Calcitriol

Calcitriol
Nomes
Nome IUPAC (1R,3S)- 5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1- [(2R)-6-hydroxy-6-methyl-heptan-2-yl]-
7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H- inden-4-ylidene]ethylidene]-
4-methylidene-cyclohexane-1,3-diol
Calcitriol
Identificadores
Número CAS 32222-06-3
PubChem 134070
DrugBank APRD00246
ChemSpider 4941667
Código ATC A11CC04
SMILES
 
  • O[C@@H]3C(=C)/C(=CC=C1CCC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(O)(C)C)C)C[C@@H](O)C3
InChI
 
  • InChI=1/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-
    16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/t18-,22-,23-,24+,25+,27-/m1/s1
    Key:GMRQFYUYWCNGIN-ZVUFCXRFBQ
Calcitriol
Propriedades
Fórmula química C27H44O3
Massa molar 416.62 g mol-1
Calcitriol
Farmacologia
Via(s) de administração Oral, intravenoso, topical
Metabolismo Renal
Meia-vida biológica 5–8 horas
Excreção Renal
Classificação legal Prescription Only (S4) (AU)


POM (UK)

Riscos na gravidez
e lactação
B3 (Au), C (U.S.)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Calcitriol ou 1,25-dihidroxicholecalciferol é um hormônio e a forma ativa da vitamina D, normalmente produzida nos rins. Ele se liga e ativa o receptor de vitamina D no núcleo da célula, o que aumenta a expressão de muitos genes. O calcitriol eleva o cálcio no sangue principalmente ao aumentar a absorção de cálcio pelos intestinos.

O calcitriol pode ser administrado como medicamento para o tratamento de osteoporose, osteomalácia, hipofosfatemia familiar, baixa concentração de cálcio no sangue devido ao hipoparatireoidismo, e baixa concentração de cálcio no sangue e hiperparatireoidismo decorrentes de doença renal. Pode ser tomado por via oral ou por injeção na veia. Quantidades excessivas ou ingestão exagerada podem resultar em fraqueza, dor de cabeça, náusea, constipação, infecções do trato urinário e dor abdominal. Efeitos colaterais graves podem incluir níveis elevados de cálcio no sangue e anafilaxia.

O calcitriol foi identificado como a forma ativa da vitamina D em 1971, e o medicamento foi aprovado para uso médico nos Estados Unidos em 1978. Está disponível como medicamento genérico. Em 2023, foi o 249º medicamento mais prescrito nos Estados Unidos, com mais de 1 milhão de prescrições. Ele consta na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde.

Referências

  1. ↑ Plum, Lori A.; DeLuca, Hector F. (dezembro de 2010). «Vitamin D, disease and therapeutic opportunities». Nature Reviews Drug Discovery (em inglês) (12): 941–955. ISSN 1474-1784. doi:10.1038/nrd3318. Consultado em 27 de dezembro de 2025
  2. ↑ Encyclopedia of Endocrine Diseases. Academic Press. 2018. p. 344. ISBN 978-0-12-812200-6
  3. ↑ «Office of Dietary Supplements - Vitamin D». ods.od.nih.gov (em inglês). Consultado em 27 de dezembro de 2025
  4. ↑ Norman, Anthony W (1 de agosto de 2008). «From vitamin D to hormone D: fundamentals of the vitamin D endocrine system essential for good health1». The American Journal of Clinical Nutrition (2): 491S–499S. ISSN 0002-9165. doi:10.1093/ajcn/88.2.491S. Consultado em 27 de dezembro de 2025
  5. 1 2 3 4 5 6 «Calcitriol Monograph for Professionals». Drugs.com (em inglês). Consultado em 27 de dezembro de 2025
  6. 1 2 3 British national formulary: BNF 76 (76 ed.). Pharmaceutical Press. 2018. pp. 1050–1051. ISBN 978-0-85711-338-2.
  7. ↑ «The Top 300 of 2023». clincalc.com. Consultado em 27 de dezembro de 2025
  8. ↑ «Calcitriol - Drug Usage Statistics, ClinCalc DrugStats Database». clincalc.com. Consultado em 27 de dezembro de 2025
  9. ↑ World Health Organization (2023). The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/371090. WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.