol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Geraniol – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych alkoholi terpenowych. Występuje w olejkach eterycznych. Ma intensywny zapach kojarzący się ze świeżością i pelargoniami, dlatego stosuje się go często w wielu kompozycjach zapachowych stosowanych w perfumach. Jest głównym składnikiem olejku różanego, pelargoniowego i cytrynowego. Jest izomerem geometrycznym (o konfiguracji E) nerolu.

Właściwości i zastosowanie

Działanie owadobójcze i odstraszające owady

Produkty zawierające geraniol wykorzystywane są do odstraszania komarów. Wewnątrz pomieszczeń współczynnik repelentności świec zawierających geraniol wynosił 50%, podczas gdy dla dyfuzorów był równy 97%. Na zewnątrz, dyfuzory z geraniolem umieszczone w odległości 6 m od owadów odstraszały one samice komarów w 75%. Geraniol w roztworze 1% skutecznie zapobiegał pogryzieniom krów przez kleszcze Hyalomma i to przez dłuższy czas. Porównanie krów opryskiwanych tym preparatem ze stadem kontrolnym wykazało zmniejszenie średniej liczby kleszczy na zwierzętach odpowiednio o 98,4% (7. dzień), 97,3% (14. dzień) i 91,3% (21. dzień po oprysku). Geraniol wykazuje również wysoce skuteczne działanie wobec rozkruszków, a stosowany w roztworze 5% zwalcza świerzbowca usznego. Badania prowadzone na nicieniach wykazały, że geraniol, karwakrol i tymol zwalcza 100% populacje nicienia Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita oraz Bursaphelenchus xylophilus.

Działanie przeciwbakteryjne i przeciwgrzybicze

Geraniol działa bakteriobójczo najsilniej wobec Escherichia coli, Salmonella enterica oraz Salmonella typhimurium. Hamuje wzrost enterotoksygennego szczepu E. coli. Stosowany w aerozolu działa bakteriostatycznie wobec Haemophilus influenzae, Streptococcus pneumoniae, S. pyogenes, Staphylococcus aureus oraz hamował wzrost Cryptococcus neoformans. W połączeniu z cytronelolem i nerolem in vitro hamował wzrost Mycobacterium tuberculosis. Będąc głównym składnikiem olejku z palczatki imbirowej aktywny w odniesieniu do Saccharomyces cerevisiae. Roztwór 0,0025% geraniolu znacząco zmniejsza liczbę komórek Candida albicans.

Działanie przeciwnowotworowe

Działanie geraniolu wobec nowotworów jelitowych związane jest z pobudzaniem śmierci komórek nowotworowych na drodze obniżania poziomu białka Bcl-2. Na hodowli komórkowej gruczolakoraka jelita Caco-2 obserwowano zahamowanie cyklu komórkowego w fazie S, wskutek obniżenia aktywności dekarboksylazy ornityny i zahamowania syntezy DNA. Geraniol powodował też kumulację N-acetylospermidyny. Geraniol hamuje rozwój komórek linii raka gruczołu krokowego PC-3, uruchamiając szlak apoptozy oraz zwiększa wrażliwość komórek tego nowotworu na docetaksel. Wykazano, że geraniol hamował działanie kinazy serynowo-treoninowej oraz aktywował kinazę zależną od 5'AMP (AMPK) w komórkach raka prostaty.

Przypisy

1 2 3 4 5 6 7 8 Geraniol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 637566 [dostęp 2023-08-07] (ang.).
↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
1 2 3 4 Geraniol (nr 163333) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2023-08-07].
1 2 3 Geraniol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-01] (ang.).
↑ Geraniol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 163333 [dostęp 2023-08-07] .
1 2 3 WandaW. Mączka WandaW., KatarzynaK. Wińska KatarzynaK., MałgorzataM. Grabarczyk MałgorzataM., MirosławM. Anioł MirosławM., Właściwości biologiczne geraniolu, „Postępy Fitoterapii”, 17 (1), 2016, s. 39–43 [dostęp 2023-08-07] .

[PubChem-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Geraniol, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 637566 [dostęp 2023-08-07] (ang.).

[FPX-2] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[SA-3] 1 2 3 4 Geraniol (nr 163333) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2023-08-07].

[CID-4] 1 2 3 Geraniol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-01] (ang.).

[5] Geraniol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 163333 [dostęp 2023-08-07] .

[:0-6] 1 2 3 WandaW. Mączka WandaW., KatarzynaK. Wińska KatarzynaK., MałgorzataM. Grabarczyk MałgorzataM., MirosławM. Anioł MirosławM., Właściwości biologiczne geraniolu, „Postępy Fitoterapii”, 17 (1), 2016, s. 39–43 [dostęp 2023-08-07] .