Carbofurano

Carbofurano
Carbofurano
Carbofurano
Nomes
Outros nomes Carbofuran, Furadan, Curaterr, Furacarb
PIN: 2,2-dimetil-2,3-dihidro-1-benzofuran-7-il metilcarbamato
Carbofurano
Identificadores
Número CAS 1563-66-2
PubChem 2566
ChemSpider 2468
KEGG C14291
ChEBI 34611
SMILES
 
  • CNC(=O)Oc1cccc2c1OC(C)C2
Carbofurano
Propriedades
Fórmula química C12H15NO3
Massa molar 221.236 g mol-1
Aparência Sólido cristalino branco
Densidade 1,18 g/cm3
Ponto de fusão 151 °C, 424 K, 304 °F
Ponto de ebulição 313.3 °C, 586 K, 596 °F
Solubilidade em água 320 mg/L
Solubilidade Moi soluble en N-metil-2-pirrolidona, dimetilformamida, dimetil sulfóxido, acetona, acetonitrilo, cloruro de metileno, ciclohexanona, benzeno e xileno
log P 2.32 (octanol/auga)
Carbofurano
Riscos associados
LD50 8–14 mg/kg (oral, rata)
19 mg/kg (oral, can)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Carbofurano é um pesticida do grupo dos carbamatos amplamente utilizado mundialmente para o controlo de insetos numa grande variedade de culturas, incluindo batata, milho e soja. É um inseticida sistémico, o que significa que é absorvido pela planta através das raízes e, a partir daí, distribuído por toda a planta, onde se atingem concentrações inseticidas. Possui também atividade de contacto contra pragas. É um dos pesticidas mais tóxicos ainda em uso.

É comercializado sob os nomes comerciais Furadan, pela FMC Corporation, e Curaterr 10 GR, pela Bayer, entre outros nomes.

O carbofurano apresenta toxicidade mediada pelo mesmo mecanismo que os notórios agentes nervosos da série V e representa um risco para a saúde humana. Está classificado como uma substância extremamente perigosa nos EUA e está sujeito a rigorosos requisitos de notificação nas instalações que o produzem, armazenam ou utilizam em quantidades significativas. Está proibido na União Europeia e outros países.

Utilização

O carbofurano é utilizado em diversas culturas em todo o mundo. É amplamente utilizado na Ásia, Austrália e América do Sul. É comummente utilizado na Malásia em culturas de beringela, onde é um pesticida legalmente registado. O carbofurano atua através da seiva do floema contra insetos-praga que perfuram e sugam a seiva da planta, como os cicadelídeos, insetos perfuradores e larvas espiraladas. O seu uso incrementouse en anos recentes porque é un dos poucos insecticidas efectivos contra os áfidos da soia, os cales se están expandindo.

Química

O nome químico do carbofurano é 2,3-di-hidro-2,2-dimetil-7-benzofuranil metilcarbamato. Fabrícase por medio da reacción do metil isocianato co 2,3-dihidro-2,2-dimetil-7-hidroxibenzofurano.

Toxicidade

O carbofurano apresenta uma das maiores toxicidades agudas no ser humano entre todos os inseticidas utilizados nas culturas (apenas o aldicarbe e o parationa são mais tóxicos). A maioria dos carbofuranos é utilizada com aplicadores comerciais que utilizam sistemas fechados com controlos concebidos para evitar a exposição durante a preparação. No entanto, nos países em desenvolvimento, a exposição ocupacional ao carbofurano e a consequente marcação com carbofurano nas proteínas séricas têm sido reportadas como impactantes na saúde e bem-estar de quem o manuseia. Como os seus efeitos tóxicos se devem à sua atividade como inibidor da colinesterase, é considerado um pesticida neurotóxico. Um estudo recente refere que o carbofurano é um imitador estrutural da neuro-hormona melatonina e pode ligar-se diretamente ao recetor da melatonina MT2 (com Ki = 1,7 uM). A interrupção da sinalização da melatonina pode afetar o equilíbrio do ritmo circadiano e está associada a um risco aumentado de desenvolver diabetes.

O carbofurano é altamente tóxico para os vertebrados, com uma DL50 oral de 8–14 mg/kg em ratos e 19 mg/kg em cães.

O carbofurano é especialmente tóxico para as aves. Na sua forma granular, um único grão pode matar uma ave. As aves comem frequentemente vários grãos do pesticida, confundindo-os com sementes, e morrem pouco tempo depois. Antes da forma granular ser proibida pela Agência de Proteção Ambiental dos EUA (EPA) em 1991, o carbofurano era considerado responsável pela morte de milhões de aves todos os anos. A versão líquida do pesticida é menos perigosa para as aves, uma vez que dificilmente o ingerem diretamente.

O carbofurano tem sido utilizado ilegalmente para envenenar intencionalmente a vida selvagem não só nos Estados Unidos, Canadá e Grã-Bretanha, mas também em África; as espécies de vida selvagem envenenadas na América do Norte incluem coiotes, visons, águias-reais e atobás. Envenenamento secundário de animais selvagens e domésticos também foi documentado, especificamente aves de rapina (águia-americana e águia-real), cães domésticos, guaxinins, abutres e outros carniceiros. No Quénia, alguns agricultores estão a utilizar o carbofurano para matar leões e outros predadores.

Em vários incidentes publicados ocorridos em todo o mundo, o carbofurano foi também utilizado para envenenar animais domésticos.

O carbofurano contrabandeado ilegalmente é utilizado em 90% da marijuana cultivada ilegalmente em terras públicas na Califórnia. Esta canábis ilegal contaminada com carbofurano da Califórnia parece ser a fonte da maior parte da canábis consumida nos estados dos EUA onde a canábis ainda não foi legalizada.

O carbofurano é um disruptor endócrino e um provável tóxico reprodutivo e de desenvolvimento. Em baixos níveis de exposição, o carbofurano pode causar alterações transitórias nas concentrações da hormona. Estas alterações podem, consequentemente, levar a problemas reprodutivos graves após exposições repetidas. Quando expostos no útero ou durante a lactação, foi observada uma diminuição da motilidade e da contagem de espermatozoides, juntamente com um aumento da percentagem de espermatozoides anormais, em ratos com doses de 0,4 mg/kg. Num estudo, a exposição de ratos a quantidades subletais de carbofurano diminuiu a testosterona em 88%, enquanto os níveis de progesterona, cortisol e estradiol aumentaram significativamente (1279%, 202% e 150%, respetivamente).

Proibições

O carbofurano é proibido no Canadá e na União Europeia.

Em 2008, a Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos (EPA) anunciou a sua intenção de proibir o carbofurano. Em dezembro desse ano, a FMC Corporation, o único fabricante de carbofurano nos Estados Unidos, anunciou que tinha solicitado voluntariamente à EPA o cancelamento de todas as utilizações do composto como pesticida, exceto seis, anteriormente permitidas. Com esta alteração, o uso de carbofurano nos Estados Unidos só seria permitido em milho, batata, abóbora, girassol, plântulas de pinheiro e espinafres cultivados a partir de sementes. Entretanto, em Maio de 2009, a EPA cancelou todos os níveis de tolerância para este produto nos alimentos, acção que significou efectivamente uma proibição de facto da sua utilização em todas as culturas para consumo humano.

A [Quénia] está a considerar proibir o carbofurano, mas em 2012 era legal comprá-lo nas lojas.

Risco para a saúde na Tailândia

Devido ao não registo de quatro compostos cancerígenos utilizados em culturas não listadas na Lei das Substâncias Perigosas da Tailândia, os produtos vegetais com resíduos de metomil, carbofurano, dicrotofos e EPN foram retirados dos supermercados em julho de 2012.

Mortes de leões no Quénia

Em 2009, o programa televisivo da CBS 60 Minutes exibiu um episódio sobre o uso de Furadan por agricultores quenianos para matar leões. Foi sugerido que o Furadan representava uma séria ameaça para o futuro da população de leões em África. A FMC Corporation comentou-o nos meios de comunicação social e nos seus sites, incluindo furadanfacts.com. A empresa envolveu-se com as autoridades governamentais, ONG e outros para combater o uso ilegal de pesticidas para matar a vida selvagem. A empresa tomou medidas para impedir a venda deste produto e instituiu um programa de recompra na África Oriental quando foi determinado que o uso ilegal e o uso indevido deliberado de compostos químicos contra a vida selvagem não poderiam ser controlados apenas por programas educativos e administrativos. Apesar de tudo isto, a National Geographic declarou em 2018 que o carbofurano "ainda é muito fácil de obter" no Quénia.

Referências

  1. ↑ Sharom MS, Miles JRW, Harris CR, McEwen FL (1980). «Behaviour of 12 Insecticides in soil and aqueous suspensions of soil and sediment». Water Res. 14 (8): 1095–1100. doi:10.1016/0043-1354(80)90158-X
  2. ↑ US EPA/OPPTS; Reregistration Eligibility Decisions (REDs) Database on Carbofuran (1563-66-2). EPA-738-R-06-031 agosto de 2006.
  3. ↑ Hansch, C.; Leo, A.; D. Hoekman (1995). Exploring QSAR – Hydrophobic, Electronic, and Steric Constants. Washington, DC: American Chemical Society. p. 101
  4. ↑ Ravichandra, N.G. (2018). Agrochemicals in Plant Disease Management. [S.l.]: Scientific Publishers. p. 110. ISBN 978-93-87991-91-0. Consultado em 22 de setembro de 2020
  5. ↑ «40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities» (PDF) 1 de xullo de 2008 ed. Government Printing Office. Consultado em 29 de outubro de 2011. Cópia arquivada (PDF) em 25 de fevereiro de 2012
  6. 1 2 UNEP/FAO/RC/CRC/11/6 secção 2.2.3 da notificação da União Europeia
  7. ↑ Sim, Siong Fong; Chung, Ling Yan; Jonip, Jocephine; Chai, Lian Kuet (23 de dezembro de 2019). «Uptake and Dissipation of Carbofuran and Its Metabolite in Chinese Kale and Brinjal Cultivated Under Humid Tropic Climate». Advances in Agriculture (em inglês). 2019: 1–7. doi:10.1155/2019/7937086
  8. ↑ «Carbofuran - an overview | ScienceDirect Topics». www.sciencedirect.com. Consultado em 10 de junho de 2021
  9. ↑ «Carbofuran». National Institute for Occupational Safety and Health. Consultado em 13 de novembro de 2019. Cópia arquivada em 18 de junho de 2019
  10. ↑ Sittig, M. (1980). Pesticide Manufacturing and Toxic Materials Control Encyclopedia. Col: Chemical Technology Review Series, Environmental Health Review Series and Pollution Technology Review Series, nr. 168. [S.l.]: Noyes Data Corporation. p. 145. ISBN 978-0-8155-0814-4. Consultado em 22 de setembro de 2020
  11. ↑ Rehman, Tanzila; Khan, Mohd M.; Shad, Muhammad A.; Hussain, Mazhar; Oyler, Benjamin L.; Shad, Muhammad A.; Goo, Young Ah.; Goodlett, David R. (22 de setembro de 2016). «Detection of Carbofuran-Protein Adducts in Serum of Occupationally Exposed Pesticide Factory Workers in Pakistan». Chemical Research in Toxicology. 29 (10): 1720–1728. ISSN 0893-228X. PMID 27657490. doi:10.1021/acs.chemrestox.6b00222
  12. ↑ Pessoa, P. C., Luchmann, K. H., Ribeiro, A. B., Veras, M. M., Correa, J. R., Nogueira, A. J., Bainy, A. C., & Carvalho, P. S. (2011). Cholinesterase inhibition and behavioral toxicity of carbofuran on Oreochromis niloticus early life stages. Aquatic toxicology (Amsterdam, Netherlands), 105(3-4), 312–320. https://doi.org/10.1016/j.aquatox.2011.06.020
  13. ↑ Popovska-Gorevski, Marina; Dubocovich, Margarita L.; Rajnarayanan, Rajendram V. (20 de fevereiro de 2017). «Carbamate Insecticides Target Human Melatonin Receptors». Chemical Research in Toxicology. 30 (2): 574–582. ISSN 0893-228X. PMC 5318275Acessível livremente. PMID 28027439. doi:10.1021/acs.chemrestox.6b00301
  14. ↑ «Extramural Papers of the Month». National Institute of Environmental Health Sciences. Consultado em 26 de abril de 2017. Cópia arquivada em 4 de outubro de 2017
  15. 1 2 «Page about Carbofuran in the IUPAC's database». IUPAC – International Union of Pure and Applied Chemistry. IUPAC
  16. ↑ «Carbofuran». Consultado em 7 de setembro de 2012
  17. ↑ Wobeser et al. 2004. Secondary poisoning of eagles following intentional poisoning of coyotes with anticholinesterase pesticides in Western Canada. Journal of Wildlife Diseases 40(2):163-172.
  18. ↑ The Federal Wildlife Officer, Volume 10, No. 2, Summer 1996
  19. 1 2 Mynott, Adam (18 de junho de 2008). «Insecticide 'killing Kenya lions'». BBC News. Cópia arquivada em 12 de junho de 2018
  20. 1 2 «Poison Takes Toll On Africa's Lions». 60 Minutes. CBS News. 26 de março de 2009. Cópia arquivada em 13 de junho de 2018
  21. ↑ Dewhurst, Patrick (26 de maio de 2011). «Alarm over new pet poison». Cyprus Mail. Cópia arquivada em 28 de maio de 2011
  22. ↑ Vušović, A. (25 de fevereiro de 2011). «Psi u naselju Braće Jerković otrovani pesticidima». Blic (em sérvio). Cópia arquivada em 5 de março de 2016
  23. ↑ Grobler, Riann (3 de agosto de 2019). «As many as 1 000 dogs poisoned per week in SA». News24. Consultado em 12 de novembro de 2019. Cópia arquivada em 4 de agosto de 2019
  24. ↑ Thompson, Don (29 de agosto de 2018). «Toxic pesticides found at most illegal California pot farms». Associated Press. Cópia arquivada em 12 de novembro de 2019
  25. ↑ McDaniel, Piper (29 de agosto de 2019). «Illegal cannabis farms still scarring public lands, two years after Prop. 64». Los Angeles Times. Cópia arquivada em 6 de novembro de 2019
  26. ↑ Westervelt, Eric (12 de novembro de 2019). «Illegal Pot Operations in Public Forests Are Poisoning Wildlife And Water». Morning Edition. NPR. Consultado em 12 de novembro de 2019 – via WNYC
  27. ↑ Chun, Rene (janeiro de 2019). «Ending Weed Prohibition Hasn't Stopped Drug Crimes». The Atlantic. Cópia arquivada em 30 de maio de 2019
  28. ↑ Lau, TK; Chu, W; Graham, N (junho de 2007). «Degradation of the endocrine disruptor carbofuran by UV, O3 and O3/UV». Water Science and Technology. 55 (12): 275–80. PMID 17674859. doi:10.2166/wst.2007.416
  29. 1 2 Goad, Ryan T.; Goad, John T.; Atieh, Bassam H.; Gupta, Ramesh C. (2004). «Carbofuran-induced endocrine disruption in adult male rats». Toxicology Mechanisms and Methods. 14 (4): 233–9. PMID 20021136. doi:10.1080/15376520490434476
  30. ↑ Pant, N; Shankar, R; Srivastava, SP (maio de 1997). «In utero and lactational exposure of carbofuran to rats: effect on testes and sperm». Human & Experimental Toxicology. 16 (5): 267–72. PMID 9192206. doi:10.1177/096032719701600506
  31. ↑ US EPA (31 de julho de 2008). «Carbofuran Cancellation Process». US EPA. Consultado em 11 de agosto de 2008
  32. ↑ Erickson, Britt E. (5 de janeiro de 2009). «Manufacturer Drops Carbofuran Uses». Chemical & Engineering News. 87 (1). p. 18. Consultado em 12 de novembro de 2019. Cópia arquivada em 12 de novembro de 2019
  33. ↑ «EPA Bans Carbofuran Pesticide Residues on Food». Environmental News Service. 11 de maio de 2009. Consultado em 5 de junho de 2009
  34. ↑ «unknown». tradingmarkets.com. Cópia arquivada em 29 de junho de 2012
  35. ↑ «Cancer-causing chemical residues found in vegetables». Bangkok Post. 12 de julho de 2012. Consultado em 7 de setembro de 2012. Cópia arquivada em 12 de novembro de 2019
  36. ↑ «Furadan Facts > Home». Consultado em 8 de maio de 2016. Cópia arquivada em 3 de maio de 2016
  37. ↑ Todt, Ron (29 de março de 2009). «Pa. pesticide maker vows steps to protect lions». USA Today. Associated Press. Cópia arquivada em 12 de maio de 2016
  38. ↑ «Furadan Facts > Home». Consultado em 30 de março de 2009. Cópia arquivada em 17 de março de 2014
  39. ↑ Dobb, Edwin (agosto de 2018). «Why Poison Is a Growing Threat to Africa's Wildlife». National Geographic. Photographs by Charlie Hamilton James. Consultado em 12 de novembro de 2018

Ligações externas