Jon oksoniowy

Jony oksoniowe – dowolne indywidua molekularne posiadające trójwiązalny atom tlenu obdarzony ładunkiem dodatnim. Najprostszy jon oksoniowy powstający w wyniku protonowania cząsteczki wody to jon hydroniowy, który jednocześnie jest definiowany jako związek macierzysty dla podstawionych pochodnych. Znane są również większe agregaty np. kation Zundela i kation Eigena. Inne jony oksoniowe typu RR′C=O+H, spotykane często w chemii organicznej, powstają w wyniku protonowania grupy karbonylowej. Analogiczne jony typu RR′C=O+−R″ są związkami przejściowymi m.in. w reakcjach hydrolizy kwasowej acetali, ketali i ortoestrów. Jony oksoniowe typu RR′C=O+−R″ są stabilizowane rezonansem, w wyniku którego powstaje karbokation RR′C+−O−R″ (R, R′, R″ – dowolna grupa alkilowa lub proton). Podobnie protonowaniu ulegać mogą alkohole oraz etery tworząc jony oksoniowe typu RO+H2 i RR′O+H.

przykłady jonów oksoniowych
jon hydroniowy kation Zundela kation Eigena protonowany alkohol i eter protonowana lub alkilowana grupa karbonylowa
(R, R′, R″ – dowolna grupa alkilowa lub proton)

Niektóre sole alkoksoniowe są stabilne i znalazły zastosowanie jako czynniki alkilujące. Przykładem jest tetrafluoroboran trimetylooksoniowy(Me3O+)(BF4−) występujący w postaci białego krystalicznego ciała stałego, stosowany jako czynnik metylujący np. w reakcji estryfikacji.

Przypisy

  1. ↑ Jerry March, Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms, and Structure, wyd. 3, New York: John Wiley & Sons, 1985, ISBN 0-471-85472-7 (ang.).
  2. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, New York: Oxford University Press, 2007, s. 343–347, ISBN 978-0-19-850346-0 (ang.).
    1. ↑ S. 343–347.
    2. ↑ S. 1258.
  3. 1 2 Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 1997, s. 58–59, ISBN 83-01-04166-8.
  4. ↑ Oxonium ions, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.O04378 (ang.).
  5. ↑ George A. Olah, Norihiko Yoneda, David G. Parker, Oxyfunctionalization of hydrocarbons. 4. Fluorosulfuric acid-antimony pentafluoride, fluorosulfuric acid, sulfuric acid, and hydrofluoric acid induced electrophilic oxygenation of alkanes with hydrogen peroxide, „Journal of the American Chemical Society”, 99 (2), 1977, s. 483–488, DOI: 10.1021/ja00444a027 (ang.).