Benzisoxazol

Benzisoxazol
Nomes
Nome IUPAC 1,2-Benzisoxazole
Outros nomes 2,1-Benzisoxazol, Antranil, Benzo[d]isoxazol, Benz[c]isoxazol
Benzisoxazol
Identificadores
Número CAS 271-58-9
PubChem 67498
Número EINECS 205-980-5
ChemSpider 64227
ChEBI 51554
SMILES
 
  • n2oc1ccccc1c2
InChI
 
  • InChI=1/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H
    Key:KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYAI
Benzisoxazol
Propriedades
Fórmula química C7H5NO
Massa molar 119.115 g mol-1
Aparência Líquido incolor
Densidade 1.18 g/cm3
Ponto de ebulição 35-38°C (2.67 hPa)
101-102 °C (2 kPa)
Benzisoxazol
Riscos associados
Frases S S24/25, S28A, S37, S45
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Benzisoxazol, ou antranil, é um composto orgânico aromático heterocíclico com fórmula molecular C7H5NO contendo um anel benzeno fundido a uma estrutura em anel isoxazol. Benzisoxazol não tem uso doméstico, sendo usado principalmente na indústria e pesquisa.

Sendo um composto heterocíclico, benzisoxazol encontra uso em pesquisa como um material de partida para a síntese de maiores estruturas, usualmente bioativas. É encontrado dentro de estruturas químicas de fármacos, tais como o antipsicótico risperidona e o anticonvulsivante zonisamida.

Sua aromaticidade o faz relativamente estável, embora, como um heterocíclico, tenha sítios reativos que permitam a funcionalização.

Síntese

Vários benzisoxazóis substituídos têm sido preparados por um cicloadição de óxidos de nitrilo e arinas. Ambos os intermediários são altamente reativos, e gerados in situ por ânion fluoreto a partir de precursores arina facilmente preparados e cloro-oximas.

Uma síntese divergente e regiosseletiva quer de benzisoxazóis 3-substituídos ou benzisoxazóis 2-substituídos facilmente acessível a partir de orto-hidroxiarilo NH-cetiminas prossegue em duas vias distintas através de uma imina N-Cl intermediária comum com duas rotas sintéticas: com não formação de ligação para formar benzisoxazol sob condições anidras e reação do tipo rearranjo de Beckmann mediada por hipoclorito de sódio para formar benzisoxazol, respectivamente.

Brometo de ferro(II) catalisa a transformação de aril e vinil azidas com substituintes cetona ou metil oxima em 2,1-benzisoxazóis, indazóis ou pirazóis através da formação de ligações N-O ou N-N. Esta transformação tolera vários grupos funcionais e facilita o acesso a uma variedade de benzisoxazóis ou indazóis.

Referências

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Ver também