Abacavir

Abacavir
Nomes
Nome IUPAC {(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-

purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl}methanol

Abacavir
Identificadores
Número CAS 136470-78-5,(Abacavir)
188062-50-2 (2 Abacavir·H2SO4)
PubChem 441300
DrugBank APRD00216
ChemSpider 390063
Código ATC J05AF06
SMILES
 
  • n3c1c(ncn1[C@H]2/C=C\[C@@H](CO)C2)c(nc3N)NC4CC4
DCB n° 00001
Primeiro nome comercial ou de referência Ziagenavir
Abacavir
Propriedades
Fórmula química C14H18N6O
Massa molar 286.327 g mol-1
Ponto de fusão 165 °C (Abacavir)
Abacavir
Farmacologia
Biodisponibilidade 83%
Via(s) de administração Oral
Metabolismo hepático
Meia-vida biológica 1.54 ± 0.63 horas
Ligação plasmática 50%
Excreção Renal, fecal
Volume de distribuição 0,86 L/kg
Classe farmacológica Inibidores nucleosídeos e nucleotídeos da transcriptase reversa
Lista Modelo OMS Incluído
Rename (Brasil) Incluído
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Abacavir é um fármaco utilizado pela medicina como antiviral, contra o HIV. Foi aprovado pelo FDA para uso em adultos e crianças em 1999. Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde.

Mecanismo de ação

Age como inibidor da transcriptase reversa, possuindo seletividade pelo HIV1 e HIV2. Isto leva a terminação da cadeia de ácido núcleico e na interrupção do ciclo de replicação viral.

Efeitos terapêuticos

O Abacavir é um nucleosídeo análogo, ou seja, inibe a reprodução do vírus através da obstrução da formação de seus materiais genéticos (por exemplo, RNA e DNA). Considera-se que o Abacavir prejudica a habilidade de reprodução do vírus, mas não constitui uma "cura" para a AIDS já que a droga não erradica totalmente a presença do vírus no corpo.

Os resultados de uma série de estudos sugerem que o abacavir é mais eficaz quando usado num regime de terapia combinada tripla.

Outros estudos indicam que a resistência múltipla do uso do AZT concominantemente com a Lamivudina (3TC) praticamente invalida o uso posterior do Abacavir.

Referências

  1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 1 2 3 4 MEDICAMENTOS LEXI-COMP MANOLE
  3. ↑ «FDA Talk Paper». Food and Drug Administration. 15 de janeiro de 1999
  4. ↑ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771Acessível livremente. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO
  5. ↑ «ABACAVIR». Janeiro 1999. Consultado em 11 de dezembro de 2007. Arquivado do original em 16 de agosto de 2007
  6. ↑ Valéria Saraceni (11 de Setembro de 2002). «Quimioprofilaxia anti-retroviral - Resistência aos medicamentos anti-retrovirais». Consultado em 11 de dezembro de 2007. Arquivado do original em 23 de novembro de 2007
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