Urodził się w Lagos w Nigerii, jednak w 2002 roku przeprowadził się wraz z rodziną do Irlandii w Dublinie. W nowej miejscowości Henry i jego starszy brat byli pierwszymi czarnoskórymi ludźmi, którzy zaczęli uczęszczać do szkoły średniej. Henry wówczas dopiero był na pierwszym roku, zaś jego brat był już w piątej klasie. W szkole Henry był często prześladowany i atakowany przez rówieśników, za to, że był inny. Jak sam wspominał były chwile, kiedy dyrektor musiał go podrzucać do domu po szkole, ponieważ przy bramie szkoły czekali na niego nieznajomi mężczyźni (koledzy uczniów), żeby ponownie go zaatakować. Wiele razy był również atakowany poza szkołą. Pewnego razu kiedy wracał z kina po ok. 16 godzinie został ponownie zaatakowany przez grupę mężczyzn. Napastnicy uderzyli Henry'ego kijem do hurlingu oraz został rzucony dużym kamieniem, w związku z czym złamał rękę. Po tych wszystkich zdarzeniach Fadipe zdecydował się na samoobronę, zapisując się na boks oraz karate. Studiował inżynierię elektromechaniczną w IT Tallaght(inne języki) i tam odkrył mieszane sztuki walki w wieku 17 lat.
Kariera MMA
Kariera amatorska, walki w Irlandii i EFC
Fadipe przed zawodową karierą stoczył 5 amatorskich walk w MMA, które wygrał przez nokaut.
W wieku 18 lat przeszedł na zawodowstwo, a debiut odnotował 28 listopada 2010 na gali Battlezone Fighting Championships 1. Wygrał walkę przez techniczny nokaut z Dominikiem Oryszcakiem już w pierwszej rundzie.
Następne walki toczył również na terenie Irlandii, aż do 2013 roku, w którym to podpisał kontrakt z dużą organizacją Extreme Fighting Championship(inne języki) w Południowej Afryce, gdzie reprezentował Irlandię i rok później zdobył pas mistrzowski w wadze półśredniej (po pokonaniu Dino Bagattina na EFC 29). Tytuł mistrzowski stracił 7 sierpnia 2014 na rzecz Adama Speechlya podczas gali EFC 32. Po tej porażce nie toczył kolejnych walk przez okres ponad 2 lat.
Ostatnią walkę dla południowoafrykańskiej federacji stoczył 15 października 2016 na wydarzeniu EFC 54, gdzie zwyciężył z Bruno Mukulu przez jego dyskwalifikację w trzeciej rundzie (za unikanie walki).
BAMMA i Clan Wars
Następnie 7 lipca 2017 jednorazowo zawalczył dla brytyjskiej promocji BAMMA. Fadipe przegrał przez nokaut (cios młotkowy w parterze) z RumunemIonem Pascu w pierwszej odsłonie podczas gali BAMMA 30. „Herculeez” po tej przegranej ponownie zrobił sobie dłuższą przerwę od startów.
Powrócił 8 sierpnia 2021 podczas gali Clan Wars 41 w Belfaście. Wygrał z reprezentantem Irlandii Północnej Alim Macleanem przez TKO w drugiej rundzie.
MMA Attack, Cage Legacy i KSW
6 września 2022 powracająca po latach polska federacja MMA Attack, ogłosiła w mediach społecznościowych zestawienie Henry'ego Fadipe z Łukaszem Stankiem na galę MMA Attack 4: Reaktywacja zaplanowaną na termin 24 września w Będzin Arenie. Fadipe walkę zwyciężył w drugiej rundzie, nokautując prawym sierpowym na szczękę faworyzowanego Polaka.
Sześć dni później na gali Cage Legacy 17 zdobył pas mistrzowski tej federacji w wadze średniej, technicznie nokautując w drugiej rundzie Johna Redmonda.
Jeszcze w tym samym roku związał się z najlepszą polską organizacją – Konfrontacją Sztuk Walki, dla której debiut odnotował 12 listopada podczas gali KSW 76: Parnasse vs. Rajewski w Grodzisku Mazowieckim. Nigeryjski „Herculeez” zwyciężył z Albertem Odzimkowskim w drugiej rundzie przez jego poddanie rzadką techniką w środowisku MMA, zwaną peruwiańskim krawatem. Dwa dni później polska promocja nagrodziła Fadipe bonusem finansowym za najlepsze poddanie wieczoru gali.
Podczas gali KSW 84: De Fries vs. Bajor, która odbyła się 15 lipca 2023 w hali Gdynia Arena, stoczył walkę z Krystianem Kaszubowskim. Po trzech rundach walki skupionej w stójce wygrał przez niejednogłośną decyzję sędziów (29-28, 28-29, 29-28). Było to jego pierwsze zwycięstwo na punkty.
Nieoczekiwanie w następnej walce, którą stoczył 16 września 2023 na KSW 86: Wikłacz vs. Przybysz 4 we Wrocławiu zmierzył się z byłym pretendentem do pasa KSW w wadze półśredniej, Arturem Szczepaniakiem. Pierwotnie na tym wydarzeniu Szczepaniak miał zmierzyć się z Igorem Michaliszynem, jednak ten musiał wycofać się z tego starcia z powodu kontuzji, a jego miejsce zajął „Herculeez”. Fadipe przegrał przez nokaut w drugiej rundzie, po tym jak w wymianie uderzeń otrzymał od rywala potężny cios krzyżowy wyprowadzony z prawej ręki Szczepaniaka.
W piątej walce dla KSW zawalczył po raz pierwszy w Czechach. Jego rywalem na lutowej gali KSW 91: Mircea vs. Brichta w Libercu był debiutujący w federacji Czech Matúš Juráček. Przegrał przez techniczny nokaut w pierwszej rundzie.
Oczekiwano, że 28 marca 2026 Fadipe wystąpi poza organizacją KSW, tocząc walkę na gali DWM 8: Powered by BUD-MAX w Świdwinie z Krystianem Wiśniewskim o pas mistrzowski DWM w wadze półśredniej. Ostatecznie wycofał się z pojedynku z powodu kontuzji kręgosłupa, a jego miejsce zajął Rafał Lewon.
Walki w innych formułach
4 grudniu 2023 podczas gali Fantom Bull Fight 2 w Żukowie zadebiutował w formule bokserskiej, gdzie uległ Dawidowi Borzęckiemu niejednogłośnie na punkty (29-28, 28-29, 29-28).
Oczekiwano, że jeszcze w grudniu tego samego roku w Rudzie Śląskiej, Fadipe stoczy pojedynek kick-bokserski na zasadach K-1, przeciwko zawodnikowi wagi ciężkiej Mateuszowi Kowalskiemu. Ostatecznie do tego starcia nie doszło przez niespodziewane opuszczenie hali Kowalskiego w trakcie trwającej gali The Warriors MMA 2.
23 maja 2026 w Poznaniu Fadipe stoczy swój debiutancki pojedynek w formule boksu na gołe pięści(inne języki), podczas pierwszej gali nowo powstałej organizacji Fight Mode, gdzie zmierzył się z Krystianem Kaszubowskim, z którym wcześniej rywalizował w MMA. W trzeciej rundzie walka została uznana za nieodbytą (no contest), kiedy to Fadipe nieprzepisowo wsadził palec w oko Kaszubowskiego, który nie został dopuszczony do kontynuowania pojedynku.
