Tetrahydrokannabinol
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||
| Charakterystyka fizyczna | |||||||||||||||||||
| jasnożółta, gęsta ciecz | |||||||||||||||||||
| Wzór Hilla |
C21H30O2 | ||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
314,46 g/mol | ||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||
| ATC | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Tetrahydrokannabinol, THC – organiczny związek chemiczny z grupy kannabinoidów, izomer kannabidiolu i główna substancja psychoaktywna zawarta w konopiach. Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, natomiast rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych, np. alkoholu, tłuszczach.
Najczęściej mówiąc o THC mówi się o izomerze o nazwie (−)-trans-Δ9-tetrahydrokannabinol.
Izomeria THC
Istnieje kilka izomerów THC różniących się położeniem wiązania podwójnego. Dwa izomery – Δ9-THC i Δ8-THC – występują w naturze. Ponadto istnieje jeszcze kilka izomerów syntetycznych: Δ6a,10a, Δ6a,7, Δ7, Δ10 i Δ9,11. Izomery te mogą ponadto występować w formie kilku izomerów geometrycznych i enancjomerów.
Główną substancją aktywną konopi indyjskich jest izomer (−)-trans-Δ9 tetrahydrokannabinolu.
Δ6a,7-tetrahydrokannabinol (stereocentra w 9 i 10a – 4 stereoizomery)
Δ7-tetrahydrokannabinol (stereocentra w 6a, 9 i 10a – 8 stereoizomerów)
Δ8-tetrahydrokannabinol (stereocentra w 6a i 10a – 4 stereoizomery)
Δ9,11-tetrahydrokannabinol (stereocentra w 6a i 10a – 4 stereoizomery)
Δ9-tetrahydrokannabinol (stereocentra w 6a i 10a – 4 stereoizomery)
Δ10-tetrahydrokannabinol (stereocentra w 6a i 9 – 4 stereoizomery)
Δ6a,10a-tetrahydrokannabinol (stereocentra w 9 – 2 stereoizomery)
Mechanizm działania
THC wykazuje działanie przez receptory kannabinoidowe CB1 oraz CB2. Receptory CB1 w dużych ilościach występują w tkance nerwowej, a CB2 w komórkach układu immunologicznego. Ich aktywność związana jest z modulacją funkcjonowania cyklazy adenylanowej kanałów jonowych. Blokując kanały wapniowe typu N, THC zmniejsza uwalnianie acetylocholiny w hipokampie, noradrenaliny z zakończeń nerwowych układu współczulnego, a także glutaminianów z neuronów hipokampa. Wewnątrzkomórkowe działanie kannabinoidów prawdopodobnie związane jest z aktywacją białka G1 oraz inhibicją cAMP.
Działanie fizjologiczne
Jego działanie psychoaktywne jest efektem łączenia się z receptorami komórek nerwowych zwanych receptorami kannabinoidowymi. Potencjał uzależniający THC jest względnie słaby, a długotrwałe zażywanie powoduje wystąpienie tolerancji odwrotnej.
Przypisy
- 1 2 9354. Tetrahydrocannabinols, [w:] The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 1707, ISBN 978-1-84973-670-1 (ang.).
- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain, Handbook of Aqueous Solubility Data, wyd. 2, Boca Raton: CRC Press, [cop. 2010], s. 1254, ISBN 978-1-4398-0246-5 (ang.).
- ↑ WHO Expert Committee on Drug Dependence Pre-Review. delta-9-tetrahydrocannibinol. Section 1: Chemistry, World Health Organization, 2018, s. 19 [dostęp 2020-11-04] [zarchiwizowane z adresu 2022-01-14] (ang.).
- ↑ H. Rosenkrantz, G.R. Thompson, M.C. Braude, Oral and parenteral formulations of marijuana constituents, „Journal of Pharmaceutical Sciences”, 61 (7), 1972, s. 1106–1112, DOI: 10.1002/jps.2600610715, PMID: 4625586.
- ↑ Dronabinol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00470 (ang.).
- 1 2 3 4 5 Franjo Grotenhermen, Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids, „Clinical Pharmacokinetics”, 42 (4), 2003, s. 327–360, DOI: 10.2165/00003088-200342040-00003, PMID: 12648025.
- ↑ Witold Seńczuk, Tadeusz Bogdanik: Toksykologia współczesna. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2005. ISBN 83-200-3128-1.
- ↑ Jarosław Kosiaty (Akademia Medyczna w Warszawie): Narkotyki i Ty. narkotyki.esculap.pl. [dostęp 2010-10-27]. [zarchiwizowane z tego adresu (2010-10-30)].
