Fenantrolina

Fenantrolina
1,10-phenanthroline
Nomes
Nome IUPAC 1,10-fenantrolina
Fenantrolina
Identificadores
Número CAS 66-71-7
Número RTECS SF8300000
SMILES
 
  • c1ccnc3c1ccc2cccnc23
Fenantrolina
Propriedades
Fórmula química C12H8N2
Massa molar 180.3 g/mol
Aparência cristais incolores
Densidade 1,31 g/cm3
Ponto de fusão 117 °C
Solubilidade em água baixa
Solubilidade em outros solventes etanol
Fenantrolina
Riscos associados
Principais riscos
associados		 tóxico, perigoso para o meio-ambiente
Frases R R25, R35
Frases S S45,S60,S61
Fenantrolina
Compostos relacionados
Compostos de coordenação relacionados Ferroína
Ferrocifeno
Compostos relacionados Fenantreno (hidrocarboneto aromático)
2,2'-bipiridina
Neocuproina (dimetil fenantrolina)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Fenantrolina, 1,10-fenantrolina, ou ainda o-fenantrolina, é um composto orgânico heterocíclico. Pode ser um ligante em química de coordenação; neste papel é abreviado fen (phen). Sendo um ligante bidentado, é comumente usado como um agente quelante para íons metálicos. Em termos de suas propriedades de coordenação, a fenantrolina é similar a 2,2'-bipiridina.

Na temperatura ambiente se apresenta na forma monohidratada como um sólido branco inodoro.

Ferroína e análogos

O complexo [Fe(phen)3]2+, chamado "ferroína," é usado para a determinação fotométrica de ferro divalente (Fe(II)). É usada como indicador redox com potencial padrão de +1.06 V. A forma ferrosa reduzida tem uma cor vermelha profunda e a forma oxidada é azul clara. Ferroína é usada em biologia celular como um inibidor de enzimas permeável em células para metaloproteases.

Muitas vezes, para as mais diversas aplicações em análises químicas, é utilizado na forma de cloridrato.

O complexo de cor rosa [Ni(phen)3]2+ foi resolvido em seus isômeros Δ e Λ. O análogo [Ru(phen)3]2+ é conhecido por ser bioativo.

Fenantrolina (indicador redox)
Eh=1.06V
vermelho ⇌ azul

Ligantes relacionados

No composto relacionado "batofenantrolina", as posições 4 e 7 são substituídas por grupos fenil.

Como um indicador para reagentes alquil-lítio

Reagentes alquil-lítio formam derivados fortemente coloridos com fenantrolina. O conteúdo em alquil-lítio de soluções pode ser determinado por tratamento de tais reagentes com pequenas quantidades de fenantrolina (aprox. 1 mg) seguido por titulação com álcoois até o ponto final incolor.

Solução usual do reagente

Para análise de ferro (II):

Dissolve-se 0,25 g do reagente em 250 mL de álcool etílico PA.

Referências

  1. 1 2 «DETERMINAÇÃO ESPECTROFOTOMÉTRICA DE FERRO UTILIZANDO A ORTO-FENANTROLINA - PAULO WILSON LOUZADO CORDEIRO - www.unifacs.br» (PDF). Consultado em 16 de janeiro de 2008. Arquivado do original (PDF) em 30 de agosto de 2005
  2. ↑ Belcher, R. "Application of chelate Compounds in Analytical Chemistry" Pure and Applied Chemistry, 1973, volume 34, pages 13-27.
  3. ↑ "Resolution of the tris-(1,10-Phenanthroline)Nickel(II) Ion" George B. Kauffman, Lloyd T. Takahashi, Inorganic Syntheses 1966, V, 227-232. ISBN 9780470131671
  4. ↑ F. P. Dwyer, E. C. Gyarfas, W. P. Rogers, J. H. Koch "Biological Activity of Complex Ions" Nature 170, 190-191 (2 August 1952). doi:10.1038/170190a0
  5. ↑ Paul J. Fagan and William A. Nugent (1998). «1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole». Org. Synth.; Coll. Vol., 9
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