Fluticasona

Fluticasona
Nomes
Nome IUPAC S-fluoromethyl (6S,8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-6,9-difluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbothioate
Outros nomes 6α,9α-Difluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-21-thia-21-fluoromethylpregna-1,4-dien-3,20-dione; S-(Fluoromethyl)-6α,9α-difluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carbothioate
Fluticasona
Identificadores
Número CAS 90566-53-3
PubChem 5311101
DrugBank DB00588
ChemSpider 4470631
ChEBI 5134
Código ATC D07AC17,R01AD08 R03BA05 R01AD58
SMILES
 
  • O=C(SCF)[C@]3(O)[C@]2(C[C@H](O)[C@]4(F)[C@@]/1(\C(=C/C(=O)\C=C\1)[C@@H](F)C[C@H]4[C@@H]2C[C@H]3C)C)C
Fluticasona
Propriedades
Fórmula química C22H27F3O4S
Massa molar 444.486 g mol-1
Fluticasona
Farmacologia
Biodisponibilidade 0,51% (intranasal)
Via(s) de administração Nasal, inalação, tópica
Metabolismo Intranasal
fígado (mediado pela (CYP3A4)
Meia-vida biológica 10 horas
Ligação plasmática 91%
Excreção Renal
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Fluticasona é um esteroide utilizado no tratamento da asma, DPOC e rinite alérgica. Nos casos de asma e DPOC, é utilizada na gestão de longo prazo. Pode ser usado inalando nos pulmões ou por spray nasal.

Os efeitos colaterais comuns da inalação incluem infecções do trato respiratório superior, irritação na garganta, candidíase, tosse e dor de cabeça. Os efeitos colaterais do spray nasal incluem um período breve de queimação, hemorragias nasais, naúsea e dor de garganta. Apresenta-se em duas formas principais, propionato de fluticasona and furoato de fluticasona.

O proponato de fluticasona foi patenteado em 1980 e aprovado para uso médico em 1990. Está na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde como uma alternativa a budesonida. No Reino Unido, 60 doses de 250 microgramas para respiração custam ao Serviço Nacional de Saúde cerca de £25. Em 2018, foi o décimo sexto medicamento mais comumente prescrito nos Estados Unidos, com mais de 34 milhões de prescrições. Também está disponível em combinações como fluticasona/formoterol e fluticasona/salmeterol, entre outras.

Referências

  1. 1 2 3 4 «Fluticasone (Systemic, Oral Inhalation) Monograph for Professionals». Drugs.com (em inglês). Consultado em 14 de dezembro de 2021. Arquivado do original em 25 de janeiro de 2021
  2. 1 2 3 «Fluticasone (EENT) Monograph for Professionals». Drugs.com (em inglês). Consultado em 14 de dezembro de 2021. Arquivado do original em 24 de janeiro de 2021
  3. 1 2 3 BNF 81: March-September 2021. [S.l.]: BMJ Group and the Pharmaceutical Press. 2021. ISBN 978-0857114105
  4. ↑ Fischer, János; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. [S.l.]: John Wiley & Sons. ISBN 9783527607495. Consultado em 14 de dezembro de 2021. Cópia arquivada em 28 de fevereiro de 2019
  5. ↑ The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. 2023. WHO/MHP/HPS/EML/2023.02
  6. ↑ «The Top 300 of 2021». ClinCalc. Consultado em 18 de fevereiro de 2021. Arquivado do original em 12 de fevereiro de 2021
  7. ↑ «Fluticasone - Drug Usage Statistics». ClinCalc. Consultado em 18 de fevereiro de 2021. Arquivado do original em 12 de abril de 2020