Colecalciferol

Colecalciferol
Nomes
Nome IUPAC (3β,5Z,7E)-9,10-secocholesta-
5,7,10(19)-trien-3-ol
Outros nomes vitamina D3, 7-dehidrocolesterol ativado.
Colecalciferol
Identificadores
Número CAS 67-97-0
Número EINECS 200-673-2
DrugBank DB00169
ChemSpider 9058792
Código ATC A11CC05
SMILES
 
  • O[C@@H]1CC(\C(=C)CC1)=C\C=C2/CCC[C@]3(C2CC[C@@H]3[C@H](C)CCCC(C)C)C
InChI
 
  • InChI=1/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22
    (10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11
    -20(23)3/h12-13,19,21,24-26,28H,3,6-11,14-18
    H2,1-2,4-5H3/b22-12+,23-13-/t21-,24+,25-,26?,
    27-/m1/s1
    Key:QYSXJUFSXHHAJI-QWSSABAFBD
DCB n° 2569
Colecalciferol
Propriedades
Fórmula química C27H44O
Massa molar 384.64 g/mol
Aparência Branco, cristais em forma de agulha
Ponto de fusão 83–86 °C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Colecalciferol, também denominado vitamina D3, é um tipo de vitamina D produzido pela pele quando exposta ao sol, estando também presente em alguns alimentos e disponível como suplemento alimentar. É usado no tratamento e prevenção de deficiência de vitamina D e doenças associadas, como o raquitismo. É também usado no tratamento de hipofosfatemia familiar, hipoparatiroidismo que esteja a causar hipocalcemia e síndrome de Fanconi. Os suplementos de vitamina D podem não ser eficazes em pessoas com doenças renais graves. É geralmente administrado por via oral.

Em doses excessivas pode causar vómitos, obstipação, fraqueza, confusão e pedras nos rins. Em doses superiores a 40 000 IU (1000 μg) por dia pode causar hipercalcemia. Em doses normais de 800–2000 IU por dia é seguro durante a gravidez.

O colecalciferol é produzido na pele em resultado da exposição à radiação ultravioleta. É convertido no fígado em calcifediol (25-hidroxivitamina D), que é depois convertido no rim em calcitriol (1,25-dihidroxivitamina D). Um dos seus efeitos é aumentar a absorção de cálcio pelos intestinos. Pode ainda ser encontrado em alimentos como peixe, fígado de vaca, ovos e queijo. Em alguns países, alguns alimentos podem ser enriquecidos com colecalciferol, como o leite, sumos de fruta, iogurte e margarina.

O colecalciferol foi descrito pela primeira vez em 1936. Faz parte da Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde, uma lista com os medicamentos mais seguros e eficazes imprescindíveis num sistema de saúde. O colecalciferol está disponível como medicamento genérico. O colecalciferol é também usado em doses muito mais elevadas para matar roedores.

Ver também

Referências

  1. ↑ Coulston AM, Boushey C, Ferruzzi M (2013). Nutrition in the Prevention and Treatment of Disease. [S.l.]: Academic Press. p. 818. ISBN 9780123918840. Consultado em 29 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 30 de dezembro de 2016
  2. ↑ British national formulary : BNF 69 69 ed. [S.l.]: British Medical Association. 2015. pp. 703–704. ISBN 9780857111562
  3. 1 2 World Health Organization (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR, eds. WHO Model Formulary 2008. [S.l.]: World Health Organization. ISBN 9789241547659. hdl:10665/44053
  4. 1 2 3 Hamilton R (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. [S.l.]: Jones & Bartlett Learning. p. 231. ISBN 9781284057560
  5. 1 2 «Aviticol 1 000 IU Capsules - Summary of Product Characteristics (SPC) - (eMC)». www.medicines.org.uk. Consultado em 29 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 30 de dezembro de 2016
  6. 1 2 3 «Cholecalciferol (Professional Patient Advice) - Drugs.com». www.drugs.com. Consultado em 29 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 30 de dezembro de 2016
  7. ↑ Vieth R (maio de 1999). «Vitamin D supplementation, 25-hydroxyvitamin D concentrations, and safety» (PDF). The American Journal of Clinical Nutrition. 69 (5): 842–56. PMID 10232622. doi:10.1093/ajcn/69.5.842
  8. 1 2 Norman AW (agosto de 2008). «From vitamin D to hormone D: fundamentals of the vitamin D endocrine system essential for good health». The American Journal of Clinical Nutrition. 88 (2): 491S–499S. PMID 18689389. doi:10.1093/ajcn/88.2.491S
  9. 1 2 «Office of Dietary Supplements - Vitamin D». ods.od.nih.gov. 11 de fevereiro de 2016. Consultado em 30 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 31 de dezembro de 2016
  10. 1 2 Institute of Medicine (US) Committee to Review Dietary Reference Intakes for Vitamin D and, Calcium; Ross, AC; Taylor, CL; Yaktine, AL; Del Valle, HB (2011). (PDF). PMID 21796828. doi:10.17226/13050 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK56070/pdf/Bookshelf_NBK56070.pdf Em falta ou vazio |título= (ajuda)
  11. ↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery (em inglês). [S.l.]: John Wiley & Sons. p. 451. ISBN 9783527607495. Consultado em 29 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 30 de dezembro de 2016
  12. ↑ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO
  13. ↑ «Merck Veterinary Manual - Rodenticide Poisoning: Introduction». Cópia arquivada em 17 de janeiro de 2007
  14. ↑ Rizor, Suzanne E.; Arjo, Wendy M.; Bulkin, Stephan; Nolte, Dale L. Efficacy of Cholecalciferol Baits for Pocket Gopher Control and Possible Effects on Non-Target Rodents in Pacific Northwest Forests. Vertebrate Pest Conference (2006). USDA. Consultado em 27 de agosto de 2019. Cópia arquivada em 14 de setembro de 2012. 0.15% cholecalciferol bait appears to have application for pocket gopher control.' Cholecalciferol can be a single high-dose toxicant or a cumulative multiple low-dose toxicant.
Ícone de esboço Este artigo sobre Bioquímica é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.