Epirrubicina

Epirrubicina
Nomes
Nome IUPAC (8S,10S)-10-{[(2R,4S,5R,6S)-4-Amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,7,8,9,10,12-hexahydrotetracene-5,12-dione
Epirrubicina
Identificadores
Número CAS 56420-45-2
PubChem 41867
DrugBank DB00445
ChemSpider 38201
ChEBI 47898
Código ATC L01DB03
SMILES
 
  • O=C2c1c(O)c5c(c(O)c1C(=O)c3cccc(OC)c23)C[C@@](O)(C(=O)CO)C[C@@H]5O[C@@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H](N)C4)C
Primeiro nome comercial ou de referência Ellence®
Epirrubicina
Propriedades
Fórmula química C27H29NO11
Massa molar 543.46 g mol-1
Epirrubicina
Farmacologia
Via(s) de administração Intravenosa
Ligação plasmática 77%
Excreção Biliar e renal
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Epirrubicina, vendida sob o nome de marca Ellence®, entre outras, é um medicamento usado nos tratamentos de câncer de mama, câncer de estômago, câncer de pulmão de pequenas células, câncer de ovário, câncer colorretal, linfoma, câncer de bexiga e leucemia. Ela é aplicada com injeção na veia ou instilação na bexiga.

Efeitos colaterais comuns incluem perda de cabelo, náusea, supressão da medula óssea, inflamação da boca, ondas de calor, diarreia, infecção, erupção cutânea e febre. Outros efeitos colaterais podem incluir lesão cardíaca, infertilidade, outros tipos de cânceres e síndrome de lise tumoral. Usar na gravidez pode prejudicar o bebê. Epirrubicina é uma antraciclina, que acredita-se funcionar intercalando-se nas fitas de DNA, resultando no bloqueio da síntese de DNA.

Epirrubicina foi aprovado para uso médico nos Estados Unidos em 1999, e está disponível como um medicamento genérico. No Reino Unido, 50 mg custam ao NHS cerca de 87 libras em 2021. Essa mesma quantidade custa cerca de 60 dólares nos Estados Unidos.

Referências

  1. 1 2 3 4 5 6 «EpiRUBicin Monograph for Professionals». Drugs.com (em inglês). Consultado em 15 de dezembro de 2021. Cópia arquivada em 7 de junho de 2021
  2. 1 2 3 BNF 81: March-September 2021. [S.l.]: BMJ Group and the Pharmaceutical Press. 2021. p. 947. ISBN 978-0857114105
  3. ↑ «Doxorubicin». LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury. National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases. 2012. Consultado em 15 de dezembro de 2021. Cópia arquivada em 16 de maio de 2021
  4. ↑ «Epirubicin Prices, Coupons & Patient Assistance Programs». Drugs.com (em inglês). Consultado em 15 de dezembro de 2021. Cópia arquivada em 22 de abril de 2021