IBMX

IBMX
Nomes
Nome IUPAC 1-methyl-3-(2-methylpropyl)-7H-purine-2,6-dione
Outros nomes 3-Isobutil-1-metilxantina
IBMX
Identificadores
Número CAS 28822-58-4
PubChem 3758
DrugBank DB07954
ChemSpider 3627
KEGG C13708
ChEBI 34795
SMILES
 
  • O=C2N(c1ncnc1C(=O)N2C)CC(C)C
InChI
 
  • InChI=1/C10H14N4O2/c1-6(2)4-14-8-7(11-5-12-8)9(15)13(3)10(14)16/h5-6H,4H2,1-3H3,(H,11,12)
    Key:APIXJSLKIYYUKG-UHFFFAOYAL
IBMX
Propriedades
Fórmula química C10H14N4O2
Massa molar 222.3 g/mol
Aparência Sólido branco
Ponto de fusão 199-201 °C
Solubilidade Solúvel em etanol, DMSO e metanol
IBMX
Compostos relacionados
Xantinas relacionados Teofilina (-metil em vez do -isobutil)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Comportamento de fases
Sólido, líquido e gás
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

IBMX, 3-isobutil-1-metilxantina, como outros derivados da xantina, é tanto um

  1. inibidor da fosfodiesterase competitivo não seletivo que aumenta cAMP intracelular, ativa a PKA, inibe TNF-alfa e síntese dos leucotrienos e reduz inflamação e imunidade inata e
  2. antagonista receptor de adenosina não seletivo.

Como um inibidor da fosfodiesterase, IBMX tem IC50 = 2-50 μM e não inibe PDE8 ou PDE9.

Referências

  1. ↑ Essayan DM. (2001). «Cyclic nucleotide phosphodiesterases.». J Allergy Clin Immunol. 108 (5): 671–80. PMID 11692087. doi:10.1067/mai.2001.119555
  2. ↑ Deree J, Martins JO, Melbostad H, Loomis WH, Coimbra R. (2008). «Insights into the regulation of TNF-alpha production in human mononuclear cells: the effects of non-specific phosphodiesterase inhibition.». Clinics (Sao Paulo). 63 (3): 321–8. PMC 2664230Acessível livremente. PMID 18568240. doi:10.1590/S1807-59322008000300006
  3. ↑ Marques LJ, Zheng L, Poulakis N, Guzman J, Costabel U (1999). «Pentoxifylline inhibits TNF-alpha production from human alveolar macrophages». Am. J. Respir. Crit. Care Med. 159 (2): 508–11. PMID 9927365
  4. 1 2 Peters-Golden M, Canetti C, Mancuso P, Coffey MJ. (2005). «Leukotrienes: underappreciated mediators of innate immune responses.». J Immunol. 174 (2): 589–94. PMID 15634873
  5. ↑ Daly JW, Jacobson KA, Ukena D. (1987). «Adenosine receptors: development of selective agonists and antagonists.». Prog Clin Biol Res. 230 (1): 41–63. PMID 3588607
  6. ↑ Mol. Pharmacol. 6: 597. 1970
  7. ↑ Soderling and Beavo Current Opinion in Cell Biol. 2000 12 174