Adamantano

Adamantano
Adamantane
Adamantane
Adamantane
Nomes
Nome IUPAC Adamantane
Outros nomes Triciclo[3.3.1.13,7]decano
Adamantano
Identificadores
Número CAS 281-23-2
ChemSpider 8883
SMILES
 
  • C1C2CC3CC1CC(C2)C3
Adamantano
Propriedades
Fórmula química C10H16
Massa molar 136.234 g mol-1
Aparência Pó branco ou esbranquiçado
Densidade 1.07 g/cm³ (20 °C), sólido
Ponto de fusão 270 °C (543 K)
Solubilidade em água Pouco solúvel
Solubilidade em outros solventes Solúvel em hidrocarbonetos
Adamantano
Estrutura
Estrutura cristalina Sistema cúbico de face centrada
Momento dipolar 0 D
Adamantano
Riscos associados
Principais riscos
associados		 Inflamável
Frases S 24/25/28/37/45
Adamantano
Compostos relacionados
compostos: relacionados Memantina
Rimantadina
Amantadina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Adamantano (triciclo[3.3.1.13,7]decano) é um composto cristalino incolor, com odor semelhante ao da cânfora. Com fórmula C10H16, é um cicloalcano e também o mais simples dos diamantóides. Foi descoberto no petróleo em 1933. O seu nome deriva do grego adamantinos (relativo ao aço ou diamante), devido à sua estrutura semelhante à do diamante. O adamantano é o isómero mais estável de C10H16.

Síntese

O adamantano foi sintetizado pela primeira vez por Vladimir Prelog em 1941. Um método mais conveniente foi descoberto por Schleyer em 1957, a partir do diciclopentadieno por hidrogenação seguida de rearranjo por catálise ácida.

Usos

O adamantano não possui muitas aplicações diretas. É utilizado em algumas máscaras de gravuras secas.

Em espectroscopia de ressonância magnética nuclear de estado sólido, o adamantano é um padrão comum para a referenciação do desvio químico.

Em laseres corantes o adamantano pode ser utilizado para aumentar a vida útil do meio de amplificação; não pode ser fotoionizado sob atmosfera porque as suas faixas de absorção situam-se na região ultravioleta de vácuo do espectro. As energias de fotoionização do adamantano e de outros diamantóides maiores foram determinadas recentemente.

Derivados do adamantano

Os derivados do adamantano são úteis em medicina, por exemplo amantadina e rimantadina. Adamantanos condensados ou diamantóides foram isolados a partir de frações de petróleo, onde ocorrem em pequenas quantidades. Estas espécies são de interesse como aproximações moleculares da estrutura cúbica do diamante, terminadas com ligações C-H. O 1,3-deidroadamantano é um membro da família do propelano.

Devido à sua estabilidade, propriedades estéricas específicas e rigidez conformacional, o grupo 1-adamantilo é um substituinte em química orgânica e organometálica. Alguns dos primeiros carbenos persistentes continham substituintes de adamantilo.

Análogos do adamantano

Muitas moléculas adotam estruturas em gaiola com estruturas adamantóides. Compostos deste tipo particularmente úteis incluem P4O6, As4O6, P4O10 (= (PO)4O6), P4S10 (= (PS)4S6), e N4(CH2)6.

Referências

  1. ↑ Segundo a pág. 41 do a 2004 IUPAC guide Arquivado em 17 de dezembro de 2008, no Wayback Machine., adamantano é o "nome IUPAC preferido".
  2. ↑ «ADAMANTANE(TRICYCLO(3.3.1.1)DECANE)». Consultado em 14 de outubro de 2005. Arquivado do original em 5 de setembro de 2008
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  6. ↑ Prelog, V., Seiwerth,R. (1941). «Über eine neue, ergiebigere Darstellung des Adamantans». Berichte. 74: 1769–1772. doi:10.1002/cber.19410741109
  7. ↑ Schleyer, P. von R. (1957). «A Simple Preparation of Adamantane». J. Am. Chem. Soc. 79: 3292–3292. doi:10.1021/ja01569a086
  8. ↑ Schleyer, P. von R.; Donaldson, M. M.; Nicholas, R. D.; Cupas, C. (1973). «Adamantane». Org. Synth.; Coll. Vol., 5
  9. ↑ Watanabe, Keiji;; et al. (2001). «Resist Composition and Pattern Forming Process». United States Patent Application 20010006752. Bandwidth Market, Ltd. Consultado em 14 de outubro de 2005. Arquivado do original em 4 de setembro de 2011
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  11. ↑ Lenzke, K. ; Landt, L.; Hoener, M.; et al. (2007). «Experimental determination of the ionization potentials of the first five members of the nanodiamond series». J. Chem. Phys. 127. 084320 páginas. doi:10.1063/1.2773725
  12. ↑ Vitall, J. J. (1996). «The Chemistry of Inorganic and Organometallic Compounds with Adamantane-Like Structures». Polyhedron. 15: 1585–1642. doi:10.1016/0277-5387(95)00340-1