Doxorrubicina

Doxorrubicina
Nomes
Nome IUPAC "(8S,10S)-10-(4-amino-5-hydroxy-6-methyl-
tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)
-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)
-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene
-5,12-dione"
Doxorrubicina
Identificadores
Número CAS 23214-92-8
PubChem 31703
DrugBank DB00997
ChemSpider 29400
Código ATC L01DB01
SMILES
 
  • O=C2c1c(O)c5c(c(O)c1C(=O)c3cccc(OC)c23)C[C@@](O)(C(=O)CO)C[C@@H]5O[C@@H]4O[C@H]([C@@H](O)[C@@H](N)C4)C
InChI
 
  • Key:AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLBG
Doxorrubicina
Propriedades
Fórmula química C27H29NO11
Massa molar 543.46 g mol-1
Doxorrubicina
Farmacologia
Biodisponibilidade 5% (oral)
Metabolismo CYP3A4
Meia-vida biológica 12—18,5 horas quando liberado de lipossomas
Classificação legal POM (UK)
Riscos na gravidez
e lactação
D(AU) D (EUA)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A doxorrubicina (nome comercial: adriamicina) ou hidroxildaunorrubicina é um fármaco amplamente utilizado na quimioterapia do cancro. É um antibiótico da família das antraciclinas, com uma relação estrutural próxima da daunomicina, sendo como esta última um intercalante de ADN. Usa-se habitualmente na terapia de grande variedade de formas de cancro.

O fármaco administra-se mediante injecção. Comercializa-se sob as marcas comerciais "Adriamicina PFS", "Adriamicina RDF" ou "Rubex". "Doxil" é uma forma de administração de doxorrubicina encapsulada em lipossomas, criada pelos laboratórios "Ben Venue" de Johnson & Johnson. A administração do fármaco induz cardiotoxicidade. É um material fotossensível e por vezes recobre-se num envoltório de alumínio para evitar que a luz o afecte.

Referências

  1. ↑ Laginha, K.M. "Determination of Doxorubicin Levels in Whole Tumor and Tumor Nuclei in Murine Breast Cancer Tumors." Clinical Cancer Research. October 1, 2005. Vol. 11 (19). Retrieved on April 19, 2007.
  2. ↑ "Doxorubicin (Systemic)." Mayo Clinic. Última actualização em: 15 de Junho de 1999. Acedido a 19 de Abril de 2007.

Ligações externas


Ícone de esboço Este artigo sobre farmácia é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.