Amodiachina

Amodiachina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-[(7-chlorochinolin-4-ylo)amino]-2-(dietyloaminometylo)fenol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. amodiaquinum inne 4-[(7-chloro-4-chinolino)amino]-α-dietyloamino-o-krezol
Ogólne informacje
Wzór Hilla	C20H22ClN3O
Masa molowa	355,87 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	86-42-0
PubChem	2165
DrugBank	DB00613
SMILES CCN(CC)CC1=C(C=CC(=C1)NC2=C3C=CC(=CC3=NC=C2)Cl)O
InChI InChI=1S/C20H22ClN3O/c1-3-24(4-2)13-14-11-16(6-8-20(14)25)23-18-9-10-22-19-12-15(21)5-7-17(18)19/h5-12,25H,3-4,13H2,1-2H3,(H,22,23) InChIKey OVCDSSHSILBFBN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 2,83 mg/l Temperatura topnienia 206–208 °C logP 3,7
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów chlorowodorek amodiachiny Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. NFPA 704 1 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	P01BA06
Farmakokinetyka Okres półtrwania 3,3–12,4 h
Uwagi terapeutyczne Stosowanie w ciąży kategoria A Drogi podawania doustna
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Amodiachina (łac. amodiaquinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, z grupy amino-4-choliny, stosowany w leczeniu malarii.

Mechanizm działania

Amodiachina, której okres półtrwania wynosi 3,3–12,4 godziny ulega przekształceniu w aktywny metabolit, którego okres półtrwania wynosi 90–240 godzin. Działanie amodiachiny oraz metabolitu polega najprawdopodobniej na gromadzeniu się leku w wakuolach i zakłócaniu działania hemu.

Zastosowanie

Zgodnie z wytycznymi WHO amodiachina powinna być stosowana w następujących wskazaniach:

• kontynuacja leczenia ciężkiej malarii u pacjentów zdolnych do przyjmowania doustnych leków,
• leczenie niepowikłanych ataków malarii spowodowanych przez zarodźca ruchliwego (Plasmodium vivax), zarodźca pasmowego (Plasmodium malariae), zarodźca owalnego (Plasmodium ovale), zarodźca sierpowatego (Plasmodium falciparum) oraz zarodźca małpiego (Plasmodium knowlesi) (w połączeniu z artezunatem),
• sezonowa profilaktyka malarii u małych dzieci (3-59 miesięcy) w regionach Sahelu i Afryki Subsaharyjskiej, w których ponad 60% zachorowań przypada w okresie krótszym niż cztery miesiące w roku (w połączeniu z sulfadoksyną – pirymetaminą).

Amodiachina znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015).

Amodiachina nie jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018).

Działania niepożądane

Amodiachina może powodować następujące działania niepożądane: zapalenie wątroby, leukopenia, agranulocytoza, wysypka, świąd, szare przebarwienia na paznokciach i błonach śluzowych. W dużych dawkach i przy długim podawaniu mogą wystąpić przemijające zaburzenia akomodacji oka oraz zmętnienie rogówki oraz trwałe uszkodzenie siatkówki.

Przypisy