Guaiacol | |||||||||||||
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| Nomes | |||||||||||||
| Nome IUPAC | 2-methoxyphenol | ||||||||||||
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| Página de dados suplementares | |||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||
Guaiacol ou gaiacol é um composto orgânico de ocorrência natural com a fórmula C6H4(OH)(OCH3). Esta substância oleosa, incolor e aromático é derivada do guaco ou do creosoto da madeira, especialmente da faia. Amostras escurecem quando expostas ao ar e a luz. Guaiacol está presente na fumaça da madeira resultando da pirólise da lignina.
O guaiacol é obtido diretamente do alcatrão de faia.
É produzido industrialmente da pirocatequina por metilação com potassa e sulfato de metila e potássio, ou do anisol por nitração, redução do orto-nitroanisol resultante a 2-aminoanisol, o qual é então diazotado e fervido com água.
Em laboratório é sintetizado pela di-metilação do catecol seguido por mono-demetilação seletiva.
Carbonato de guaiacol é conhecido como duotal, o fosfato como fosfatol, o fosfito como guaiaco-fosfal; fosfotal á a mistura dos fosfitos de fenóis do creosoto. O éster valeriânico do guaiacol é conhecido como geosoto, o benzóico como benzosol, o alicílico como guaiacolsalol, enquanto o éter com a glicerina é tratado como guaiamar.
Guaiacol é usado medicalmente como um expectorante, antiséptico, e anestésico local. Guaiacol é também usado na preparação do eugenol e vanilina.
Por causa de sua natural habilidade em mudar de cor, é algumas vezes usado como indicador em vários experimentos envolvendo enzimas.