5-MeO-DMT

5-MeO-DMT
Nomes
Nome IUPAC 2-(5-Methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine
Outros nomes 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina
O-metil-bufotenina
5-MeO-DMT
Identificadores
Número CAS 1019-45-0
PubChem 1832
SMILES
 
  • COc2ccc1[nH]cc(CCN(C)C)c1c2
5-MeO-DMT
Propriedades
Fórmula química C13H18N2O
Massa molar 218.289 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.

5-MeO-DMT (5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina ou O-metil-bufotenina) é uma droga psicodélica da classe das triptaminas. É encontrado em uma ampla variedade de espécies de plantas e em, pelo menos, uma espécie de sapo, o Bufo alvarius. Assim como seus compostos semelhantes, dimetiltriptamina (DMT) e bufotenina (5-HO-DMT), o 5-MeO-DMT tem sido usado como enteógeno na América do Sul.

Características químicas

O 5-MeO-DMT foi sintetizado pela primeira vez em 1936. É um dos compostos psicoativos das sementes de Anadenanthera peregrina, tradicionalmente usadas na preparação do rapé de Yopo, e de onde foi isolado pela primeira vez em 1959. Inicialmente, acreditava-se que o 5-MeO-DMT era o principal psicoativo do rapé, mas estudos posteriores avaliaram que devido à quantidade limitada ou até inexistente contida nas sementes, isso seria improvável. Assim, sua psicoatividade é atribuída ao metabólito O-desmetilado do 5-MeO-DMT - abufotenina. É metabolizado principalmente pela enzima CYP2D6.

Usos

Pode ter efeitos ansiolíticos e antidepressivos.

Enteógeno

A extinta Igreja da Árvore da Vida, fundada em 1971 na Califórnia por John Mann, considerava o uso de 5-MeO-DMT como um sacramento. Entre 1970 e 1990, fumar 5-MeO-DMT misturado com salsa era uma das duas formas mais comuns de administração da droga nos Estados Unidos.

Farmacologia

5-MeO-DMT é um derivado metoxilado da dimetiltriptamina (DMT). Ensaios clínicos em ratos sugerem que seu mecanismo de ação seja mediado principalmente pelos receptores de serotonina, com alta afinidade para os subtipos 5-HT<sub id="mwSA">2</sub> e 5-HT1A. Mecanismos de ação secundários, como a inibição de recaptação de monoaminas, também podem estar relacionados a efeitos farmacológicos significativos. Um estudo de 2019 com 42 voluntários concluiu que uma única insuflação da droga produziu aumento significativo da satisfação com a vida e alívio da ansiedade, depressão e de sintomas do transtorno de estresse pós-traumático (TEPT).

Pesquisas clínicas

5-MeO-DMT está sendo estudado para potenciais usos terapêuticos em pessoas que sofrem de depressão resistente a tratamento.

Referências

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Ligações externas