Piperachina

Piperachina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,3-bis(4-(7-chlorochinolin-4-ylo)piperazyn-1-ylo)propan
	Inne nazwy i oznaczenia
	1,3-bis(4-(7'-chloro-4'-chinolino)-1-piperazyna)
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C29H32Cl2N6
Masa molowa	535,52 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	4085-31-8
PubChem	122262
DrugBank	DB13941
SMILES
	C1CN(CCN1CCCN2CCN(CC2)C3=C4C=CC(=CC4=NC=C3)Cl)C5=C6C=CC(=CC6=NC=C5)Cl
InChI
	InChI=1S/C29H32Cl2N6/c30-22-2-4-24-26(20-22)32-8-6-28(24)36-16-12-34(13-17-36)10-1-11-35-14-18-37(19-15-35)29-7-9-33-27-21-23(31)3-5-25(27)29/h2-9,20-21H,1,10-19H2
	InChIKey
	UCRHFBCYFMIWHC-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	czterowodzian tetrafosforanu piperachiny
	Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P302+P352, P305+P351+P338
	NFPA 704
tetrafosforan piperachiny	0 0 0
	Klasyfikacja medyczna
ATC	P01BF05 P01BX02
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	22 dni
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	>99%
Metabolizm	wątrobowy (CYP3A4, CYP2C9, CYP2C19)
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych

Piperachina (łac. piperaquinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna chinoliny, stosowany w leczeniu malarii w połączeniu z dihydroartemizyną.

Mechanizm działania

Dokładny mechanizm działania piperachiny pozostaje nieznany. Najprawdopodobniej przypomina mechanizm działania chlorochiny, która wiąże się z hemem wewnątrz zarodźca nie pozwalając na jego detoksykację na drodze polimeryzacji.

Piperachina była stosowana powszechnie w Chinach od 1978 roku w monoterapii, co prowadziło do pojawiania się oporności.

Zastosowanie

Światowa Organizacja Zdrowia

Zgodnie z wytycznymi WHO piperachina powinna być stosowana z dihydroartemizyną w następujących wskazaniach:

niepowikłana malaria spowodowana zarodźcem sierpowatym (Plasmodium falciparum) oraz zarodźcem ruchliwym (Plasmodium vivax)
wydaje się być wysoce efektywna w leczeniu malarii spowodowanej zarodźcem owalnym (Plasmodium ovale), zarodźcem małpim (Plasmodium knowlesi) oraz zarodźcem pasmowym (Plasmodium malariae)
kontynuacja leczenia ciężkiej malarii

Unia Europejska

niepowikłana malaria, wywołana przez zarodźca sierpowatego, u dorosłych, młodzieży, dzieci i niemowląt w wieku od 6 miesięcy oraz masie ciała 5 kg i powyżej

Piperachina w połączeniu z dihydroartemizyną znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019).

Piperachina jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2020).

Działania niepożądane

Piperachina może powodować następujące działania niepożądane: ból głowy, eozynofilia, gorączka, niedokrwistość, astenia, tachykardia, wydłużenie odstępu QT (szczególnie w końcowym okresie leczenia).

Przypisy

↑ Piperachina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C7874 [dostęp 2020-11-06] .
↑ Safety Data Sheet. Piperaquine Tetraphosphate, Santa Cruz Biotechnology, 21 lipca 2016, SC-397355 [dostęp 2020-11-07] (ang.).
1 2 3 4 5 Jan Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Encyklopedia Leki Współczesnej Terapii. Wyd. XXII. Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 933-934. ISBN 978-83-951310-6-6.
↑ Piperaquine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB13941 [dostęp 2020-11-07] (ang.).
1 2 3 4 Alfasigma S.p.A: Eurartesim 160 mg/20 mg tabletki powlekane. Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków, 2011. [dostęp 2020-11-07].
↑ Annex 5 Pharmacology of antimalarial drugs. W: Światowa Organizacja Zdrowia: Guidelines for the Treatment of Malaria. Wyd. 3. Genewa: 2015. [dostęp 2020-11-07].
↑ WHO Model List of Essential Medicines 21th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2019. [dostęp 2020-11-07]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2020-07-20. [dostęp 2020-11-07].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SA-1] Piperachina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C7874 [dostęp 2020-11-06] .

[SCB-2] Safety Data Sheet. Piperaquine Tetraphosphate, Santa Cruz Biotechnology, 21 lipca 2016, SC-397355 [dostęp 2020-11-07] (ang.).

[Podlewscy-3] 1 2 3 4 5 Jan Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Encyklopedia Leki Współczesnej Terapii. Wyd. XXII. Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 933-934. ISBN 978-83-951310-6-6.

[DrugBank-4] Piperaquine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB13941 [dostęp 2020-11-07] (ang.).

[Eurartesim-5] 1 2 3 4 Alfasigma S.p.A: Eurartesim 160 mg/20 mg tabletki powlekane. Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków, 2011. [dostęp 2020-11-07].

[Guidelines-6] Annex 5 Pharmacology of antimalarial drugs. W: Światowa Organizacja Zdrowia: Guidelines for the Treatment of Malaria. Wyd. 3. Genewa: 2015. [dostęp 2020-11-07].

[WHO_21-7] WHO Model List of Essential Medicines 21th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2019. [dostęp 2020-11-07]. (ang.).

[Wykaz_2020-8] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2020-07-20. [dostęp 2020-11-07].