Amodiachina

Amodiachina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-[(7-chlorochinolin-4-ylo)amino]-2-(dietyloaminometylo)fenol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. amodiaquinum
inne	4-[(7-chloro-4-chinolino)amino]-α-dietyloamino-o-krezol
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C20H22ClN3O
Masa molowa	355,87 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	86-42-0
PubChem	2165
DrugBank	DB00613
SMILES
	CCN(CC)CC1=C(C=CC(=C1)NC2=C3C=CC(=CC3=NC=C2)Cl)O
InChI
	InChI=1S/C20H22ClN3O/c1-3-24(4-2)13-14-11-16(6-8-20(14)25)23-18-9-10-22-19-12-15(21)5-7-17(18)19/h5-12,25H,3-4,13H2,1-2H3,(H,22,23)
	InChIKey
	OVCDSSHSILBFBN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	2,83 mg/l
Temperatura topnienia	206–208 °C
logP	3,7
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	chlorowodorek amodiachiny
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
	1 0 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	P01BA06
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	3,3–12,4 h
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria A
Drogi podawania	doustna
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Amodiachina (łac. amodiaquinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, z grupy amino-4-choliny, stosowany w leczeniu malarii.

Mechanizm działania

Amodiachina, której okres półtrwania wynosi 3,3–12,4 godziny ulega przekształceniu w aktywny metabolit, którego okres półtrwania wynosi 90–240 godzin. Działanie amodiachiny oraz metabolitu polega najprawdopodobniej na gromadzeniu się leku w wakuolach i zakłócaniu działania hemu.

Zastosowanie

Zgodnie z wytycznymi WHO amodiachina powinna być stosowana w następujących wskazaniach:

kontynuacja leczenia ciężkiej malarii u pacjentów zdolnych do przyjmowania doustnych leków,
leczenie niepowikłanych ataków malarii spowodowanych przez zarodźca ruchliwego (Plasmodium vivax), zarodźca pasmowego (Plasmodium malariae), zarodźca owalnego (Plasmodium ovale), zarodźca sierpowatego (Plasmodium falciparum) oraz zarodźca małpiego (Plasmodium knowlesi) (w połączeniu z artezunatem),
sezonowa profilaktyka malarii u małych dzieci (3-59 miesięcy) w regionach Sahelu i Afryki Subsaharyjskiej, w których ponad 60% zachorowań przypada w okresie krótszym niż cztery miesiące w roku (w połączeniu z sulfadoksyną – pirymetaminą).

Amodiachina znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015).

Amodiachina nie jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018).

Działania niepożądane

Amodiachina może powodować następujące działania niepożądane: zapalenie wątroby, leukopenia, agranulocytoza, wysypka, świąd, szare przebarwienia na paznokciach i błonach śluzowych. W dużych dawkach i przy długim podawaniu mogą wystąpić przemijające zaburzenia akomodacji oka oraz zmętnienie rogówki oraz trwałe uszkodzenie siatkówki.

Przypisy

1 2 3 Amodiaquine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2165 (ang.).
↑ Amodiachina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 1031004 [dostęp 2018-06-11] .
↑ Amodiaquine SC-207282. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-06-11]. (ang.).
1 2 3 4 Annex 5 Pharmacology of antimalarial drugs. W: Światowa Organizacja Zdrowia: Guidelines for the Treatment of Malaria. Wyd. 3. Genewa: 2015. [dostęp 2018-06-11].
1 2 3 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 46–47. ISBN 978-83-60135-94-5.
↑ WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 16. [dostęp 2018-06-11]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-11].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] 1 2 3 Amodiaquine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2165 (ang.).

[SA-2] Amodiachina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 1031004 [dostęp 2018-06-11] .

[SCB-3] Amodiaquine SC-207282. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-06-11]. (ang.).

[Guidelines-4] 1 2 3 4 Annex 5 Pharmacology of antimalarial drugs. W: Światowa Organizacja Zdrowia: Guidelines for the Treatment of Malaria. Wyd. 3. Genewa: 2015. [dostęp 2018-06-11].

[Podlewski-5] 1 2 3 Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 46–47. ISBN 978-83-60135-94-5.

[WHO-6] WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 16. [dostęp 2018-06-11]. (ang.).

[Wykaz_2018-7] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-11].