Docetaksel

Docetaksel

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) ester (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(acetyloksy)-12-(benzoiloksy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodekahydro-4,6,11-trihydroksy-4a,8,13,13-tetrametylo-5-okso-7,11-metano-1H-cyklodeka[3,4]benz[1,2-b]okset-9-ylowy kwasu β-(((1,1-dimetyloetoksy)karbonylo)amino)-α-hydroksy-benzenopropionowego
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
biały proszek
Wzór Hilla	C43H53NO14
Masa molowa	807,88 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	114977-28-5
PubChem	148124
DrugBank	DB01248
SMILES CC1=C2C(C(=O)C3(C(CC4C(C3C(C(C2(C)C)(CC1OC(=O)C(C(C5=CC=CC=C5)NC(=O)OC(C)(C)C)O)O)OC(=O)C6=CC=CC=C6)(CO4)OC(=O)C)O)C)O
InChI InChI=1S/C43H53NO14/c1-22-26(55-37(51)32(48)30(24-15-11-9-12-16-24)44-38(52)58-39(3,4)5)20-43(53)35(56-36(50)25-17-13-10-14-18-25)33-41(8,34(49)31(47)29(22)40(43,6)7)27(46)19-28-42(33,21-54-28)57-23(2)45/h9-18,26-28,30-33,35,46-48,53H,19-21H2,1-8H3,(H,44,52)/t26-,27-,28+,30-,31+,32+,33-,35-,41+,42-,43+/m0/s1 InChIKey ZDZOTLJHXYCWBA-VCVYQWHSSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny Temperatura topnienia 232 °C logP 2,4
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. Numer RTECS DA4172750 Dawka śmiertelna LD50 2,5 mg/kg (pies, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	L01 CD02
Farmakokinetyka Działanie przeciwnowotworowe, przeciwzimnicze Okres półtrwania 11,1 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek ok. 94% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne Stosowanie w ciąży kategoria D Drogi podawania dożylnie Objętość dystrybucji 113 l
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Docetaksel (łac. Docetaxolum) – organiczny związek chemiczny stosowany jako lek przeciwnowotworowy. Jest otrzymywany z igieł cisu pospolitego. Zatrzymuje komórki na granicy meta- i anafazy, prowadzi do ich śmierci, hamuje rozpad białek tubuliny i łączy je w trwałe mikrotubule.

Wskazania

• rak piersi
• rak płuca
• rak gruczołu krokowego
• rak płaskonabłonkowy głowy i szyi
• gruczolak żołądka

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na lek
• zbyt mała liczba białych krwinek
• ciężka niewydolność wątroby

Działania niepożądane

• neutropenia
• zahamowanie czynności szpiku kostnego
• zmiany w obrazie krwi
• duszność
• obniżenie ciśnienia tętniczego
• zaburzenia rytmu serca
• skórne reakcje alergiczne
• nudności
• wymioty
• biegunka
• osłabienie
• gorączka polekowa
• dreszcze
• wyłysienie
• zaburzenia czynności wątroby i dróg żółciowych
• zapalenie jamy ustnej
• zapalenie jelit

W celu ograniczenia niektórych działań ubocznych przed podaniem leku choremu podaje się kortykosteroidy (najczęściej deksametazon) i kontynuuje podawanie w dzień następny po podaniu. Wymioty pozwala opanować ondansetron, supresję szpiku łagodzi czynnik stymulujący tworzenie kolonii granulocytów.

Preparaty

• Taxotere – koncentrat do wlewu dożylnego 0,4 g/ml

Uwagi

Docetaksel powinien być stosowany pod ścisłym nadzorem lekarza onkologa. Nie może być przyjmowany przez kobiety w ciąży. W czasie leczenia należy przerwać karmienie piersią.

Przypisy

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005, Kraków, Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, ISBN 83-7430-006-X.