Pirymidyna

Pirymidyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN pirymidyna inne 1,3-diazyna
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
białe kryształy
Wzór Hilla	C4H4N2
Masa molowa	80,09 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	289-95-2
PubChem	9260
SMILES C1=CN=CN=C1
InChI InChI=1S/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H InChIKey CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,0792 g/cm³ (25 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalna w każdym stosunku w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w etanolu Temperatura topnienia 22 °C Temperatura wrzenia 123,8 °C Wartość pK pKBH+ 1,23 (20 °C) Współczynnik załamania nD 1,4998 (589 nm, 20 °C) Napięcie powierzchniowe 30,33 mN/m (25 °C)
Budowa Moment dipolowy (2,334 ± 0,010) D
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Uwaga Zwroty H H226 Zwroty P P210, P233, P240, P241, P242, P243
Podobne związki
Podobne związki	pirydyna, pirazyna, triazyny
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Pirymidyna, 1,3-diazyna, C₄H₄N₂ – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych, strukturalnie zbliżony do pirydyny.

Trzy podstawowe części kwasów nukleinowych (DNA i RNA) – cytozyna, tymina i uracyl są pochodnymi pirymidyny.

Pochodne pirymidyny

Wybrane pochodne pirymidyny

Wzór	Nazwa	Szkielet	C2	C4	C5	C6
C4H5N3O	cytozyna		=O	−NH2	−H	−H
C4H4N2O2	uracyl		=O	=O	−H	−H
C4H3FN2O2	fluorouracyl		=O	=O	−F	−H
C5H6N2O2	tymina		=O	=O	−CH3	−H
C4H4N2O3	kwas barbiturowy		=O	=O	−H	=O
C5H4N2O4	kwas orotowy		=O	−COOH	−H	=O

U niektórych organizmów (np. Prymnesium parvum) pirymidyna jest składnikiem pokarmowym niezbędnym do syntezy witaminy B1.

Pirymidyna ma charakter zasadowy i w reakcjach z kwasami tworzy sole (np. chlorowodorki).

Przypisy