Mezytylen

Mezytylen
wzór strukturalny mezytylenu
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwna ciecz o specyficznym zapachu
Wzór Hilla

C9H12

Inne wzory

C6H3(CH3)3

Masa molowa

120,19 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

108-67-8

PubChem

7947

Podobne związki
Podobne związki

duren, ksyleny, kumen, pseudokumen

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Mezytylen, 1,3,5-trimetylobenzen, C6H3(CH3)3 – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych. Jest trujący. Jego izomerami są m.in. kumen (izopropylobenzen, i-Pr−Ph) i pseudokumen (1,2,4-trimetylobenzen).

Otrzymuje się go ze smoły węglowej lub syntetycznie przez polikondensację acetonu lub polimeryzację propynu.

Otrzymywanie

Mezytylen otrzymuje się przemysłowo przez izolację z produktów krakingu i reformingu ropy naftowej, a także ze smoły pogazowej. Można wytwarzać go także przez alkilowanie toluenu i ksylenu metodą Friedela-Craftsa oraz przez dysproporcjonowanie ksylenu w obecności chlorku glinu, AlCl3:

2C6H4(CH3)2 ⇄ C6H3(CH3)3 + C6H5CH3

W skali laboratoryjnej można go otrzymać udoskonaloną metodą Kane’a przez dehydratację acetonu:

3(CH3)2CO → C6H3(CH3)3 + 3H2O (powyżej 10 °C, w obecności stężonego H2SO4)

Zastosowanie

Mezytylen jest stosowany głównie do otrzymywania 2,4,6-trimetyloaniliny (mezydyny; służącej z kolei do produkcji barwników). Powstaje ona w wyniku selektywnego mononitrowania mezytylenu w specjalnych warunkach, np. w niskiej temperaturze i w obecności acetonitrylu oraz kwasu sulfaminowego.

Reakcje

Molibdenowy kompleks mezytylenu

Utlenianie mezytylenu rozcieńczonym kwasem azotowym daje kwas trimezynowy C6H3(COOH)3. Łatwo ulega bromowaniu, dając bromomezytylen:

(CH3)3C6H3 + Br2 → (CH3)3C6H2Br + HBr

Mezytylen może być ligandem w związkach metaloorganicznych, jednym z przykładów jest kompleks [η6-C6H3Me3)Mo(CO)3], który można otrzymać w reakcji ksylenu z heksakarbonylkiem molibdenu.

Historia

Mezytylen został po raz pierwszy otrzymany w 1837 r. przez irlandzkiego chemika Roberta Kane’a przez ogrzewanie acetonu ze stężonym kwasem siarkowym. Źródłem nazwy „mezytylen” były prace niemieckiego chemika Carla Reichenbacha, który nazywał aceton „mesit” (od greckiego μεσίτης, mediator), ze względu na jego właściwości, które oceniał jako lokujące się pomiędzy etanolem a eterem dietylowym. Kane z kolei uważał, że aceton jest alkoholem i określał go jako mesitic alcohol („alkohol mezytowy”). Sądził przy tym, że w reakcji z kwasem siarkowym nastąpiło odwodnienie alkoholu mezytowego i powstanie alkenu, „mezytylenu”. Wzór empiryczny mezytylenu określony przez Kane’a jako C6H4 był błędny, podobnie jak C18H12, podany przez Augusta von Hofmanna w lutym 1849 r. Prawidłowy wzór sumaryczny C9H12 ustalił w 1866 r. Adolf von Baeyer, jednak zaproponował dla niego błędną strukturę tetracyklo[3.1.1.11,3.13,5]nonanu. Strukturę mezytylenu jako trimetylobenzenu przedstawił Albert Ladenburg w 1874 r., jednak przyjmując zaproponowaną przez siebie błędną budowę benzenu jako pryzmanu.

Bezpieczeństwo i środowisko

Mezytylen jest również głównym miejskim lotnym związkiem organicznym (LZO), który powstaje w wyniku spalania. Odgrywa znaczącą rolę w tworzeniu aerozolu i ozonu troposferycznego oraz innych reakcjach w chemii atmosfery.

Uwagi

  1. ↑ Analogicznie np. przez odwodnienie alkoholu etylowego stężonym kwasem siarkowym powstaje etylen, związek z grupy alkenów.

Przypisy

  1. 1 2 3 Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 418, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Mesitylene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7947 [dostęp 2022-08-12] (ang.).
  3. 1 2 3 David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-504, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
  4. ↑ Mezytylen [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 14 lipca 2026, numer katalogowy: 63908 [dostęp 2026-07-27].
  5. 1 2 Karl Griesbaum i inni, Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 29–30, DOI: 10.1002/14356007.a13_227 (ang.).
  6. 1 2 3 Robert Kane, On a Series of Combinations Derived from Pyroacetic Spirit, „The Transactions of the Royal Irish Academy”, 18, 1839, s. 99–125, JSTOR: 30078978 (ang.).
  7. ↑ Roger Adams, R.W. Hufferd, Mesitylene, „Organic Syntheses”, 2, 1922, s. 41, DOI: 10.15227/orgsyn.002.0041 (ang.).
  8. ↑ Gerald Booth, Nitro Compounds, Aromatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 16, DOI: 10.1002/14356007.a17_411 (ang.).
  9. ↑ Bromomesitylene, „Organic Syntheses”, 11, 1931, s. 24, DOI: 10.15227/orgsyn.011.0024.
  10. ↑ Gregory S. Girolami, Thomas B. Rauchfuss, Robert J. Angelici, Robert J. Angelici, Synthesis and technique in inorganic chemistry. A laboratory manual, wyd. 3, Sausalito, Calif.: University Science Books, 1999, s. 165–166, ISBN 0-935702-48-2, OCLC 38495269.
  11. ↑ Brian B. Kelham, Kane, Robert John [online], www.encyclopedia.com [dostęp 2022-08-12].
  12. 1 2 Mel Gorman, The History of Acetone, 1600-1850, „Chymia”, 8, 1962, s. 97–104, DOI: 10.2307/27757220, JSTOR: 27757220 (ang.).
  13. ↑ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 211, ISBN 83-01-04166-8.
  14. ↑ A.W. Hofmann, On the composition of mesitilole, and some of its derivatives, „Quarterly Journal of the Chemical Society of London”, 2 (2), 1850, s. 104–115, DOI: 10.1039/QJ8500200104 (ang.). Uwaga: Hofmann przyjął masę atomową węgla 6, w efekcie czego podwoił w swoim wzorze liczbę jego atomów. Po podstawieniu prawwidłowej masy atomowej = 12, otrzymuje się poprawny wzór C9H12.
  15. ↑ Adolf Baeyer, Ueber die Condensationsproducte des Acetons, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 140 (3), 1866, s. 297–306, DOI: 10.1002/jlac.18661400307 (niem.).
  16. ↑ A. Ladenburg, Ueber das Mesitylen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 7 (2), 1874, s. 1133–1137, DOI: 10.1002/cber.18740070261 (ang.).