Tiagabina

Tiagabina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (3R)-1-[4,4-bis(3-metylotiofen-2-ylo)but-3-enylo]piperydyno-3-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. tiagabinum
Ogólne informacje
Wzór Hilla	C20H25NO2S2
Masa molowa	375,54 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	115103-54-3
PubChem	60648
DrugBank	DB00906
SMILES CC1=C(SC=C1)C(=CCCN2CCCC(C2)C(=O)O)C3=C(C=CS3)C
InChI InChI=1S/C20H25NO2S2/c1-14-7-11-24-18(14)17(19-15(2)8-12-25-19)6-4-10-21-9-3-5-16(13-21)20(22)23/h6-8,11-12,16H,3-5,9-10,13H2,1-2H3,(H,22,23)/t16-/m1/s1 InChIKey PBJUNZJWGZTSKL-MRXNPFEDSA-N
Właściwości logP 2,6
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów chlorowodorek tiagabiny Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS.
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N03AG06
Farmakokinetyka Działanie przeciwdrgawkowe, przeciwpadaczkowe, przeciwlękowe Procent wchłaniania ponad 95% Biodostępność 89% Okres półtrwania 7-9 godz. Wiązanie z białkami osocza i tkanek 96% Metabolizm wątrobowy z udziałem podrodziny izoform 3A wątrobowego cytochromu P450 Wydalanie głównie z kałem, częściowo z moczem (1–2% w postaci niezmienionej)
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Tiagabina (łac. tiagabinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna kwasu nipekotowego(inne języki) (piperydyno-3-karboksylowego), w którym do atomu azotu została przyłączona grupa 1,1-bis(3-metylo-2-tienylo)but-1-en-4-ylowa. W organizmie pełni funkcję inhibitora wychwytu zwrotnego kwas γ-aminomasłowwego(inne języki). Jest stosowany jako lek przeciwpadaczkowy oraz przeciwlękowy. Występuje pod nazwą handlową Gabitril.

Lek

Mechanizm działania polega na blokowaniu GAT-1, czyli transportera kwasu γ-aminomasłowego (GABA), odpowiadającego za transport GABA m.in. do komórek nerwowych. Skutkiem tego jest zwiększenie stężenia GABA w mózgu, zwiększenie dostępności GABA dla jego receptorów, wydłużenie czasu działania GABA i wreszcie nasilenie hamowania synaptycznego. Substancja nie wykazuje znaczącego powinowactwa do innych receptorów, nie wpływa na miejsca wychwytu innych neuroprzekaźników ani na kanały jonowe.

Wskazaniem do stosowania tiagabiny jest leczenie skojarzone napadów częściowych lub częściowych wtórnie uogólnionych, które są oporne na leczenie innymi preparatami.

Szybko wchłania się z przewodu pokarmowego. Metabolizm zachodzi głównie z udziałem izoenzymu CYP3A. Z tego powodu zabrania się jednoczesnego stosowania ziela dziurawca ze względu na jego silną indukcję CYP3A4. Jeśli tiagabina stosowana jest w połączeniu z innymi lekami o właściwościach przeciwpadaczkowych (np. fenytoiną lub prymidonem) lub ryfampicyną, okres półtrwania zmniejsza się z 7-9 do 2–3 godzin (metabolizm substancji jest przyspieszony). Niewydolności wątrobowe mogą wpłynąć na wydłużenie okresu półtrwania leku. Niewydolność nerek nie ma znaczącego wpływu na działanie tiagabiny. Nagłe odstawienie leku może spowodować nawrót ataków padaczkowych.

Przypisy