Cicutoxina

Cicutoxin
Nomes
Nome IUPAC (8E,10E,12E,14R)-heptadeca-8,10,12-triene-4,6-diyne-1,14-diol
Outros nomes Cicutoxin
Cicutoxina
Identificadores
Número CAS 505-75-9
PubChem 25265910
ChemSpider 23215724
KEGG C08402
ChEBI 3695
SMILES
 
  • CCC[C@@H](O)\C=C\C=C\C=C\C#CC#CCCCO
Cicutoxina
Propriedades
Fórmula química C17H22O2
Massa molar 258.345 g mol-1
Densidade 1.025 g/mL
Ponto de fusão 54 °C, 327 K, 129 °F
Ponto de ebulição 467.2 °C, 740 K, 873 °F
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Cicutoxina é o principal componente do veneno colinérgico chamado cicuta. O elemento químico é sólido com a fórmula C17H22O2. A substância é encontrada em várias plantas, principalmente nas espécies apiáceas do gênero Cicuta. Essas plantas são tem como habitat terrenos pantanosos da América do Norte e Europa, todas contem cicutoxina. São facilmente confundidas com plantas com raízes comestíveis como a pastinaga, a cenoura selvagem e o ginseng.

Toxicocinética

Toda a cicuta contem veneno, sendo a raiz da cicuta a parte mais venenosa

Quando a cicutoxina é isolada forma um óleo amarelado. Na planta o composto é estável, mas quando exposto ao ar, luz ou calor torna-se castanho conforme a cicutoxina é desfeita. Pode ser absorvido pela pele, inalada ou ingerida.

Toxicodinâmica

Provoca morte diretamente do sistema nervoso central. É um antagonista potente e não competitivo dos receptores de ácido gama-aminobutírico A (GABAa). É capaz de bloquear os canais de potássio dos linfócitos T. Nos seres humanos, a cicutoxina produz sintomas de náusea, vômito e dor abdominal, tipicamente nos primeiros 15-60 minutos de ingestão. Em poucas horas (dose-dependente) causa tremores, convulsões, arritmia, hipertensão e insuficiência respiratória. A Dose letal (LD50) é de 2.8 mg/kg.

Tratamento

Os tratamentos mais utilizados são a administração de carvão ativado em menos de uma hora depois da ingestão para reduzir a quantidade de veneno absorvido no sistema, manutenção das vias aéreas abertas para evitar asfixia, reidratação para prevenir a desidratação pelo vômito e administração de diazepam para prevenir convulsões.

História

Foi muito usada durante a história, desde tempos ancestrais, em assassinatos e suicídios. O caso mais famosos é o do filósofo Sócrates, acusado de corromper jovens com suas ideias revolucionarias.

Referências

  1. 1 2 «Cicutoxina, C17H22O2». Sociedade Brasileira de Química. Consultado em 6 de abril de 2021. Cópia arquivada em 6 de abril de 2021
  2. ↑ Takao Konoshima and Kuo-Hsiung Lee . Antitumor agents, 85. Cicutoxin, an antileukemic principle from cicuta maculata, and the cytotoxicity of the related derivatives. Journal of Natural Products vol 49, No 6 pp. 1117–1121 Nov–Dec 1986
  3. ↑ U. Strauss, U. Wittstock, R. Shubert, E. Teuscher, S. Jung, E. Mix. Cicutoxin from cicuta virosa – a new and potent potassium channel blocker in T-lymphocytes. Miochem Biophys Res Commun. 1996 Feb. 15; 219(2):332–36
  4. ↑ Tomihlsa Ohta. Absolute stereochemistry of cicutoxin and related toxic polyacetylenic alcohols from cicuta virosa (1999). Faculty of Pharmaceutical Sciences, Kanazawa University, Takarmnachi, Kanazawa 920-0934, Japan
  5. ↑ L.J. Schep, R.J. Slaughter, G. Becket, D Micheal, G. Beasley. Poisoning due to water hemlock. Clinical Toxicology (2009)

Bibliografia

Ligações externas