Acrilamida

Acrilamida
Nomes
Nome IUPAC Prop-2-enamida
Outros nomes Acrilamida
Amida acrílica
Acrilamida
Identificadores
Número CAS 79-06-1
PubChem 6579
ChemSpider 6331
SMILES
 
  • O=C(\C=C)N
InChI
 
  • InChI=1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)
    Key:HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYAS
Acrilamida
Propriedades
Fórmula química C3H5NO
Massa molar 71.073 g mol-1
Densidade 1.13 g/cm³
Ponto de fusão 84.5 °C
Ponto de ebulição - polymerization
Solubilidade em água 204 g/100 ml (25 °C)
Acrilamida
Riscos associados
MSDS ICSC 0091
Classificação UE Toxic (T)
Predefinição:Carc2
Predefinição:Muta2
Predefinição:Repr3
Índice UE 616-003-00-0
NFPA 704
2
3
2
 
Frases R R45, R46, R20/21,
R25, R36/38, R43,
R48/23/24/25, R62
Frases S S53, S45
Ponto de fulgor 138 °C
Temperatura
de auto-ignição
424 °C
Acrilamida
Compostos relacionados
Amidas relacionados Propionamida
Metacrilamida (2-metil-propenamida)
Crotonamida (but-2-enamida)
Compostos relacionados Ácido acrílico
Poliacrilamida
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Acrilamida ou propenamida é um composto orgânico amídico derivado do ácido acrílico, formalmente estruturado pela substituição do grupo hidroxila (–OH) da carboxila por um grupo amina (–NH2). Sua fórmula química é C3H5NO e constitui o monômero básico para a síntese da poliacrilamida.

A produção industrial da acrilamida ocorre predominantemente por meio da hidratação direta da acrilonitrila em água desmineralizada, catalisada por cobre metálico sob condições controladas de temperatura, convertendo o radical ciano em amida. O composto também pode ser obtido em estado sólido e purificado por processos de sublimação seguidos de resfriamento para cristalização. Além de sua relevância na indústria de polímeros, a acrilamida atrai grande interesse da saúde pública devido à sua formação espontânea em alimentos ricos em amido submetidos a altas temperaturas através da reação de Maillard, sendo classificada internacionalmente como um provável carcinógeno humano.

Aplicações industriais e laboratoriais

A principal aplicação comercial da acrilamida é a sua utilização como monômero intermediário na síntese de polímeros de alto peso molecular, sendo o mais proeminente a poliacrilamida. Devido às suas excelentes propriedades como agentes floculantes, esses polímeros solúveis em água encontram ampla aplicação no tratamento de águas residuais e efluentes industriais, facilitando a separação de sólidos de líquidos. Além disso, a poliacrilamida é intensamente empregada na indústria de papel e celulose (para melhorar a retenção de fibras), na exploração mineral e em processos de recuperação avançada de petróleo.

Eletroforese e análise bioquímica

No ambiente laboratorial, a acrilamida é o componente fundamental na preparação de géis para a eletroforese em gel de poliacrilamida (PAGE), uma técnica padrão em bioquímica e biologia molecular usada para a separação fracionada de proteínas e ácidos nucleicos com base em sua massa molecular.

Historicamente, o uso do sistema de soluções de acrilamida foi um marco na caracterização das proteínas de membrana de eritrócitos humanos (conhecidas na literatura científica pela sigla inglesa RBC membrane proteins). A maleabilidade e estabilidade do gel permitiram aos pesquisadores isolar e mapear pela primeira vez os principais polipeptídeos que compõem o citoesqueleto e a superfície celular dos glóbulos vermelhos, estabelecendo os fundamentos da biologia de membranas modernas.

Outros usos industriais

Em menor escala, o monômero de acrilamida e suas formulações derivadas atuam como aditivos químicos e modificadores de superfície na fabricação de formulações têxteis, na produção de tintas industriais e em formulações específicas para a indústria de cosméticos, atraindo síntese massiva devido ao seu baixo custo de produção e alta reatividade química para a formação de polímeros estáveis.

Regulamentação e alertas de saúde

Classificação internacional (IARC e JECFA)

A acrilamida é monitorada globalmente por comitês científicos vinculados à Organização Mundial da Saúde (OMS). A Agência Internacional de Pesquisa em Câncer (IARC) classifica o composto no Grupo 2A, o que o define como "provavelmente carcinogênico para humanos". Essa designação fundamenta-se em evidências biológicas robustas de carcinogenicidade obtidas em modelos animais, embora os dados epidemiológicos em humanos ainda sejam considerados limitados. De forma complementar, o Comitê Misto FAO/OMS de Especialistas em Aditivos Alimentares (JECFA) concluiu que as margens de exposição à acrilamida por meio da dieta representam uma preocupação de saúde pública, recomendando a redução contínua deste contaminante processual.

União Europeia (EFSA)

Na União Europeia, a abordagem regulatória baseia-se nos pareceres científicos da Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos (EFSA). O Regulamento (UE) 2017/2158 estabeleceu limites de referência (benchmark levels) rígidos para a presença de acrilamida em diversas categorias de alimentos processados. A norma europeia impõe a execução obrigatória de medidas de mitigação por parte dos operadores do setor alimentício, exigindo a alteração de processos térmicos a seco e o monitoramento sistemático de lotes industriais para garantir que os níveis fiquem abaixo dos tetos recomendados.

Estados Unidos (FDA)

Nos Estados Unidos, a Food and Drug Administration (FDA) adota uma estratégia voltada à conscientização e mitigação voluntária. A agência publicou guias formais de orientação técnica destinados à indústria de alimentos (Guidance for Industry), sugerindo abordagens práticas para a redução dos níveis de acrilamida em produtos amiláceos, como batatas chips, biscoitos e café. O FDA mantém um plano de monitoramento contínuo para analisar a presença do composto no mercado de consumo, colaborando com produtores para otimizar as etapas de processamento térmico sem a necessidade impositiva de sanções legais de teto máximo.

Brasil (ANVISA)

No Brasil, a Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA) promove a convergência regulatória nacional com os parâmetros internacionais estabelecidos pela EFSA e pelo FDA. A agência atua por meio de resoluções de diretoria colegiada (RDC) e atos normativos que disciplinam os limites toleráveis de contaminantes processuais em alimentos submetidos a altas temperaturas a seco. As ações fiscalizatórias vigentes no país englobam a inspeção de indústrias alimentícias, a coleta de amostras de produtos comerciais e o incentivo à aplicação de guias de mitigação técnica, monitorando de perto a conformidade dos produtos no mercado nacional para reduzir a exposição crônica da população.

As recomendações formais de mitigação incluem:

Toxicologia e segurança

Vias de exposição e órgãos-alvo

A exposição humana ao monômero da acrilamida ocorre principalmente por via ocupacional ou dietética, sendo as principais rotas de entrada a ingestão, a inalação de vapores ou poeiras, e a absorção cutânea através do contato direto com a pele ou olhos. Uma vez absorvida, a substância distribui-se sistemicamente, tendo como órgãos-alvo primários o sistema nervoso central e periférico, os olhos, a pele, os pulmões e o sistema reprodutor de ambos os sexos.

Efeitos à saúde e grupos de risco

Os efeitos tóxicos da acrilamida variam significativamente de acordo com o tempo de exposição:

Os grupos de maior risco à exposição crônica incluem fumantes ativos e passivos (devido à presença da substância na fumaça do tabaco), crianças e lactentes, e indivíduos com patologias preexistentes nos sistemas nervoso ou respiratório. No âmbito laboral, operários das indústrias de papel e celulose, fundição, construção civil, processamento de plásticos, têxteis e tratamento de efluentes constituem a população sob maior vulnerabilidade ocupacional.

Manuseio e armazenamento

O manuseio da acrilamida em estado puro requer a implementação de medidas severas de controle de engenharia, como o uso de capelas de exaustão local para evitar a dispersão e a inalação de poeiras ou vapores no ambiente de trabalho. Devido ao elevado potencial de absorção cutânea, é indispensável a utilização de equipamentos de proteção individual (EPIs), incluindo luvas de proteção química (borracha nitrílica ou neoprene), aventais impermeáveis e óculos de segurança contra respingos.

O armazenamento do composto deve ser realizado em recipientes hermeticamente fechados, mantidos em locais secos, frescos e dotados de ventilação apropriada. A substância deve ser mantida totalmente isolada de fontes de calor, faíscas ou luz solar direta, além de permanecer distante de agentes oxidantes fortes, ácidos e bases para evitar reações de polimerização exotérmica não controlada.

Primeiros socorros

Os protocolos de atendimento emergencial para indivíduos expostos ao monômero de acrilamida baseiam-se na rota de contato e preveem a indicação de atenção médica imediata e tratamentos específicos após as ações de contenção inicial:

Referências

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