Cladribina

Cladribina
Nomes
Nome IUPAC 5-(6-Amino-2-chloro-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
Cladribina
Identificadores
Número CAS 4291-63-8
PubChem 20279
DrugBank DB00242
ChemSpider 19105
ChEBI 567361
Código ATC L01BB04,(parenteral)
L04AA40 (oral para esclerose múltipla)
SMILES
 
  • Clc1nc(c2ncn(c2n1)[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)C3)CO)N
Primeiro nome comercial ou de referência Leustatin®, Mavenclad® e outros
Cladribina
Propriedades
Fórmula química C10H12ClN5O3
Massa molar 285.671 g mol-1
Cladribina
Farmacologia
Biodisponibilidade 100% (IV);

37 to 51% (oral)

Via(s) de administração Intravenosa, subcutânea (líquida), via oral (comprimido)
Metabolismo Principalmente através de cinases intracelulares; 15-18% é excretado inalterado. Injeção intravenosa e subcutânea em bolus: 15-18% é excretado inalterado. Após administração oral, 25% (±21%) da dose é excretada inalterada na urina e 3,8% como metabólito.
Meia-vida biológica Aproximadamente 10 horas após a injeção intravenosa e a injeção subcutânea em bolus, variando de 5,6 a 7,6 horas e de 18,4 a 19,7 horas após a administração oral, indicando diferentes fases de eliminação.
Ligação plasmática 25% (variação de 5 a 50%); até 20% (por via oral)
Excreção Urina
Classificação legal Lista de substâncias sujeitas a controle especial - MSRM (BR)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A cladribina, comercializada como Leustatin, entre outras, é um medicamento usado para tratar leucemia de células pilosas, leucemia linfocítica crônica, linfoma não Hodgkin e linfoma cutâneo de células T. Também é utilizado para esclerose múltipla remitente-recorrente. Pode ser administrado por via oral ou por injeção intravenosa.

Os efeitos colaterais comuns incluem infecção, ansiedade, queda de cabelo, arritmias, diarreia, febre, dor muscular, erupção cutânea e sangramento. Outros efeitos colaterais podem incluir supressão da medula óssea, encefalopatia multifocal progressiva (LMP), síndrome de lise tumoral e danos nos nervos. O uso durante a gravidez pode prejudicar o bebê. Especificamente, é um antimetabólito análogo de purina, que interfere na produção de DNA pelos linfócitos.

A cladribina tem sido usada na medicina desde a década de 1980, e em partes da Europa desde 1993. Também em 1993, foi aprovado para uso médico nos Estados Unidos. Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde. Algumas formulações estão disponíveis como medicamentos genéricos. No Reino Unido, 10 mg injetável custa cerca de 160 libras, enquanto um comprimido de 10 mg custa 2.050 libras, em 2021. Nos Estados Unidos, esse valor custa, respectivamente, cerca de USD370 e 9.000 dólares.

Referências

  1. ↑ «Cladribine». Drugs.com. 28 de fevereiro de 2020. Consultado em 4 de março de 2020
  2. ↑ Liliemark J (fevereiro de 1997). «The clinical pharmacokinetics of cladribine». Clinical Pharmacokinetics. 32 (2): 120–131. PMID 9068927. doi:10.2165/00003088-199732020-00003
  3. 1 2 3 «PRODUCT INFORMATION LITAK© 2 mg/mL solution for injection» (PDF). TGA eBusiness Services. St Leonards, Australia: Orphan Australia Pty. Ltd. 10 de maio de 2010. Consultado em 27 de novembro de 2014
  4. 1 2 Giovannoni G (outubro de 2017). «Cladribine to Treat Relapsing Forms of Multiple Sclerosis». Neurotherapeutics. 14 (4): 874–887. PMC 5722776Acessível livremente. PMID 29168160. doi:10.1007/s13311-017-0573-4
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  6. 1 2 3 4 5 6 BNF 81: March-September 2021. [S.l.]: BMJ Group and the Pharmaceutical Press. 2021. ISBN 978-0857114105
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  8. ↑ The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. 2023. WHO/MHP/HPS/EML/2023.02
  9. ↑ «Cladribine Prices, Coupons & Patient Assistance Programs». Drugs.com (em inglês). Consultado em 5 de janeiro de 2022. Cópia arquivada em 20 de abril de 2021
  10. ↑ «Mavenclad Prices, Coupons & Patient Assistance Programs». Drugs.com (em inglês). Consultado em 5 de janeiro de 2022. Cópia arquivada em 22 de janeiro de 2021