Indygo

Indygo
	; Próbka naturalnego indygo
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2,2′-bis(2,3-dihydro-3-oksoindololiden)
	Inne nazwy i oznaczenia
	błękit indygowy
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezwonny, ciemnoniebieski proszek
Wzór Hilla	C16H10N2O2
Masa molowa	262,26 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	482-89-3
PubChem	135436515
DrugBank	DB16862
SMILES
	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(=C3C(=O)C4=CC=CC=C4N3)N2
InChI
	InChI=1S/C16H10N2O2/c19-15-9-5-1-3-7-11(9)17-13(15)14-16(20)10-6-2-4-8-12(10)18-14/h1-8,17-18H/b14-13+
	InChIKey
	COHYTHOBJLSHDF-BUHFOSPRSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,35 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny
Temperatura rozkładu	390 °C
logP	3,72
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P264, P271, P280, P302+P352, P305+P351+P338
Numer RTECS	DU2988400
Dawka śmiertelna	LD50 powyżej 6400 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Pochodne	dibromoindygo, indygokarmin
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Indygo, błękit indygowy – organiczny związek chemiczny, ciemnobłękitny barwnik występujący naturalnie, jak i syntetyzowany chemicznie (od 1897 roku). Występuje w liściach indygowców z rodziny bobowatych. Dawniej otrzymywany z liści tropikalnej rośliny indygowca barwierskiego, występującej m.in. w Indiach (także rdestu ptasiego i urzetu barwierskiego).

Stosowany jest na masową skalę do barwienia materiałów tekstylnych, zwłaszcza przędzy bawełnianej wykorzystywanej następnie do produkcji dżinsu. Roczne światowe zużycie barwnika wyniosło blisko 40 tys. ton, a produkcja niebieskich spodni dżinsowych to ok. miliard rocznie.

Jego pochodna disulfonowa, indygokarmin, jest stosowana jako barwnik spożywczy o numerze E132.

Otrzymywanie

Badania nad chemiczną syntezą indygo zainicjował w roku 1865 niemiecki chemik Adolf von Baeyer. Pierwszą metodę syntezy z izatyny (1H-indolo-2,3-dionu) opisał w 1878 roku, a drugą, z 2-nitrobenzaldehydu i acetonu, w 1882 roku wraz z Viggo Drewsenem:

Metoda Baeyera-Drewsena syntezy indygo

Dopiero jednak procedura opracowana przez Karla Heumanna pozwoliła firmie BASF wprowadzić w 1897 roku syntetyczne indygo na rynek. W procesie tym N-(2-karboksyfenylo)glicyna ogrzewana jest w atmosferze obojętnej z NaOH do temperatury 200 °C. Pierwotny produkt ulega dekarboksylacji, a następnie utlenia się na powietrzu do indygo:

Metoda Heumanna syntezy indygo

W 1901 roku Johannes Pfleger zaproponował zastąpienie N-(2-karboksyfenylo)glicyny tańszym substratem, N-fenyloglicyną, którą traktował stopioną mieszaniną NaOH, KOH i NaNH₂, otrzymując indoksyl (1H-indol-3-ol). Podobnie jak w podejściu Heumanna, pierwotny produkt utlenia się tlenem z powietrza do indyga:

Metoda Pflegera syntezy indygo

Metoda ta do dzisiaj jest standardową procedurą syntezy indyga.

Uwagi

↑ W literaturze spotykana jest też nazwa „metoda Baeyera-Drewsona”, z błędnie napisanym nazwiskiem Drewsena.

Przypisy

1 2 3 Indigo, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 491987 [dostęp 2026-05-24] (niem. • ang.).
1 2 3 Indygo [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 12 listopada 2025, numer katalogowy: 229296 [dostęp 2026-05-24] .
↑ Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-320, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
↑ ElmarE. Steingruber ElmarE., Indigo and Indigo Colorants, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2004, DOI: 10.1002/14356007.a14_149.pub2 (ang.).
↑ AdolfA. Baeyer AdolfA., ViggoV. Drewsen ViggoV., Darstellung von Indigblau aus Orthonitrobenzaldehyd, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 15 (2), 1882, s. 2856–2864, DOI: 10.1002/cber.188201502274 (niem.).
1 2 HelmutH. Schmidt HelmutH., Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese, „Chemie in unserer Zeit”, 31 (3), 1997, s. 121–128, DOI: 10.1002/ciuz.19970310304 (niem.).

[6] W literaturze spotykana jest też nazwa „metoda Baeyera-Drewsona”, z błędnie napisanym nazwiskiem Drewsena.

[GESTIS-1] 1 2 3 Indigo, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 491987 [dostęp 2026-05-24] (niem. • ang.).

[SA-2] 1 2 3 Indygo [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 12 listopada 2025, numer katalogowy: 229296 [dostęp 2026-05-24] .

[CRC-3] Physical Constants of Organic Compounds, [w:] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-320, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[Steingruber-4] ElmarE. Steingruber ElmarE., Indigo and Indigo Colorants, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2004, DOI: 10.1002/14356007.a14_149.pub2 (ang.).

[doi10.1002/cber.188201502274-s2856-2864-5] AdolfA. Baeyer AdolfA., ViggoV. Drewsen ViggoV., Darstellung von Indigblau aus Orthonitrobenzaldehyd, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 15 (2), 1882, s. 2856–2864, DOI: 10.1002/cber.188201502274 (niem.).

[Schmidt-7] 1 2 HelmutH. Schmidt HelmutH., Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese, „Chemie in unserer Zeit”, 31 (3), 1997, s. 121–128, DOI: 10.1002/ciuz.19970310304 (niem.).