2-Piridona

2-Pyridone
2-Pyridone
2-Pyridone molecule (lactam form)
2-Pyridone molecule (lactim form)
Nomes
Nome IUPAC 2-Pyridone
Outros nomes 2(1H)-Pyridinone,
2(1H)-Pyridone,
1-H-Pyridine-2-one,
1,2 Dihydro-2-oxopyridine,
1H-2-Pyridone, 2-Oxopyridone,
2-Pyridinol, 2-Hydroxypyridine
2-Piridona
Identificadores
Número CAS 142-08-5
ChemSpider 8537
ChEBI 16540
Número RTECS UV1144050
SMILES
 
  • Oc1cccnc1
InChI
 
  • InChI=1/C5H5NO/c7-5-2-1-3-6-4-5/h1-4,7H
    Key:GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYAT
2-Piridona
Propriedades
Fórmula química C5H5NO
Massa molar 95.10 g/mol
Aparência Sólido cristalino incolor
Densidade 1.39 g/cm³, sólido
Ponto de fusão 107.8 °C (381.0 K)
Ponto de ebulição 280 °C (553.2 K) decomposição
Solubilidade em Outros solventes Solúvel em água,
metanol, acetona
Acidez (pKa) 11.65
λmax 293 nm (ε 5900, H2O soln)
2-Piridona
Estrutura
Estrutura cristalina Ortorrômbico
Forma molecular planar
Momento dipolar 4.26 D
2-Piridona
Riscos associados
Principais riscos
associados		 irritante
NFPA 704
1
2
0
 
Frases R R36 R37 R38
Frases S S26

S37/39

Ponto de fulgor 210 °C
2-Piridona
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 2-Piridinolato
Outros catiões/cátions Íon 2-hidroxipiridinium
Grupos funcionais relacionados álcool, lactama, lactima,
piridina, cetona
Compostos relacionados piridina, timina, citosina,
uracila, benzeno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

2-Piridona é um composto orgânico com a fórmula C5H4NH(O). Este sólido cristalino incolor é usado em síntese de peptídeos. É bem conhecido como formando estruturas de ligação de hidrogênio um pouco relacionadas com o mecanismo de emparelhamento de bases encontrada no RNA e DNA. É também um caso clássico de uma molécula que existe como tautômeros.

Estrutura

A característica mais proeminente de 2-piridona é o grupo amida, um nitrogênio com um hidrogênio ligado a ele e com o grupo ceto ao lado dele. Em péptidos, os aminoácidos estão ligados por este padrão, uma característica responsável por algumas das propriedades físicas e químicas notáveis. Nesta e moléculas semelhantes, o hidrogênio ligado ao nitrogênio é adequado para formar uma forte ligação de hidrogênio noutro nitrogênio e oxigênio contido na espécie.

Tautomerismo

A forma predominante em estado sólido é a 2-piridona. Isso foi confirmado por cristalografia de raios-X, que mostra que o hidrogênio no estado sólido está mais próximo do nitrogênio do que do oxigênio (devido à baixa densidade de elétrons no hidrogênio, o posicionamento exato é difícil) e Espectroscopia no infravermelho, que mostra que a frequência longitudinal C = O está presente enquanto as frequências OH estão ausentes.

Referências

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