Miltefozyna

Miltefozyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	fosforan heksadecylu 2-(trimetyloazaniumylo)etylu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. miltefozinum
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub prawie biały higroskopijny krystaliczny proszek
Wzór Hilla	C21H46NO4P
Masa molowa	407,58 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	58066-85-6
PubChem	3599
DrugBank	DB09031
SMILES
	CCCCCCCCCCCCCCCCOP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C
InChI
	InChI=1S/C21H46NO4P/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-20-25-27(23,24)26-21-19-22(2,3)4/h5-21H2,1-4H3
	InChIKey
	PQLXHQMOHUQAKB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	≥2,5 mg/ml
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol, DMSO
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301, H334
Zwroty P	P261, P301+P310, P342+P311
	NFPA 704
	0 2 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	P01CX04
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	6,4–8,5 dni
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	98%
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Drogi podawania	doustna, miejscowa
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Miltefozyna (łac. miltefozinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, jedyny doustny lek stosowany w leczeniu leiszmaniozy, mający również właściwości przeciwnowotworowe.

Mechanizm działania

Miltefozyna jest jednym z fosfolipidów tworzących błonę komórkową i jej przeciwnowotworowe działanie polega na jej rozrywaniu. Miltefozyna hamuje kinazę białkową C, fosfolipazę C oraz biosyntezę fosfatydylocholiny, jednakże dokładny mechanizm działania przeciw Leishmania jest nieznany.

Zastosowanie

Miltefozyna jest stosowana w leczeniu:

leiszmaniozy trzewnej (kala-azar, czarna febra, gorączka dum-dum) powodowanej przez Leishmania donovani,
leiszmaniozy skórnej powodowanej przez Leishmania braziliensis, Leishmania guyanensis oraz Leishmania panamensis,
leiszmaniozy skórno-śluzówkowej powodowanej przez Leishmania braziliensis,
leczenie przerzutów do skóry raka sutka.

Miltefozyna znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015).

Miltefozyna nie jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018).

Działania niepożądane

Miltefozyna może powodować następujące działania niepożądane u ponad 2% pacjentów leczonych na leiszmaniozę trzewną: biegunka, nudności, astenia, zmniejszenie apetytu, natomiast u leczonych na leiszmaniozę skórną: choroba lokomocyjna, ból brzucha, biegunka, nudności, wymioty, gorączka, złe samopoczucie, zawroty głowy, ból głowy, senność, zapalenie naczyń chłonnych, zmniejszenie apetytu, świąd.

Przypisy

1 2 3 4 T.P. Dorlo, M. Balasegaram, J.H. Beijnen, P.J. de Vries. Miltefosine: a review of its pharmacology and therapeutic efficacy in the treatment of leishmaniasis. „J Antimicrob Chemother”. 67 (11), s. 2576–2597, 2012. DOI: 10.1093/jac/dks275. PMID: 22833634.
↑ Miltefozyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: M5571 [dostęp 2018-06-14] .
↑ Miltefosine SC-203135. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-06-14]. (ang.).
1 2 3 4 Prescribing Information Impavido (miltefosine) capsules, for oral use. Agencja Żywności i Leków, 2014. [dostęp 2018-06-14]. (ang.).
↑ Drugs and Supplements Miltefosine (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2013-03-01. [dostęp 2018-06-14]. (ang.).
1 2 3 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 575–576. ISBN 978-83-60135-95-2.
↑ WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 15. [dostęp 2018-06-14]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-14].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Dorlo-1] 1 2 3 4 T.P. Dorlo, M. Balasegaram, J.H. Beijnen, P.J. de Vries. Miltefosine: a review of its pharmacology and therapeutic efficacy in the treatment of leishmaniasis. „J Antimicrob Chemother”. 67 (11), s. 2576–2597, 2012. DOI: 10.1093/jac/dks275. PMID: 22833634.

[SA-2] Miltefozyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: M5571 [dostęp 2018-06-14] .

[SCB-3] Miltefosine SC-203135. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-06-14]. (ang.).

[FDA-4] 1 2 3 4 Prescribing Information Impavido (miltefosine) capsules, for oral use. Agencja Żywności i Leków, 2014. [dostęp 2018-06-14]. (ang.).

[Mayo-5] Drugs and Supplements Miltefosine (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2013-03-01. [dostęp 2018-06-14]. (ang.).

[Podlewski-6] 1 2 3 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 575–576. ISBN 978-83-60135-95-2.

[WHO-7] WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 15. [dostęp 2018-06-14]. (ang.).

[Wykaz_2018-8] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-14].